只要德國的那些資本家接手了這些數量衆多的工廠，注入資金和技術，張俊的黨衛軍需要的絕大數武器裝備和補給，都可以從烏克蘭獲得。如在加上波蘭的產量，張俊根本就不用擔心自己沒有武器用，反而是擔心自己的部隊太少了。
張俊的南方集團軍羣自從在敖德薩之戰後，在烏克蘭境內就沒有遇見什麼大的戰爭，斯大林雖然下令槍斃了大量的烏克蘭籍的蘇軍將領，反而是起了反作用，烏克蘭士兵開始大量逃亡，包括軍官，黨衛軍根本打都不打，烏克蘭方面的剩餘部隊就自己崩潰了，沒有辦法的斯大林下令蘇聯軍隊緊急撤退到斯大林格勒，算是徹底放棄了烏克蘭。
張俊到達烏克蘭的鐵路樞紐羅斯托夫，時間是5月5日，開始分兵二十萬去攻擊蘇聯的巴庫地區，其他的兵力張俊全部放在羅斯托夫休整，不是張俊不想進攻，這裡已經距離德蘇邊境900公里了，全靠卡車運輸是不現實的，張俊在等待鐵路的暢通，當然烏克蘭新政府也會抽調大量的人力，幫忙修復鐵路。而國防軍還在基輔城下殘酷絞殺。
……
基輔的德軍當然不會去宣傳黨衛軍的那一套，他們認爲戰爭就應該是雙方像騎士一樣地去戰鬥，而蘇聯人更不可能去宣傳了，反而是全力封鎖來自敖德薩方向的消息，以免動搖軍心民心。斯大林反而是動用一切宣傳和脅迫手段，把德國人形容成惡魔的化身，這樣就可以讓所有的人來抵抗德國的入侵。斯大林的手段在加上德國國防軍的愚蠢。斯大林的目的達到了。基輔人全部投入到抵抗德國國防軍軍的戰鬥中去了。
德軍深遠的正面突擊和隨後的翼側突擊，把蘇聯西南方面軍割裂成幾個孤立集團。基輔西北該方面軍右翼的第5集團軍，在科羅斯堅築壘地域陣地戰鬥約半月，以其行動牽制德軍共約10個師。該集團軍對直接進攻基輔的德軍集團翼側實施的反突擊，大大改善了守城蘇聯紅軍的處境。遵照最高統帥部大本營的指示，集團軍退守基輔以北新的防禦地區。第6、第12集團軍及第18集團軍一部共20個師在基輔西南、方面軍左翼進行苦戰。
1940年5月3日，德軍以兩翼突擊在烏曼地域合圍了該集團。1940年5月8日，“烏曼口袋”被消除。德軍俘虜了103000名蘇聯紅軍，內有第6集團軍司令穆濟琴科中將和第12集團軍司令波涅傑林少將，德軍繳獲317輛坦克、858門火炮。戰鬥行動在這裡延續到1940年5月13日。這些行動的失利，使西南方面軍和南方面軍（第6、第12集團軍自1940年4月25日起改隸南方面軍，成爲其右翼）接合部的情況極端複雜化。在中央防守的是第37、第26集團軍（前者以基輔築壘地域爲基礎組建，後者基本上由在基輔以南行動的各預備兵團組建）。
1940年5月19—29日，第26集團軍企圖進行一個戰役來破壞德軍坦克第1集羣的包圍機動，但僅阻住該集羣數天，隨後在德軍突擊下亦被迫退卻。德軍突至基輔近郊彼羅戈夫、茹利亞內、梅舍洛夫卡、霍羅斯伊夫森林，以及林業工程學院和農業學院。但是。蘇聯紅軍實施的反突擊使沿築壘地域外層圍郭的戰線在1940年5月15日前幾乎完全恢復。其中的主要反擊有，駐守在茹利亞內機場的第5空降旅（由亞歷山大?羅季姆採夫率領）在夜間對德軍的突襲。將德軍戰線擊退了2至3公里；以及新組建的第37集團軍在1940年5月上半月成功地擊退了德軍重兵集團爲攻佔烏克蘭首都而從西南實施的強大突擊。
基輔市民及附近居民積極參加保衛城市。根據烏克蘭**（布）中央委員會、共和國最高蘇維埃主席團和人民委員會的決定，成立了城防司令部。短期內，有20萬基輔人志願參加了蘇聯紅軍。
蘇聯紅軍的頑強抵抗和多次反突擊，使“南”集團軍羣左翼的進攻受到長時間的遲滯，迫使德軍統帥部從莫斯科方向調“中央”集團軍羣的一大部分兵力——第2集團軍（司令爲魏克斯上將）和坦克第2集羣（司令爲古德里安上將）來對付西南方面軍。
德軍的計劃是，坦克第2集羣從圖比齊夫斯克以西渡過傑斯納河向南挺進，直插基輔後方的羅姆內；第2集團軍從戈梅爾向南運動，掩護坦克第2集羣的右翼；坦克第1集羣則從第聶伯河河灣上的克列緬丘格向北進攻，與坦克第2集羣在羅姆內和洛赫維察地區會合，把第聶伯河西岸的蘇聯紅軍切斷在大河曲一帶；第17集團軍負責把蘇聯紅軍牽制在切爾卡瑟以北第聶伯河河灣，同時掩護坦克第1集羣的左翼；第6集團軍向東，渡過第聶伯河，進入基輔，並開始圍殲這批蘇聯紅軍重兵集團。1940年5月21日，德軍統帥部下令加強蘇德戰場南北兩翼的攻勢，並從北、南兩面沿第聶伯河東岸對方面軍進行深遠迂迴。
