蒙軍在常熟城外兩裡離營，將城池團團圍住，爲防止城內的宋軍突襲在營前挖了壕溝，佈置了麓角和拒馬，並點起篝火。其實誰看的出這道防線修的十分簡陋，壕溝只有二尺深，三尺寬，別說戰馬就是人都能一躍而過。而稀疏的麓角和拒馬恐怕連豬都擋不住。
當然這不是蒙元大意或是懶惰，而是特意爲之，他們要的是城池中存儲的糧食和軍資，而非這座城池，因而巴不得宋軍突圍呢！今天蒙軍幾乎動用了所有能用上的手段，賞金也是一漲再漲，但是依然沒有能成功，死傷卻不小。所以希望宋軍‘迫於’攻城的強大壓力，利用防線上的破綻突圍，棄城而走。
子時已過，蒙軍並沒有盼來宋軍的突圍，而一天的激戰，加上連日疾行，也讓他們身心疲憊。大營內早已沉寂下來，只留下值守的哨兵看着眼前的城池，寂靜的夜中除了風聲，還有時不時傳來的微弱呼救聲和慘嚎聲，那是攻城時重傷未死，又來不及搶回的己方士兵發出的。淒厲的哭喊聲讓哨兵們不免覺得心中凜然，但隨着時間的推移，已經越來越弱，終歸於沉寂。
‘轟、轟……’突然傳來幾聲沉悶的爆炸聲，猶如春日的雷聲，讓昏昏欲睡的哨兵們精神一振，慌忙尋聲望去，但見城邊的虞山方向兩條火龍騰空而起，拖着長長的尾焰，發出瘮人的嘯聲，向他們大營方向襲來。
“敵襲、敵襲……”各處哨兵都發現了異常，大喊着敲響警鐘示警。而火龍飛的極快，到了大營上空後一頭紮了下來，在大營中發出轟然巨響，騰起一團耀眼的火光。而隨之有更多的火龍騰空而起，照亮了這個無月的夜晚，轉眼間無數的火箭落在了北城大營中，炸起朵朵火團！
驟然來自空中的襲擊，讓北城大營陷入一片混亂，人們紛紛鑽出帳篷，擡着頭看着漫天飛落的火箭彈，茫然的判斷着落點，希望能躲過致命的一擊。可在空曠的荒野中根本無處躲避，那些氈帳被擊中就變成了無數的碎片，根本無法爲他們提供庇護，而躲得遠遠的似乎纔是最好的辦法。軍官們也想恢復秩序，可他們的呼喊聲在猛烈的爆炸聲中微不可聞，根本就無法組織起來，也只能被裹挾着向後退去。
“殺、殺……”來自城中的轟擊持續了約有一刻鐘，便漸漸平息，未等蒙軍士兵們收拾起隊伍，忽然營前傳出了喊殺聲，一羣黑衣人一躍而起向營中殺來，還在驚慌着尋找避難之地的前哨們就在砰砰的槍聲中倒地。他們急速向前突擊，挑開麓角，移開拒馬，衝入營中。
“敵軍襲營了！”有人發現了不對，大聲呼喊着，可此時場面混亂不堪，可以說是兵找不到將，將尋不到兵。有自發起來抵擋的士兵，卻根本不是那些蜂擁而上的敵兵，不及交手就被擊斃，或是被刺刀捅倒。無法組織起抵抗的蒙軍跑的更快了，可他們逃着逃着，卻發現那些襲營的宋軍根本沒有追他們，而是撲向了拋石機陣地。
宋軍士兵驅逐殘敵之時，分出了一隊人他們將身上的揹包掛在拋石機上，甚至只是仍在其下，然後又撲向下一個目標。‘轟、轟、轟’的爆炸聲再起，如巨人般的拋石機不是被炸的四分五裂，化作漫天木屑，就是轟然倒地，燃起大火。功夫不長，上百架的投石機已經被宋軍炸燬，而那些攻城車也被他們順手給毀了，炸的七扭八歪的癱在地上，不堪再用。
蒙軍這時也反應過來，人家不是想突圍，也不是意在殲滅他們，目標是那些拋石機。待他們匆忙組織起來，兩道紅光從地面上升起，在空中炸開。那些宋軍立刻交替掩護着開始後撤，而火箭炮此時又再一次發射，試圖追擊的蒙軍士兵只能無奈後退，看着宋軍士兵在接應下從容撤回城中……
玉昔帖木兒很快獲悉宋軍出城夜襲，摧毀了大部分的拋石機和攻城車。天一亮他便來到北城查看情況，看着滿地殘破的器械，臉越來越陰沉，而心中也越來越煩躁。事實驗證了自己不願相信的判斷——宋軍無意放棄城池突圍，也就是說敵人意在堅守此城，如此想輕易從敵手獲得物資的計劃不會那麼輕易實現了。
