冒闢疆出生在如皋城一個世代仕宦之家,幼年隨祖父在任所讀書,14歲就刊刻詩集《香儷園偶存》,文苑巨擘董其昌把他比作初唐的王勃,期望他“點綴盛明一代詩文之景運”。
冒襄1627-1642年間,六次去南京鄉試,六次落第,僅兩次中副榜,連舉人也未撈到。他深感懷才不遇。就在他灰心失落之時,他遇到了董小宛,因父母離異生活貧困而淪落青樓的女子。
小宛才藝出衆,能詩善畫,尤其擅長撫琴。她16歲時,已是芳名鵲起,與柳如是、李香君等同爲“秦淮八豔”。小宛對冒襄一見傾心,連稱:“異人!異人!”雖然她多次向冒襄表示過傾慕,均未得到他的首肯。
因爲冒襄早已屬意吳門名妓陳圓圓,並在1641年“訂嫁娶之約”。次年冒襄第六次鄉試途經蘇州,重訪陳圓圓時,已是人去樓空,加上科場失意,情緒沮喪到了極點。闢疆過着紈絝子弟的一般生活,整日遊手好閒於各大名姬中,
與蘇州歌姬沙九畹、楊漪炤等人交往甚密。而陳圓圓並不是身爲吳門囹圄之人,反而得吳門恩寵。她意不在闢疆,只對吳情有獨鍾。
這年冬天,在柳如是的斡旋下,由錢謙益出面給小宛贖身,然後從半塘僱船送到如皋。次年春,冒董結成伉儷。小宛最令人心折的,是把瑣碎的日常生活過得浪漫美麗,饒有情致。小宛天性淡泊,不嗜好肥美甘甜的食物。
用一小壺芥茶溫淘米飯,再佐以一兩碟水菜香豉,就是她的一餐。闢疆卻喜歡甜食、海味和臘制熏製的食品。小宛爲他製作的美食鮮潔可口,花樣繁多。她不僅在中間加上適量的食鹽和酸梅調味,還採漬初放的有色有香的花蕊,
將花汁滲融到香露中。這樣製出的花露入口噴鼻,世上少有。其中最鮮美的是秋海棠露。海棠本無香味,而小宛做的秋海棠露獨獨是露凝香發。酒後,用白瓷杯盛出幾十種花露,不要說用口品嚐,單那五色浮動,奇香四溢,就足以消渴解酒。
與冒闢疆的戀愛嫁娶中,董小宛處處主動,煥發出嚮往自由、尋覓真情的個性光彩;而冒闢疆事事舉步躊躇,顯露出一個大家公子以自我爲中心的人格弱點。小宛入冒氏之門後,與冒家上下相處極其和諧。馬恭人(闢疆母)和蘇元芳(闢疆妻)特別喜歡小宛,
而小宛也很恭敬順從。閒暇時,小宛與闢疆常坐在畫苑書房中,潑墨揮毫,賞花品茗,評論山水,鑑別金石。小宛是個冷淡的女子但是卻對闢疆用情之深令人感慨。