東漢末年，羣雄逐鹿，呂布雖有"三姓家奴"之謔，但跟隨他的文人武夫，卻爲數不少。注意，這裡說的是"文人武夫"，而非"文臣武將"。前者類似"無頭之蠅"，後者則似"採蜜之蜂"。兩者的本質區別：前者注重眼前利益，後者爲了長遠目標。概括：眼光不同、境界不同、追求不同。
公元196年底，敗於曹操投奔劉備、獲駐小沛的呂布，因其岳父曹豹被張飛欺辱，翻臉襲取徐州。劉備雖有不甘，但也無可奈何，只得往投曹操，"青梅煮酒論英雄"去了。
時隔兩年，軍事實力大增的曹操，將呂布趕出徐州，圍困於下邳。其時還在曹營棲居的劉備、關羽、張飛三人，明面上顯示堅決服從曹操，暗中則在覬覦東山再起的機會。
下邳隸屬徐州，類似時下的一個集鎮，充其量就是一個"彈丸之地"，騰挪空間極小，即便守住，也無多大價值，這也就是呂布謀士陳宮，數次三番力勸呂布放棄小邳、突圍出去的原因。但呂布不聽，堅持據城禦敵，如此情況下，就算呂布是頭猛虎，也難敵曹操、劉備兩隻餓狼的圍噬。
失卻最佳突圍時機的呂布，終於感覺到招架不住了。於是他另闢蹊徑，遣派部將秦宜祿突圍出城，前往袁術處求請發兵來救。秦宜祿也是勇敢，單騎衝破圍城之兵，"徑自而去"。
獲知秦宜祿單騎出城的消息，關羽好不高興，認爲秦宜祿定是丟下家室，顧自逃命去了。關羽之所以高興，源因他曾經見過秦宜祿的老婆杜氏。杜氏長的那個美，讓關羽心動不已！其時曹操是攻城"總指揮"，關羽就去找曹操，提了一個要求："我的老婆到現在也沒給我生個兒子，現在秦宜祿顧自跑掉了，是死是活咱就不用再去管他，眼下要緊的是，秦宜祿的老婆還在下邳城內，兵荒馬亂的，女人不能沒有老公啊，這樣吧，等到打下下邳，就請你把秦宜祿的老婆賞給我吧。"
曹操十分乾脆地答應："這個好說，這個好說。"
得到曹操的同意，關羽就開始幻想屆時與杜夫人同牀共枕的美景。卻不料兩天後，秦宜祿竟然領着袁術援軍而返。關羽好不奇怪："這是怎麼回事？狗日的秦宜祿咋又返了回來？"正在納悶時，便有曹操的禦敵命令傳到，於是關羽抓起青龍偃月刀，帶着手下奮勇出戰。
這個袁術也是，既然出兵相救，就要救個徹底，但奇怪的是，他的軍隊，一如銀洋鑞槍頭，中看不中用，沒有打上幾個回合，就被曹操、劉備聯軍擊潰，一退了事。
秦宜祿見袁術也救不了下邳，就掛念兒子，就想念杜夫人，難受到一度不思茶飯的地步。袁術見秦宜祿如此，便對他說："天下女人多得是，有了女人就有兒子，一個大男人，何必吊死在一個女人身上？"便作媒將一個貌美如花的漢室宗女劉氏，嫁於秦宜祿爲妻。男人這種動物，骨子裡大都蘊有喜新厭舊的基因，抱得美人歸的秦宜祿，立馬就將杜夫人忘到爪哇國去了。
這邊秦宜祿摟着新娘子在牀上顛鴛倒鳳，下邳那邊的關羽，心想秦宜祿這下肯定再也不可能重回下邳了，便又去曹操處提醒："丞相，你可得說話算話，攻破下邳，就得把杜夫人賞給我啊。"
其實關羽此番再去懇求曹操，純屬畫蛇添足。你想啊，曹操又非三歲小孩，記憶力會差到需要關羽在不到兩天的時間內再去提醒？倒是關羽的這次重複提醒，反而讓曹操起了孤疑："能讓關羽上心的女人，該會是個啥樣的女人呢？"於是曹操也就滋了個小九九："城破之日，當應會會杜夫人，看看她倒底長個啥模樣。"
接下去曹操通過水淹之招，將下邳與外界徹底隔離，並施以不間斷的進攻，弄得呂布精疲力盡，打瞌時被滋生反心的手下綁交曹操。曹操處理完呂布、陳宮、高順、張遼等人後，就召杜夫人相見，不想這一見不要緊，要緊的是把曹操給看呆了，看呆了的曹操就做了一件得罪關羽的事：他不僅把杜夫人納爲己妾，而且愛屋及烏，將杜夫人與秦宜祿所生的兒子秦朗，也接進自己府上，當繼子撫養。
聞悉曹操如此不講誠信，關羽恨極。史載："羽心不自安。後先主與公（曹操）獵，羽欲於獵中殺公。先主爲天下惜，不聽。故羽常懷懼。"譯成白話文就是："關羽對曹操這麼做十分的不開心。有一次劉備與曹操一起外出狩獵，關羽提議趁機將曹操殺了。劉備認爲當前的主要任務是'匡扶漢室'，因此沒有采納。既然不殺曹操，關羽反而擔心自己因爲杜夫人的事，被曹操加害，故時常懷有戒備曹操之心。"
曹操謀士程昱曾稱劉備"非池中之魚"，提醒曹操殺了劉備，但曹操不但不聽，後來還給了劉備一些軍卒，讓他去打袁術。結果劉備反戈一擊，殺了曹操所任的徐州刺史車胄，自稱一雄。接下去的情況是，曹操最終打敗劉備，奪回徐州，而關羽則因護送兩位嫂子，行動遲緩，被圍小崗，後在曹操、張遼的勸說下，暫棲曹營。
曹操爲了拉攏關羽，用盡感化手段，不僅給關羽加官進爵封侯，而且贈以宅邸美女金帛，但關羽始終不爲所動，從中可以看出，當初曹操在杜夫人一事上的食言，對關羽心靈的傷害是多麼的至深至熱至切！
之後關羽在得知劉備下落之後，千里走單騎，離開曹操，雖然他在赤壁之戰中的華容道放了曹操，但在襄樊之戰中，遠在洛陽的曹操得知關羽水淹七軍威震華夏，嚇得他打算採用遷都之法躲避關羽的鋒芒。曹操會何會如此懼怕關羽？蓋因他知道華容道之後，他與關羽的情義已然兩清，接下去他與關羽的關係，只剩情敵關係！
關羽北伐勢如破竹，曹操一定後悔過當初的毀約，而關羽則一定憧憬過再獲杜夫人。只是造化弄人，關羽最終功敗垂成，演繹了一幕另類的"英雄難過美人關！"