此次會議的內容主要是分爲政治問題和軍事問題，也是有史以來最高規格、最大利益的政治博弈，是重新制定亞洲和太平洋地區秩序的博弈。在政治問題上，英國和華泰國、英國和民國，華泰國和美國都產生了分歧。
英國和華泰國的分歧是有關新加坡的歸屬問題，新加坡原本是大英帝國的殖民地，英國人想要收回也是理所當然，而且英國人在對抗日本的過程中也出過不少力，而宗翰以經過全民公決，新加坡人民不願意繼續英國統治爲由拒絕將新加坡交還給英國，他說如果英國繼續統治新加坡，勢必會造成新加坡人民的反抗，到時候肯定會爆發民衆起義，這對於華泰國穩定東南亞的局勢是非常不利的，華泰國作爲東南亞地區最大的國家，作爲亞洲的一個大國，有能力也有義務維持該地區的穩定。
會議剛剛開始，丘吉爾和宗翰兩人就差點在會議上大吵起來，丘吉爾死咬着新加坡成爲大英帝國的屬地已經有幾百年歷史了這一條不放，據理力爭，一定要在戰後讓新加坡回到大英帝國的統治之下，而宗翰則總是一副要本着維持該地區的社會穩定，爲新加坡人民負責的態度，要尊重新加坡人民意願的態度反駁丘吉爾的理由。
兩人在會議上各抒己見，互相反駁，各不相讓，老蔣和蔣夫人在一邊沒有出聲，羅斯福則在一邊爲丘吉爾幫腔，居中調停。
宗翰說道：“丘吉爾首相先生的話。我不敢苟同，新加坡以前是英國殖民地不假，當時日軍入侵時，是你們自己丟了新加坡，而且在與日軍作戰的過程中，我沒有看到大英帝國的軍隊有什麼好的表現，拿下新加坡完全是我**隊和中國遠征軍的功勞，且不說在軍事上，就是物資援助上，你們大英帝國一不出錢。而不出力。憑什麼想拿回新加坡？”
丘吉爾反駁道：“宗首相說這話就有點不厚道了，大家都是同盟國成員國，用貴國國王的話說，大家是有錢出錢。有力出力。我們在對日作戰中並不是無所作爲。在馬來亞戰場，不算開始被日軍俘虜的十幾萬軍隊，我們大英帝國前後投入了十六個師。共二十八萬人，還有大量的武器裝備，如果按照宗首相的邏輯，日軍侵佔中國的領土，在戰後應該也是誰佔領就歸誰嘍？”
宗翰斷然否認：“我並不是這個意思，新加坡歸還給英國也是理所當然，但是首相先生難道不知道新加坡人民不願意繼續被英國統治嗎？在兩個月以前，我們就曾經在新加坡進行全面公決，新加坡有百分之八十以上的民衆不同意繼續生活在英國的統治之下，他們更願意成爲我國公民，作爲同盟國成員，作爲世界上幾個大國的首腦人物，難道我們不應該尊重新加坡民衆的意願嗎？既然在這個問題上我們兩國存在着分歧，那不如等到下次會議再做商討”。
這件事情就推到了一邊，這只是英國和華泰國之間的分歧，宗翰認爲還是兩國首腦在私底下協商爲好，不給羅斯福在中間攪混水的機會，美國人不是想充當世界領導人嗎？華泰國偏偏不讓他如意。
英國和華泰國的分歧暫時告一段落，這時老蔣提出中國的要求，他說：“我國的要求是在戰後，日本通過侵略擭取的中國土地，包括東北各省、臺島、澎湖列島都必須歸還給中國，有關各國在我國的租借地、包括香港、澳門、廣州灣，我們都必須收回，朝鮮必須獨立，必須保證華人在世界各地與各國人民平等之地位！”
有關這些要求，華泰國和美國都沒有什麼意見，華泰國剛剛建國沒幾年，與民國沒有政治利益上的衝突，而美國早就廢除了《排華法案》，並且答應歸還了在民國的租借地。在前不久，英國也同意將在中國上海、天津等地的租借地全部歸還給中國，這些都沒有分歧。
有分歧的是香港、澳門和廣州灣的問題，廣州灣就是後世的湛江市，現在是法國人的租界，廣州灣的問題，在座的宗翰、羅斯福、丘吉爾都做不了主，這得要找自由法國領導人談，不過這個問題不大，英美都答應歸還租界了，法國人沒理由佔着不放。
現在只需要談香港和澳門問題，這畢竟同時牽涉到英國和華泰國兩個國家，宗翰先說：“我代表我國政府先表一個態，香港、澳門隨時都可以還給中國政府，而且我國在澳門並沒有設立行政機構，只是軍事駐軍，在恰當的時機我們會撤回軍隊，現在之所以不能撤，是因爲日軍佔據臺島距離香港和澳門不遠，必須防備他們從東南沿海地帶再次入侵！”
