後與荊軻並肩作戰，殺出秦軍重圍，離開秦國。二人於城郊分別，惺惺相惜，從此將對方作爲自己的亂世知己，有了一生的深厚友誼。
再於燕國樂舞坊“妃雪閣”認識雪女，在雪女被燕國權貴雁春君逼迫時，他挺身而出，以“燕太子丹”之名逼退雁春君，但也因此受到了雁春君的迫害。後殺掉雁春君門下殺手，與刺殺了雁春君的雪女一起逃亡天涯。但還是被燕兵逼到了懸崖前。雪女最終被他的真心所打動，與他義無反顧相擁跳崖。最終被墨家鉅子所救，加入墨家，得到了水寒劍，並學會了“易水寒”。
由於與荊軻是至交好友，一直誤以爲是秦國劍聖蓋聶殺死了他，所以一開始便對他存在偏見。但見識到蓋聶的爲人之後，對其改變了看法，將其視爲同伴。他對荊天明的一襲話也讓所有人都感動不已，後爲保護天明，不惜犧牲自己，與流沙組織的白鳳戰鬥，兩敗俱傷。墨家被攻破後，他與雪女、端木蓉、蓋聶等人，及墨家弟子一起，爲躲避秦國而逃亡到東方桑海儒家之地。
至於後面這位帥氣帶有猶豫氣息的美男子會有怎樣的遭遇，他和雪女會不會修成正果，這個我們暫時不必討論。因爲，現在動漫-《秦時明月》也只是製作到第五部而已。在正式的官方預告出來之前，誰也無法預料到他會有怎樣的劇情發展。
吳飛可是個十足的秦時明月迷，他讀大學時使用的那臺從二手市場上淘來的二手電腦，裡面可是下載緩存有《秦時明月》從第一步到第五部所有的動漫視頻。不僅如此，電腦磁盤裡還專門建有一個文件夾，裡面都是關於秦時明月裡面各種人物的周邊和圖片。
一般來說，到了吳飛這個尷尬的年齡，電腦磁盤中儲存的一般都是德瑪西亞，不對，是小澤利亞，***等一些愛情動作片。但是，他卻是個另類，整個電腦磁盤中，是滿滿的秦時明月動漫視頻和周邊海報，圖片。
叮~
雙手輕輕撫摸着古琴琴絃的吳飛，不經意間撥動了琴面上的其中一根琴絃。頓時，一聲清脆的琴音傳了出來。
“大人，小桃已經準備好了”。
正當他沉浸在這聲突兀響起的琴聲中時，小桃熟悉的聲音響起在他的耳畔。
聞言，他擡起了一雙本來注視在古琴上的雙眼，投放到了換好服飾的小桃身上。這一看，頓時再也移不開眼睛了。
此時，小桃身着一系淺綠色的廣袖流紗裙，一頭瀑布似的黑色長髮披在了香肩之上。
天藍色的絲線在衣料上繡出了奇巧遒勁的枝幹，桃紅色的絲線繡出了一朵朵怒放的梅花，從裙襬一直延伸到腰際，一根玄紫色的寬腰帶勒緊細腰，顯出了身段窈窕，反而還給人一種清雅不失華貴的感覺，
潔白的皮膚猶如剛剝殼的雞蛋，大大的眼睛一閃一閃彷彿會說話，小小的紅脣與皮膚的白色，更顯分明，一對小酒窩均勻的分佈在臉頰兩側，淺淺一笑，酒窩在臉頰若隱若現，可愛如天仙。
一切的一切彷彿鬼斧神工，渾然天成，沒有任何的瑕疵。現在的小桃，看上去是那麼的引人注目，讓人直感慨造物主的不公，給瞭如此漂亮的容顏和身材。
“大人....是小桃的衣服哪裡不對嗎”？
看到吳飛自從擡起頭後便直勾勾的望着自己，眼睛幾分鐘都不帶眨一下，她有些好奇害羞的出口問道。
當然，她知道正盯着自己看的吳飛，有一部分確實是被換了服裝的自身所吸引。所以，她的內心還是有些小激動的。畢竟，每個女孩子都渴望被自己喜歡的人所在意，即使身爲古代的小桃，也不例外。
“大人.....”？
在連續叫了幾聲都沒有得到吳飛的迴應後，小桃不禁走上前伸出她的玉手在愣神的某人眼前晃了晃。
“啊，嗯~小桃，現在的你真美麗”。
直到小桃的玉手，在他的面前來回搖晃，纔將他神遊的心思拉回現實。意識恢復之後，他出口讚美小桃道。
這句讚美乃是肺腑之言，而沒有半點的虛情假意在其中。
“大人，我們現在可以開始了嗎，需不需要我去找樂師過來”？
對於吳飛的讚美，小桃心生一喜，自己的一番努力總算沒有白費。但是，對於從未接觸過古琴的吳飛，今日卻要彈奏曲子爲她伴奏，這一點小桃還是有些小小的懷疑。
“不，相信我可以的，開始吧”！
身爲一個男人，一個合格的男人，從來都不許說自己不可以。而吳飛，作爲一個擁有超時空系統黑科技的男人，更加不可以說自己不行。
所以，面對小桃的質疑，他信心滿滿的迴應道。
“大人，那你準備彈奏什麼曲子呢？小桃也好選擇合適的伴舞”。
看到吳飛如此的勝券在握，她也沒有再多詢問，而是選擇了完全的信任。
“鳳求凰”！
注視着小桃一雙靈動的大眼睛，他緩緩的吐出了接下來所要彈奏的曲子名稱。
鳳求凰！
聽到吳飛嘴裡吐露而出的曲子名稱，小桃的一雙美目睜大，隨後兩朵紅雲迅速的染紅了她的俏臉。
《鳳求凰》傳說是漢代文學家司馬相如的古琴曲，演繹了司馬相如與卓文君的愛情故事。
以“鳳求凰”爲通體比興，不僅包含了熱烈的求偶，而且也象徵着男女主人公理想的非凡，旨趣的高尚，知音的默契等豐富的意蘊。全詩言淺意深，音節流亮，感情熱烈奔放而又深摯纏綿，融楚辭騷體的旖旎綿邈和漢代民歌的清新明快於一爐。即使是後人僞託之作，亦並不因此而減弱其藝術價值。
傳說中司馬相如和卓文君，一個是被臨邛縣令奉爲上賓的才子，一個是孀居在家的佳人。
他們的故事，是從司馬相如作客卓家，在卓家大堂上彈唱那首著名的《鳳求凰》開始的：“鳳兮鳳兮歸故鄉，遊遨四海求其凰，有一豔女在此堂，室邇人遐毒我腸，何由交接爲鴛鴦。”這種在今天看來也是直率、大膽、熱烈的措辭，自然使得在簾後傾聽的卓文君怦然心動，並且在與司馬相如會面之後一見傾心，雙雙約定私奔。
當夜，卓文君收拾細軟走出家門，與早已等在門外的司馬相如會合，從而完成了兩人生命中最輝煌一事件。
卓文君也不愧是一個奇女子，與司馬相如回成都之後，面對家徒四壁的境地，大大方方地回臨邛老家開酒肆，自己當壚賣酒，終於使得要面子的父親承認了他們的愛情。儘管後世的道學家們稱他們的私奔爲“淫奔”，但這並不妨礙他們成爲日後多少情侶們的榜樣。
這之後還有一個事件值得一記：司馬相如一度迷上了某才女，卓文君作《白頭吟》，以這樣的句子“聞君有兩意，故來相決絕。願得一心人，白頭不相離。”終使相如回心轉意。