澤城之中，秋山家家臣在見到敵人已經到達城外之後，一面立刻派人前往信貴山城向家主彙報並向鬆永家請求援軍，一面立刻佈置防禦。
由於澤城兩面環山而西面又是龍門瀑布，所以想要進攻，就只能從北面發起。
而島勝猛見城牆上人頭攢動，顯然敵人已經有了準備，所以他只得無奈的選擇強攻城池，而這次也不例外，島勝猛爲了激勵士氣，依然沒有呆在本陣之中，而是親自上陣。
由於前兩次奪城之戰實在是太過順利了，所以不管是筒井家足輕還是各寺派來的援軍皆低估了澤城守軍的戰力與決心，他們想當然的認爲，只要自己等一發動進攻，那麼很快便能將城池攻下，不過，現實與他們的想法完全是背道而馳，由於只能從北面進攻，所以最多隻能投入三百軍勢進行戰鬥，而城中守軍雖然只有二百人，不過憑藉地形，所以就算島勝猛親自帶領三百軍勢進攻，也沒有任何攻入城池的機會。
澤城之中，守將見敵軍已經退，總算是鬆了口氣，此城離秋山城不遠，就算主公與鬆永軍難以率軍及時趕來，不過用不了多久秋山城的援軍就會到達，如此一來，想要堅持到鬆永軍來援，便更有把握了。
而島勝猛在無奈撤退之後，也知道留給自己的時間不多，如果不抓緊的話，恐怕就要錯失良機了，可強攻奪城顯然無望，那麼便只有想其他辦法才行。
想到這裡，島勝猛不由向城池一側的吉野山看去，澤城正是依山而建，如果能夠爬上山去，從城池一側發起進攻，那麼趁敵人不備，必能攻下此城，想到這裡，島勝猛不再遲疑，在將軍勢重新歸攏之後，只聽他對福住順弘說道：“大師可在此繼續發起進攻吸引城中敵人的注意，而在下則率領本家一百旗本翻過吉野山，對此城發起進攻，如此一來，想到將此城攻陷應該不難。不知大師以爲如何？”
福住順弘聽完，不由點了點頭，在他看來，這也是沒有辦法的辦法，如果等敵人援軍到來之時，還沒能將城池攻下的話，那麼就再也沒有機會了。所以此計雖然危險，不過他卻再也想不出其他辦法，所以值得同意。
想到這裡，只聽他開口說道：“大人所說有理，不過還請大人小心纔是。”
島勝猛見其同意，不在猶豫，開口說道：“那麼事不宜遲，在下這就率領軍勢出發。”
當島勝猛帶領一百名筒井家旗本足輕離開之後，福住順弘在差不多過了半個時辰之後，則又一次率衆對澤城發起了進攻，不過這次進攻和上次不同，上一次是拼命想到奪城，而這次進攻是爲了吸引敵軍的注意力，拖的時間越長越好，所以只見福住順弘並不命令麾下軍勢強攻，而是不停的與敵人進行顫抖，這樣一來，由於損失不大，所以其麾下軍勢並沒有敗退的跡象。
而島勝猛帶領一百軍勢用了不到一個時辰的時間，終於翻過吉野山，悄悄的來到澤城一側。
只見他躲在冒密的樹林之中，向澤城方向看去，只見面向自己這一側的城牆之上空無一人，島勝猛見狀，不由大喜過望，只見他抽出腰間太刀，向澤城方向一指，開口命令道：“進攻。”
由於澤城只中的守軍不多，所以守城武士爲了擋住敵人的進攻，已經將全部軍勢調到正面禦敵，在他看來敵人是不可能從另外三面發起進攻的，不過就是因爲他的大意，才未能保住城池。
當島勝猛率領一百軍勢已經翻上城牆之時，城中守軍才發現，不過就算現在發現也已經爲時已晚，而福住順弘與其麾下僧兵見筒井軍已經攻入城中，不由士氣大振，如此堅城都能被快速攻破，看來鬆永家也不過如此。
而城中守軍一共才只又二百，若是抵擋正面進攻到還夠用，不過如果想分兵抵擋兩面進攻便心有餘而力不足了。
眼看着敵人已經進入城池，城中武士卻沒有任何辦法，而這時，島勝猛率領的一百軍勢已經攻入城前，雖然還能堅持，不過其麾下的二百軍勢見敵人前後夾擊之勢已成，哪還敢抵抗，紛紛潰逃，很快城中還在抵抗之人便只剩下那名武士與其麾下的二十餘名旗本，不過這時城門已經大開，只憑他二十餘人又怎能擋的住千餘大軍的進攻，所以很快在到勝猛與福住順弘率軍圍攻下，還在抵抗的軍勢便如浪話一般，被人海所湮沒了。
澤城對筒井家來說是至關重要，所以在剛一將城中軍抵抗撲滅之後，島勝猛便立刻派人返回筒井城向主公彙報這呀好消息。
不過當他剛一將足輕派出去之後，秋山家的四百援軍便已經到達城外，此城已經被島勝猛徹底佔領，城中軍勢本就多出秋山家援軍倍餘，又加強地形險要，別說對方只有四百軍勢來援，就算有兩千之衆也不可能將城池攻破。
不過如今澤城已奪，島勝猛的信心也隨之膨脹，而且又加之秋山城軍勢大多已經集結在此，秋山城的防禦必然空虛，現在不管是筒井家的足輕還是衆寺僧兵，經過這幾次奪城之戰，士氣已經達到了頂峰，如果現在不用更待和時。
所以島勝猛並沒有壟城拒敵的打算，而是決定與敵人進行野戰，憑藉高昂的士氣與人數上的優勢一舉將敵人擊潰，隨後再趁勝利餘威，率領大軍進攻秋山城，這樣一來，定可一舉奪城，想到這裡，只聽他立刻開口命令道：“佈施藤政，你率領百軍勢在此駐守，我與大師率剩餘軍勢於敵人進行也戰，守城之時一定要注意城池四周，切不可讓敵人偷城。”
“是，請大人放心，麾下定不辜負大人重託。”說完，佈施藤政立刻退下安排防禦事項。
而島勝猛與福住順弘則是立刻整頓軍勢，率領一千足輕，打開城門出城迎敵。