衆所周知，蘭丸受到信長的寵愛與重用的原因在於他的乖巧伶俐。有關他機智、聰明
的軼事在江戶時代的文學作品多有收錄，以下五則是其中流行最廣的：
1 一個和尚贈給織田信長大量蜜柑。信長命蘭丸將其置於臺上展示給各路諸侯。突
然，信長叫了聲：“那裡危險，要倒了。”結果，蘭丸放的桔子倒下散開了。信長笑
着說：“看吧，我的眼光厲害吧。”後來有人說這是蘭丸爲了拍信長馬屁而故意弄倒
的，蘭丸解釋說：“不是我拍馬屁。主公說了要倒，臺子如果無事，就和主公的眼光
不合，這麼想所以就弄倒它了。”
2 有一次，織田信長剪指甲。他把剪下的指甲放在席子上叫近習扔掉。近習就這樣撿
起來扔掉了。換了另一個人來做也是這樣，扔掉指甲之後再回來站着。信長無論叫什
麼人都是這麼做的，但是當他命令蘭丸扔掉的時候，蘭丸把指甲一片一片的撿起來站
着不動。信長感到奇怪，他問蘭丸：“爲什麼還不扔掉？”蘭丸答道：“還有一片在
那裡。”果然，信長抖抖袖子掉下來一片指甲。蘭丸把指甲用紙包起來出去扔掉了，
在場的家臣們都跟着去一看究竟，他們看到蘭丸挖了一個坑把指甲埋起來了。信長接
到報告，深深感到蘭丸對主公的用心，所以對他特別寵愛。
3 有一次，信長給近習觀看一把刀鍔上雕着菊花的刀，說是能夠數出菊花數的就把刀
賞給他。於是大家數了起來，可是蘭丸卻在一言不發。“幹嗎不說話？”信長問道。
蘭丸的回答是，在信長使用此刀時，他作爲持刀者已經知道數字了。信長嘉賞他的誠
實就把刀賞給蘭丸了。
4 一天，爲了試探蘭丸的機心，織田信長在客廳防風雨的窗簾上面放了一碗水，然後他
叫蘭丸把窗簾放下。蘭丸說了聲“明白了”就拿着小竹子去碰觸窗簾。由於小孩子個
子矮看不到窗簾上面，他就伸着身體用小竹子探到茶碗在簾子上的位置，接着蘭丸就踩着臺子拿下了茶
碗、放下了簾子。
5 一天，信長命令蘭丸道：“開着窗戶來的，你去關了它”。蘭丸就去看了，原來窗
戶關着。於是蘭丸故意把窗戶打開，再用力關上。蘭丸回來後，信長問他：“開着
嗎？”，蘭丸回答道：“關着的”。“不是有關上的聲音嗎？”信長追問道。“如果
主公說開着窗來的而其實沒有，那就被人看到主公的疏忽了，我這纔會先特意把窗戶
打開然後再關上，好讓大家聽到關上的聲音。”
（從這幾則這些逸話當中，人們可以看到蘭丸的出衆智慧和善解人意，當然這些逸話有
着一部分後人杜撰的可能，這也說明蘭丸遺留下來的事蹟很少，即便如此，有關他的
軼事、傳說還是一代接着一代的地流傳了下來。）