連曹操自己都始料未及，這一次他的病竟然如此沉重，朝廷的御醫日夜不停地守護在他身旁，可是他的病卻越來越嚴重，在拖延了一個月之後，竟然都已經到來了彌留之際。
建安十一年春三月十五，正是春暖花開的時節，曹操的病體卻日漸沉重，漸漸到了彌留之際。
原本曹操認爲自己並不在乎什麼成敗得失，所以在當初丟了許都以及兗州、豫州的土地之後還能夠從容遷至徐州，繼續過着他一方諸侯的生活，甚至他一度認爲自己就這樣終老，可是直到孫權戰敗投降之後才意識到，原來自己離最終的敗亡竟然那麼近，近到只需要對方的一道命令下去，己方馬上面臨滅亡，這讓曹操實在有些難以承受，自己奮鬥了二十年，苦苦建立的一番基業，在別人眼中其實就是一個笑話。
“孫權小兒可以忍受屈辱，成爲別人的階下囚，可是我卻不行，失去了天子的庇護，我就是一個漢賊，人人唾棄，祖宗蒙羞，所以我根本就忍受不了那種屈辱，我知道我這麼多年來之所以能夠安然待在徐州，只不過是爲他看守天子的，他不想迎回天子，可是如果天下一統了，就算是他把天子迎回去，以他如此高的威望，再加上本身還是漢室宗親，就算真的篡位，也沒有人會說什麼，畢竟大漢朝還是大漢朝，做天子的還是高祖子孫，所以，我漸漸的就沒用了，只要我沒有用，他就可以隨便找個理由攻滅我的基業，既然如此，我又何惜這一條性命？還不如早早死去，以免將來受辱。只是可惜我的兒孫，將來恐怕終將受到牽連……”
這些日子以來，曹操最掛念的，是他的那些兒子們，看着身邊那二十多個兒子，還有身邊那些年輕貌美的侍妾們，曹操很是痛心，自己身家不保，他們將來也會受到連累。
“可惜我的長子昂兒不在，如果他還活着，繼承我的位子，將來或許能夠保全身家，而其他的這些孩子們，植兒最有才華，然而卻最不適合做君主，只有丕兒無論是在年紀上還是在能力上能夠勉強繼位，可是他性情太過陰狠，將來我的基業早晚毀在他的手中，可是如果不是他繼承，恐怕我一死去，這份基業立刻就會崩潰，僅僅朝中的這些大臣們，除了他之外根本就沒有任何一個兒子能夠應付。”
曹操想到這裡，最終下定決心，以曹丕爲自己的繼承人，並且任命族弟曹仁、夏侯惇輔政以及自己的心腹華歆輔政，要求文武衆將以及衆兒子們，必須無條件服從曹丕的命令，就像是對他那樣對待曹丕，“無論何人，一旦敢於抗命，其餘衆人務必聯合起來，將其誅殺，死後不得埋入祖墳！”
曹操說到這裡，心中頓時暗暗苦笑，真沒想到自己的遺言竟然跟當年的孫策有些相像。孫策立了孫權，最終導致江東覆亡，自己立了曹丕，這份基業也早晚會葬送，真不知道是不是巧合？
隨後曹操將曹丕叫到自己面前，又命衆人全部出去，然後對曹丕囑託道：“吾兒，你也看到了，如今天下諸侯盡滅，當年數十股勢力盡皆煙消雲散，只剩下了蜀中的劉禪和我大楚，即便如此，我們的存亡也都在劉和一念之間，你在繼承了楚公之位後，一定要記住，務必對劉和恭謹一些，對兄弟們包容一些，對天子恭敬一些，如今你妹子在宮中爲妃，只要你足夠恭敬，就算劉和率軍入朝，也能保住一條性命，可是如果你你肆意妄爲，敢於行廢立之事，將來註定要身敗名裂，死無葬身之地，這樣的話，你就是給全族惹禍的禍根，還有你的母親丁氏。雖非你的親生母親，卻也是從小將你撫養大，這些年來一直不肯回來，你等我死了，將她接回來享幾年清福……”
丁夫人是曹操的原配，因爲曹昂之死與曹操反目，曹操一怒之下將其打發回了孃家，後來曹操幾次去接，丁夫人始終不理睬，曹操無奈，只好立了曹丕的生母卞夫人，曹操本來準備等自己死後將丁夫人接回來，可是一想到丁夫人並非曹丕親生母，再加上曹丕早晚要滅亡，就算來了，可能也會受他的連累，於是便熄了這個念頭，輕輕嘆道：“罷了，如果她不來的話也不要勉強，不過如果你的弟弟們如果有誰惹怒了你，希望你不要殺他們，將他們打發到你丁氏母親那裡，陪她做個伴，也算是盡了一份孝心。我的那些妾室們，都很辛苦，你讓她們住在銅雀臺，好好安置她們。你們要時時登上銅雀臺，看望我在西郊的墓地。餘下的香可分給諸夫人，不必用來祭祀我。各房的侍妾們無事可做，可以讓她們學着製作帶子、鞋子來賣。”
在說完這些之後，曹操擺了擺手，本來想要讓曹丕把衆人再喊來，卻又突然叫住曹丕，說道：“吾兒回來，爲父險些忘了一件事，我知道你和司馬仲達一向交好，然而此人並非久居人下之士，將來必定會干預你的家事，因此，絕對不能重用。”
曹操說出最後的話，幾乎是耗盡了全身的力氣，之後仰天大笑三聲，又大哭三聲道：“吾生逢其時，征戰十餘年，挾天子以令不臣，位極人臣，可謂幸哉；然而吾又生不逢時，偏偏遇到了劉和，屢次令我圖謀不得實現，最終竟然困守徐州，我之下場，比起當年尋蜜水而不得之袁公路，又能強多少？可謂是不幸，天也，既生操，何生和？既生操，何生和？”
說完之後，曹操吐血三升，一代奸雄，就此溘然長逝。
“父親。”曹丕見曹**去，心中悲痛，大聲痛哭，淚如雨下，向朝廷上表，請求繼承曹操的丞相、楚公之位，又爲曹操請諡號，追授官職。
隨後曹丕像是忘了曹操的吩咐一般，下令由司馬懿爲曹操治喪，這導致司馬懿在被閒置數年之後再度復出。