攻城器械被毀，今日攻城也不過是徒耗兵力，玉昔帖木兒心裡有氣，下令將萬夫長和尚打了五十鞭子，斬了兩個負責當夜值守的百夫長，以震懾有些散亂的軍心。但是他也不得不面對眼前的事實，重新考慮攻城方案和在無法獲得補給的情況下如何進軍。
玉昔帖木兒清楚不是什麼樣的木料都適合製造攻城器械的，尤其是拋石機更爲挑剔，炮架和拋竿皆需要有限的幾個品種，以保證強度和硬度，以免在發射時斷裂。而攻城車看似沒有那麼嚴苛的要求，可也需要生長十數年，乃是幾十年的樹木才行。
當下爲修造攻城器械，已經將周邊數裡的樹木幾乎砍伐殆盡，要想獲得足夠的木料就必須到更遠的地方去收集，也就意味着需要更多的人力和物力及他們最需要的時間，短時間內是指不上了。可時間現在已經成了玉昔帖木兒最迫切的需要，他的計劃關鍵就是要在敵軍江東兵力空虛之際侵入江南，以迅雷不及掩耳之勢搶佔常熟城，獲得物資補給。然後利用南朝獲悉敵情調集兵力圍堵和攻揚州的部隊回援所需的時間差，快速向臨安進發，擊敗留守南朝京畿不多的兵力，攻佔臨安，迫降南朝朝廷。
待宋軍回援的軍隊回返時大勢已去，那麼可操作的空間就很大了。但現在一切都與自己設想偏離，他們南渡後首戰就失利了。玉昔帖木兒明白麪對防守嚴密和死戰到底的堅城，圍城往往是大部分將帥的選擇，在城外安營紮寨等待守城者耗光糧食。
然而，玉昔帖木兒耗不起時間，也沒有那個心情。常熟城是宋軍設置的物資儲備點，用於支撐長江下游數萬宋軍作戰所需，最不缺的就是糧食和武器，想通過圍困破城所需的時間定然漫長，他實在是等不起。另一方面他要的是城中的物資，一座物資消耗一空的城池對他亦失去了奪城的意義。
其實攻城的手段並不多，除了破門奪城外，可以用的無外乎還有水攻、火攻、挖地道。常熟周圍水網縱橫，水攻應該是一個靠譜的選擇，而當下雨季尚未到來，河水水位淺，且護城河與周邊水系相勾連，想封堵所有水道同樣是個巨大的工程。此外虞山這個制高點被圍入城中，他們還可以憑此據守。
水攻方案，很快便被玉昔帖木兒否定了。火攻想想也似乎不大靠譜，首先就需要用投石機將火源扔進城中，可投石機大部分被毀，無法形成規模效應，又被及時撲滅的可能；退一步講成功的實施了火攻，攻下了城池，但若是將城中的倉廩一併燒燬，自己哭都找不到地方了。
琢磨了好一會兒，玉昔帖木兒和趙昺想到了一塊，只有挖掘地道可行了。不過也存在着未知性，挖掘地道的技術早已有之不需多慮，問題是這種策略並非百試不爽。如果城牆建造在堅硬的岩石上，在下面挖掘地道可以說是毫無可能。如果城牆外設有護城河，或者地面下的土壤鬆軟或有浸水，這同樣不具備挖掘地道的條件。
此外，即便挖掘的條件理想了，挖掘者本身的條件卻和理想遠遠沾不上邊：他們工作的環境陰暗、潮溼、危機四伏——如果他們頭頂的土層突然塌陷，那麼他們挖掘的地道也就成了自己的墳墓。況且在和平的條件下挖掘地道尚且不易，在戰爭的環境中就更加危險了。
畢竟，被圍困的一方會不惜一切代價阻斷挖掘者的進程。在開始挖掘前，挖掘者竭力靠近擬定的挖掘地點時，便要想方設法躲避對方的箭林鏃雨。爲此，他們同樣要藉着器械的掩護，小心翼翼地前進。即便到了地下，挖掘者依然要面臨被攻擊的危險，畢竟他們挖掘地道的目的是要潛入城中，而非要把整個城牆挖塌。否則所需的工程量實在是太浩大了，且他們還缺少宋軍具有的火藥可以藉助。
打定了主意，玉昔帖木兒一邊令人打造器械，一邊親自考察地形，選擇挖掘的地點。西城是依山而建，要想從此挖掘地道，等於穿山而過，即便是座土山，也不知道要挖到猴年馬月才能完成。而東城與琴湖相近，又有琴傳運河，弄不好挖穿水層，就會被反灌。南邊則由尚湖和昆承湖，會擡高地下水位，也不利於挖掘。因此只有北城較爲適合了。
但是就在玉昔帖木兒決定了下一步的作戰方向時，晚上突然又出變故，讓他不得不再做出變更……