丘吉爾斷然拒絕道：“香港的治理權在我國手上，當初我國政府是租借了99年的，現在時間還沒有到，當然應該繼續由我國政府治理！”
有關香港問題，老蔣先前也曾經預料到英國人的態度，現在見丘吉爾態度堅決，也沒有再提，只要保證他前面提的幾條就滿足了。
其實有很多政治問題不適宜拿到桌面上來談，畢竟這些人作爲國家首腦人物還是需要保證形象，如果公然在會議上爭吵，讓媒體對外進行報道就有損形象。
第一天的會議，大家都沒有進行實質性的深入商討，大家都只是擺事實講道理，會場雖然沒有記者進入，但是各國陪同人員都在場，沒有討價還價這個環節，討價還價是不適合在這種場合的，都是私底下進行。
當天晚上7點，一輛懸掛着青天白日滿地紅國旗的黑色大轎車駛至羅斯福下榻的別墅門前，老蔣夫婦走出汽車，來赴羅斯福的晚宴。晚宴過後，雙方進入了深入的交談，交談的主題就是戰後問題，參加會議的只有老蔣夫婦和羅斯福以及他的特別助理霍普金斯。
第一個話題就是領土問題，羅斯福說：“蔣委員長，在今天的會議上，我們大致已經確定了戰後日本擭去的中國領土包括東北各省、臺島、澎湖列島都歸還給中國，這一點各國領導人都沒有反對意見，還有一個琉球羣島，這是日本以前通過不正當手段獲取的，中國和琉球自古以來就是關係密切，在很長一段時間裡中國都是琉球的宗主國，我認爲可以將琉球羣島劃歸給中國，不知道您怎麼看？”
老蔣夫婦完全沒有準備，在他的計劃裡，根本就沒有要收回琉球羣島這一條，羅斯福突然提到琉球羣島的歸屬問題讓他們倆有點不知所措，而且老蔣摸不清羅斯福到底是個什麼意思，爲了在戰後發生爭執時不被孤立，也爲了安美國人的心，老蔣說道：“對於琉球羣島，餘以爲可以中美兩國共管！”
羅斯福見老蔣沒有要收回琉球的意思，也沒有繼續談這個問題，他又想談香港問題，他的本意是想讓中國先行收回香港，然後再讓香港和九龍成爲國際自由港口城市，華泰國在這方面的問題不大，關鍵是英國人的態度，可是今天會議上丘吉爾的斷然拒絕讓羅斯福熄滅了繼續談香港問題的打算。
羅斯福又談到戰後處理日本的問題，他指出：“美國內輿論要求追究天皇的戰爭責任，廢除日本天皇制。”
老蔣回答說：“這個問題，我認爲除了日本軍閥必須剷除，不能再讓其起來預聞日本政治外，至於他國體如何，最好待日本新進的覺悟分子自己來解決……我們應該尊重他們國民自由的意志，去選擇他們自己政府的形式。”
關於對日本的軍事管制，羅斯福希望以中國爲主，以減輕美國對遠東的負擔。蔣介石夫婦認爲應由美國或者華泰國主持，中國可以派兵協助，究竟如何處理，可視將來情況再定。蔣介石夫婦還提出戰爭賠償問題，戰後日本在華的公私產業應完全由中國政府接收。羅斯福表示贊成，允許日本以實物作爲賠償。可是對日本的處置，根本繞不開華泰國，這個問題還必須跟華泰國談。
羅斯福的意圖很明顯，就是想撇開華泰國，而由中國方面對日進行軍事管制，防止華泰國繼續向太平洋東部擴張，老蔣當然不會完全跟美國人一夥，而孤立華泰國，因此他在回答中也是含糊其辭。
接下來，雙方又對戰後中國的國際地位、中美合作、朝鮮的獨立問題進行了更深入的交談，羅斯福希望在戰後保持中國的大國地位，與美、英、蘇、華泰國共同擔負維持和平的責任，蔣氏夫婦欣然應允。
羅斯福又提出爲維護太平洋和平，戰後美國應在太平洋各基地保持足夠的軍隊，中美雙方應做出安排以便互相支援。老蔣夫婦非常歡迎美方這一提議，要求美國幫助裝備中國的陸海空軍，並提出將旅順作爲中美雙方共同的基地。他這樣做的目的顯然是針對中g與蘇聯的，對此，羅斯福並未做出承諾。
關於經濟合作，老蔣夫婦提出戰後中國重建經濟任務艱鉅，迫切需要美國提供貸款形式的財政援助及各種類型的技術援助。羅斯福表示對此將作周密而切實的考慮，實際上美國是要以“門戶開放、機會均等”即全面開放中國市場爲條件，實際上蔣介石夫婦所得到的僅是一句空洞的保證。
老蔣夫婦與羅斯福的會談是“非常融洽”的，但會談是在私下進行的，雙方對會談中所談及的各項內容均不負義務，這使老蔣的開羅之行大爲遜色，特別是在要求10億美元貸款一事上也未得到圓滿答覆。