艾弗遜生長在充斥着暴力和毒品的地方，他的朋友也有不少參與其中，然而，他總能避免被捲入大麻煩之中。當然，這指的是1993年2月14日這個情人節之前。
這件事改變了艾弗遜的一生。那晚之前，艾弗遜被認爲是弗吉尼亞州的天才球員，並被視作靠自身努力改變命運的典範：作爲四分衛，他帶領橄欖球隊奪得州冠軍；作爲得分後衛，他帶領籃球隊奪得分區冠軍，並躋身州決賽。
但因爲那個晚上，艾弗遜走進了監獄。
那天晚上，艾弗遜和三個朋友在“環線”保齡球館與一羣白人少年發生爭執，並迅速升級爲50多人蔘與的鬥毆。球館的椅子成爲雙方的武器。雖然艾弗遜兩天後率隊以69比67戰勝漢普頓隊奪得分區冠軍，拿到進軍AAA級錦標賽入場券，但與此同時，漢普頓警方全面介入了這起導致三人重傷的鬥毆事件。據4位受傷的旁觀者證實，的確有一些高中黑人學生參與其中。
事件發生一週後，艾弗遜以場均31．1分、11個籃板和10次助攻入選《Parade》雜誌的全美高中籃球第一陣容。但僅過兩天，即2月23日，艾弗遜就因涉嫌鬥毆事件被捕。不過，貝澤高中仍然允許他參賽，他率隊擊敗了喬_史密斯（1995年NBA狀元新秀）領銜的摩利高中。此後，艾弗遜更加勇不可擋，帶領橄欖球隊奪得州AAA級賽事冠軍14周後，他又在籃球場上取得同樣成就。
然而，當喜悅趨於平靜時，公衆將視線集中到了鬥毆事件上。儘管事發錄像中沒有艾弗遜的身影，儘管他一再聲稱自己在事件開始前就離開了球館，儘管受傷的芭芭拉無法確認兇手，但是，有兩位目擊者證實，是艾弗森操起椅子打傷了芭芭拉。“上帝呀，球館的人都認識我，我怎麼可能在大庭廣衆之下用椅子傷人還滿不在乎呢？他們簡直是瘋了，我怎麼會襲擊一個小女孩，我寧願他們指控我打了一個男人。”艾弗遜無助地辯解道。
這起案件在漢普頓區引起了一場有13萬人參與的關於種族歧視的大討論。當地專欄作家大衛寫道：“在此之前，只有馬丁_路得_金的遇刺引起過如此大規模的種族問題大討論。”爭論的焦點在於，在一起牽涉50多人的鬥毆事件後，有4名黑人少年被捕，卻沒有一個白人。美國有色人種促進會的協調員認爲：“這太奇怪了，警方在衆多參與者中挑出幾個黑人少年，而且是家喻戶曉的人物。”
因爲當時場面混亂，弗吉尼亞州法院判處他們四人過失傷害罪，但原告方引用內戰時期的法律條款，稱艾弗遜等人應被判處“聚衆滋事致殘罪”。具有諷刺意味的是，此條款設立的初衷是保護黑人不受白人的傷害。對此，黑人公衆普遍認爲，如果是白人少年肯定不會被判入獄，藉此斷定主審法官是原告的朋友。但在法庭上有人證實，一羣白人少年在離開球館時遇到艾弗遜一夥，艾弗遜很囂張地挑釁，白人少年說不想惹事，但艾弗遜的朋友西蒙衝了上去。一位球館工作人員指認，艾弗遜用椅子砸傷了自己，還有數位黑人證實，艾弗遜是肇事者之一。“我只有坐在被告席上聽他們撒謊。我的意思是，在走進入球館的一霎那，我就和那幾十個人聯繫在一起了。”然而，艾弗遜的辯解在衆多證據面前顯得蒼白無力。
另外，艾弗遜的球星身份也幫了倒忙。作爲NIKE訓練營的5名MVP之一，他收到了NIKE公司提供的免費機票，以便能及時參加訓練營，但這給了公衆極壞的印象：艾弗遜無視法律，甚至有凌駕其上的感覺。因此，指控方引用了NIKE的廣告語“JUSTDOIT”，來提請陪審團判艾弗遜的罪名成立。
最終，年僅17年、沒有任何犯罪前科的艾弗遜在1993年9月8日被判聚衆滋事致殘罪。主審法官宣佈，判處艾弗遜15年監禁，緩期10年執行。這個判決打碎了艾弗遜所有的夢想，但堅韌的他沒有放棄：“沒有水電沒有食物，這些我都能忍受，但我不能接受莫須有的罪名，我不會就此罷休。”在農場，他的表現很好，當時的守衛比利回憶說：“他明顯和其他犯人不同，他知道自己應該幹什麼。許多人都認爲他受到了不公的審判，包括我在內，但他從來都不抱怨什麼。”而艾弗遜在農場就知道：“有很多大學都不會再接受我了，但這也好，讓我清楚怎樣才能成功。”
幸運的是，三位律師接受了他的上訴案，最後地方官道格拉斯給予了寬大處理：中學畢業後才能參加有組織的比賽。另外，還有一個人看到了艾弗遜的與衆不同之處，她叫蘇_蘭波特，她願意無償擔任艾弗遜的家庭教師。在她的幫助下，艾弗遜沒有拉下課程，她回憶道：“這比坐牢更嚴重，幸好他能堅持來上課。他被賦予很多天賦，大家都知道他是個出色的運動員，其實他還是個藝術家、作家和思想家。”
在他假釋兩年後，弗吉尼亞州法院因證據不足撤銷了所有指控，他的檔案中也不會有任何關於此事的記錄。教練丹尼斯說：“如果有100個擁有和艾弗遜一樣天分的孩子，讓他們走和艾弗遜相同的道路，我相信沒人能挺過來，艾弗遜的韌性令人佩服。”
“我看到了生活的陰暗面，我不以爲恥，這告訴我要抓住機會，很多東西稍縱即逝。我還懂得了任何時候都要相信自己，要和命運抗爭。”艾弗遜說。
不久，一個人給艾弗遜的黑暗生活帶來了一絲曙光，喬治城大學籃球隊的教練———約翰_湯普森