李休之所以辭掉官職來遼東，除了當初已經答應了馬爺，要陪他來一起收殮屍骨的原因外，最重要的原因其實還是想要遠離朝堂，畢竟本來就不喜歡朝堂上的紛爭，前些年因爲某些原因，使得他一步步的陷入朝堂之中，現在總算可以找機會抽身而出了。
不過還有一個最重要的原因，這個原因李休沒有告訴任何人，那就是因爲李承乾，雖然他辭官也和李承乾有着很大的關係，但那只是個導火索，真正的原因卻只有李休一個人知道，甚至連平陽公主他都沒有告訴。
當初李承乾在五六歲時，就被李世民強送到李休那裡學習，當時李承道還在，兄弟二人的感情還很好，每次都是李承道帶着李承乾一起去李休那裡，而李休也對李承乾很喜歡，對他的教育也一直沒有放鬆過，後來玄武門之變依然像歷史上那樣發生，李休也更加註重對李承乾的教育，希望可以扭轉李承乾在歷史上的命運。
本來一切都挺順利的，李承乾從小就聰明，性格也十分的大氣，能夠聽得進別人的話，至少在李休看來，李承乾一點也沒有歷史上那種剛愎自用、不聽人言的樣子，可是卻沒想到李承乾纔剛成年，性格卻越來越像原來歷史上的那個李承乾了。
後來也李休也分析過李承乾性格變化的原因，最後猜測很可能是因爲李承乾從小到大都過的太順了，根本沒有遇到過什麼挫折，結果在感情上卻栽了個大跟頭，當然這也不能怪七娘，甚至七娘到現在都不是很肯定李承乾是不是喜歡她？
不過李承乾在感情上的挫折並不是他性格大變的主因，只能說是一個誘因，真正讓李承乾墜落下去的，還是因爲他的太子之位，李承乾從小就被立爲太子，他又是個早慧的孩子，因此也早早的懂得了自己身上的責任，可以說他從小就努力學習做一個合格的太子，以便日後能接下皇位造福百姓。
可是後來李承乾因爲一時的放縱，導致一條腿殘疾，這也直接導致了李世民的態度有所變化，其中最有代表性的就是他讓李泰住進武德殿，雖然最後因爲羣臣的反對導致李泰沒能真正的入住，但這件事已經傷到李承乾的心，畢竟他爲了成爲一個合格的太子準備了十幾年，最後卻被他最爲親生的父親拋棄，這個打擊對他來說幾乎是毀滅性的。
再加上後來長孫皇后去世，一下子成爲壓倒駱駝的最後一根稻草，李承乾的性格也在那個時期開始了轉變，當時李休已經有所察覺，所以也盡力的規勸，但是非但沒有效果，反而導致他和李承乾的關係也因此而破裂，滅掉高句麗後他回到長安想見李承乾，也是想最後再努力一下，但最後的結果卻是他和李承乾的關係徹底破裂了。
李休是個穿越而來的人，熟知歷史的他十分清楚的知道，按照李承乾現在的性格，最終肯定也會像原來的歷史上那樣，就算李世民不殺他，也不可能再保住太子之位，最後只能淒涼的死去。
雖然李休和李承乾的關係破裂了，但對方畢竟是他的學生，李休也不忍心眼睜睜的看着李承乾一步步的踏進深淵之中，想幫他，對方卻還不留情，這讓李休也十分的傷心，索性也就辭了官，這樣眼不見心爲淨，另外日後李承乾若真的走上歷史的老路，也免得自己被他牽扯進去。
本來李休辭了官又跑到遼東，與大唐的權力核心也徹底的斷了聯繫，至少短時間內他覺得不會有什麼朝堂上的事情讓他煩心，不過好巧不巧的是，朝廷已經將打下的高句麗國土劃分爲安東都護府，並且開始派駐官員，新城這邊也派了一些官員過來，聽說李休他們在這裡，於是就上門拜訪，順便還帶來一些長安城的消息。
在這些消息之中，其中有一個消息就是關於李承乾的，那就是任命于志寧、李百藥、杜正倫、孔穎達四人出任東宮輔臣，另外還有劉洎、岑文本與馬週三人輪流前來東宮，與李承乾談論學問與爲政之道。
從表面上來看，李世民派出一些大臣教導李承乾也十分的正常，但是李休在聽到這個消息後卻是暗歎一聲，因爲他知道這肯定是李世民也發現了李承乾的性格出現問題，所以纔派了這麼多重臣前去教導李承乾，別的不說，光是岑文本和馬周這兩人，都是朝堂上風頭正盛的幹臣，現在都已經是副相之位，隨時都可能登上相們，至於孔穎達和于志寧等人也都是博學大儒，一般人想要到他們門下求學都很難。
估計在李世民看來，派出于志寧這些博學大儒，再加上岑文本這些能臣，肯定可以將李承乾教育過來，可是李休對這件事並不看好，因爲他記得在原來的歷史上，李世民也曾經做過同樣的事，希望可以將性格日漸偏激的李承乾教育過來。
可是讓李世民萬萬都沒想到的是，于志寧這些大臣倒是十分的盡心盡力，遇到李承乾的錯處時，他們也勇於指正，但也正是因爲這些人太盡責了，無論李承乾做什麼，他們都能挑出一些毛病，每次都會寫出一大段的進諫給李承乾，而且一個比一個言辭兇狠，結果李承乾年輕氣盛，非但聽不進這些人的進諫，反而還和這些人對着幹，結果言行越來越荒唐。
也正是因爲李世民選人不當，錯誤的教育方法使得李承乾的性格越來越扭曲，而李世民也開始對李承乾失望，從而將感情轉移到李泰身上，結果最後終於導致李承乾破罐破摔，密謀造反，可惜還沒等他動手，就被李世民發現了。
想到歷史上李承乾的人生悲劇，李休也不由得嘆了口氣，雖然他很想幫李承乾擺脫悲慘的命運，可是現在看來，李承乾的悲劇似乎已經註定，非是人力可以改變的，哪怕是自己也不行，這讓李休也感到十分的無力。