1940年5月8日，德軍坦克第2集羣和第2集團軍開始向斯塔羅杜布、科諾託普方向和戈梅利、切爾尼戈夫方向發展進攻。此時，蘇聯紅軍識破了德軍企圖，於1940年5月19日命令將西南方面軍各集團軍撤至第聶伯河對岸，沿東岸組織防禦。在西岸，蘇聯紅軍僅應堅守基輔地域的陣地。爲了掩護方面軍右翼，由其他地段撤下來的兵團重新組建的第40集團軍，在科諾託普以北沿傑斯納河展開。大本營責成布良斯克方面軍防止德軍從北面突向西南方面軍後方。但該方面軍未能完成所受領的任務和阻止德軍的翼側運動。1940年6月初，德軍進抵傑斯納河，並在紹斯特卡、科羅普、維布利等地域進行了強渡。1940年6月10日，坦克第2集羣先遣部隊在西南方面軍後方奪取了羅姆內市（該市距離克列緬丘格據點足有180公里）。
1940年6月11日，蘇聯紅軍西南方向總司令蘇聯元帥布瓊尼察覺到處境危險，向斯大林請求東撤，同樣遭到斯大林拒絕，斯大林命令死守基輔，斯大林固執己見，明令要求不惜一切代價死守基輔，他們必須沿第聶伯河一線保持防禦，並對前進中的古德里安的裝甲部隊發起反擊。而且未經最高統帥部批准，不得放棄基輔，也不得放棄任何橋樑）。
在蘇聯紅軍西南方面軍南翼，德軍於1940年5月30日晚強渡了第聶伯河，並在克列緬丘格地域奪取了一個登陸場（後來被稱作是克列緬丘格據點）。在此地行動的第38集團軍（由大本營預備隊轉隸該方面軍）未能清除這個登陸場。1940年6月12日，坦克第1集羣從該登陸場向盧布內總方向發起進攻。蘇聯紅軍此時面臨被合圍的危險，蘇聯紅軍西南方面軍司令員基爾波諾斯上將爲保存蘇聯紅軍有生力量，不顧被送上軍事法庭的危險，自行下令部隊全線後撤，但這一命令卻很快被蘇聯紅軍最高統帥部給撤銷了，蘇聯紅軍最高統帥反而要求西南方面軍要實施更加積極的戰術，對德軍發起反攻。蘇聯紅軍錯過了最後時機。
1940年6月16日，由於布良斯克方面軍的葉廖緬科未能實現他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保證，古德里安與克萊斯特的裝甲集羣在洛赫維察會師，西南方面軍被德軍合圍。於是，西南方面軍4個集團軍，即第21（1940年6月6日由布良斯克方面軍轉隸西南方面軍）、第5、第37、第26集團軍，陷入了合圍。
1940年6月16日，戰爭史上最大的圍殲戰開始了。西南方面軍的部隊迅速被德軍分割包圍，陷入了一片混亂。1940年6月17日，斯大林讓蘇聯紅軍總參謀長蘇聯元帥沙波什尼科夫下令同意西南方面軍突圍，但爲時已晚。1940年6月19日，基輔陷落，第37集團軍被迫向亞戈京地區轉移。西南方面軍在被合圍中繼續戰鬥。爲其解圍的嘗試由於兵力不足而無結果。1940年6月16日至20日，西南方面軍被德軍分割成六股防禦力量。
僅部分軍隊得以分成小羣向東突圍，共有2萬官兵最後得以突出德軍重圍。1940年6月20日，方面軍司令基爾波諾斯上將、軍事委員會委員布爾米斯堅科和參謀長圖皮科夫少將在突圍戰鬥中陣亡，第5集團軍司令波塔波夫坦克兵少將被俘，1940年6月26日，西南方面軍基本被殲。1940年6月27日，由蘇聯元帥鐵木辛哥接替指揮的西南方面軍（第40、第21、第38、第6集團軍），受領了在別洛波利耶、希沙基、克拉斯諾格勒一線組織堅固防禦的任務。 此戰，是戰爭史上規模最大的一次圍殲戰。
蘇聯紅軍失利的主要原因是斯大林戰略上指揮失誤。斯大林剛愎自用，屢拒部下的正確建議，最終遭到慘敗。蘇聯紅軍在此戰的失敗，使南部戰線陷於崩潰。但是，方面軍持久而頑強的鬥爭，對打破德軍的“閃擊戰”計劃起了重要作用。德軍“中央”集團軍羣龐大兵力用於突擊西南方面軍翼側，使德軍在主要方向即莫斯科方向的進攻受到了遲滯。這樣，蘇聯紅軍統帥部就能在莫斯科方向集中龐大的戰略預備隊，從而對完成莫斯科會戰具有決定性意義……