大學畢業後，魯賓在光學設備製造商德國蔡司公司擔任機器人工程師，後來被派遣到瑞士領導一項機器人項目，成績平平，並無閃光點。
1989年，魯賓經人引薦，加入美國蘋果公司。在那個年代，蘋果公司是極客的天堂，發明家的樂園。財力豐盈的蘋果公司鼓勵技術創新和發明，並致力於將它們推向市場。同時，管理的散漫爲奇思妙想提供了生存空間，催生出各種奇妙的點子。從呆板沉悶的德國公司跳槽到活力四射的蘋果公司，魯賓塵封的靈感被成功激活了。
在蘋果公司，魯賓參與了多項革命性產品的研發，其中包括世界上第一部無線 PDA、第一個軟Modem。可惜，從1989年魯賓入職開始，蘋果公司就開始走下坡路：管理上的弊端逐漸暴露出來，前景黯淡，財務堪憂，一些很好的創意得不到重視，許多工程師心生離意。
1992年，魯賓從蘋果離職，加入一家名由蘋果員工創建的“通用魔術”公司。該公司的核心業務是智能手機操作系統，魯賓之前曾參與這個項目並顯示出了出色的研發能力，他的到來令公司實力倍增。雖說是後來者，魯賓的熱情和投入絲毫不遜色於創業者。他在辦公室搭牀，吃住都在那裡，與創始人一起夜以繼日開發Magic Cap手機系統。
1995年，通用魔術公開上市，在投資者的追捧下，上市當天股價翻了一番。然而由於Magic Cap手機系統過於超前，無論是以摩托羅拉代表的硬件廠商，還是AT&T等通訊運營商都無法接受，通用魔術很快陷入絕境。最後，創始團隊不得不將公司轉讓給他人，逐漸轉向其他領域。
1995年，新公司WebTV網絡公司橫空出世。魯賓繼續那種無休止的研發生活，他甚至將牀搬進了辦公室，並獲得了多項通信專利，WebTV的主打產品，電視機頂盒商品化成爲現實。產品發行僅僅過了半年時間，用戶數量便達到15萬，營業收入超過1億美元。
WebTV網絡公司迅速地引起了各界的關注。正致力於構建網絡電視產品與服務的微軟將其視爲兼併對象，比爾·蓋茨親自出馬談判，最終以4.25億美元將其收購，作爲創始人，魯賓由此加入微軟。
然而，就在1999年，由於一個過錯，魯賓丟掉了飯碗。事情的起因是，魯賓製造出一個裝有攝像頭和麥克風的機器人，在公司內到處遊蕩。有一次，控制機器人的計算機被黑客入侵，雖然沒有造成實質性損失，卻嚇壞了微軟安全部門。他們勒令魯賓將這個機器人處理掉，魯賓未予理會，而是選擇了辭職。
在蘋果公司、通用魔術和WebTV的工作經歷拓寬了魯賓的產業視野，同時讓他積累了深厚的技術基礎，也結交了大批志同道合的工程師朋友，爲隨後的創業提供了寶貴的資源。他離職後成立電子實驗室，不分晝夜地構思開發各種新奇的電子產品。還發明瞭一種叫“數字化海綿”的電子設備，由於商業前景不被投資人看好，最終只得胎死腹中。
此事讓魯賓意識到資金的重要性。有時候，僅憑一個好點子還不足以吸引投資人，如果有一家正規的公司來運作，在財務上進行完善，再加上一款出衆的產品，也許不難贏得投資方的認可。
2000年，魯賓與兩位前同事聯手創辦了Danger公司，致力於研發移動平臺、軟件、服務和設備。魯賓將之前那款不成功的產品“數字化海綿”，進行二次研發，增加了無線接收器和轉換器以及許多新功能，並植入自行開發的DangerOS系統，使之搖身一變，成爲一款擁有全鍵盤、大屏幕的智能手機。當然，最核心的上網功能再次得到加強。魯賓將這款手機命名爲Sidekick。
Sidekick研發出來之後，受到德國移動運營商T-Mobile的青睞，並向Danger公司定製，由夏普代工生產。產品在市場上一炮走紅，爲Danger公司贏得市場和業界的諸多讚譽，安迪·魯賓也名聲鵲起。
魯賓是一個優秀的工程師，但還不足以成爲一個出色的管理者。在他領導下，Danger公司對產品研發不遺餘力，市場開拓卻進展緩慢。這引起了董事會的不滿。
2003年，董事會罷免了魯賓的CEO職位。魯賓被迫離開了一手創辦的Danger公司，再次成爲無業遊民。這和蘋果的的創始人喬布斯的經歷極爲相似。最終，魯賓又將目光轉回到智能手機領域。
2003年10月，安迪·魯賓與尼克·斯爾、克里斯·懷特等人在加州帕羅奧圖創建Android公司。Android是一部科幻小說中對機器人的別稱，身爲機器人愛好者的魯賓將之作爲公司名稱可謂別有意味。
魯賓拿出所有積蓄，召集來一批工程師，致力於開發一個面向所有軟件開發者的開放式移動手機平臺。這個項目融合了魯賓畢生工作和創業經歷，是他技術的集大成者，其中有通用魔術公司Magic Cap系統的身影，也有WebTV對互聯網的敏銳感知，以及Sidekick系列手機在智能手機領域的經驗。其中的精髓則是互聯網概念與開放式平臺，這放大了該項目的商業意義。
對於未來收益不明朗，但前期投入巨大的創業項目，如果沒有雄厚的財力支持，將是一件極其危險的事情。
不幸的是，Android項目正是這樣。啓動資金很快便全部花光了，無米下鍋，項目面臨解散風險，魯賓不得不放下手頭的工作，四處找錢。危急關頭，老朋友帕爾曼借給魯賓1萬美元，幫助他暫時渡過難關。但Android項目離成功，還有十萬八千里。
帕爾曼的的1萬美元，無異是杯水車薪。
正在此時。
魯賓突然迎來了葉風一行人的到訪。
當葉風他們找上門的時候，魯賓還正在坐在電腦對面前編寫程序。
聽到有人找他，他不耐煩地嘟囔着，“誰又來打擾我，等我寫完這段程序再說。”
“安迪，來人說是蘋果公司的大股東。”老朋友帕爾曼告訴他。
“什麼？蘋果公司的大股東？”作爲蘋果的前員工。魯賓對蘋果公司感情極爲複雜。他聽說喬布斯回蘋果後，把蘋果發展得紅紅火火。來人是蘋果公司的大股東的話，顯然不是一般人。
“快快有請！！”魯賓連忙道。
正當帕爾曼要轉身出去，邀請葉風他們進來的時候，魯賓一把抓住了他，說道：“不，夥計，我得和你一起出去迎接。”
兩人在門口見到葉風、梅森、羅莎和莫少名一行人。
梅森上來就說了兩句話，把魯賓震得不輕。
“蘋果公司正在研發智能手機。”
“我們是來向你的公司定製手機系統的。”