戰事進行到此，不僅是秀保，就連川北的諸將也接到消息，紛紛準備撤圍回援福泉寺。然而秀保對上杉家不敢掉以輕心，除了准許西路軍京極高次、中路軍福島正則、細川忠興、東路軍蜂須賀家政合計兩萬三千人返回福泉寺支援外，其餘諸將繼續攻打若松本丸，直到將上杉家消滅再回師救援。
此時秀保也向小林村、常慶寺方向發出求援，要求兩地軍勢立即向福泉寺靠攏。此時川南一帶，福泉寺有秀保和藤堂高虎的兩萬人，小林村有大和、美濃衆及池田長吉的八千人，常慶寺有那須資吉、北條氏盛、赤座吉家等九千二百人，小檜山有結城、毛利、吉川一萬五千人，表町有真壁氏乾的佐竹軍三千人，這些軍勢加起來有五萬五千人，若是再加上川北援軍兩萬三千，將達到七萬八千人，比德川家康的六萬七千人稍佔優勢，再考慮德川軍遠道而來舟車勞頓，豐臣軍精力充沛糧草充足，這一仗德川軍幾乎沒有勝算。
可是身在古川的德川家康卻不這麼認爲，在他看來，小檜山的一萬五千人乃是自己的軍勢，常慶寺近畿諸大名的三千人本就要回歸近江，無心戀戰，表町的真壁氏幹顧及佐竹氏主家的命令最少也是保持中立，如此一來己方的兵力將會達到八萬兩千人，而秀保就只剩下可憐巴巴的五萬七千人，這般差距何愁不能取勝？
起先確如德川家康所想，表町的真壁氏幹不願增援福泉寺，卻又不敢忤逆秀保的指示，只好派遣一千軍勢支援歌川莊，免得戰後遭到非難；而朽木元綱等人顧忌家眷安危也不願和德川家康交戰，在那須資吉等人火速趕往福泉寺時，他們則是慢慢吞吞，躊躇不前。
然而，就在此時，結城秀康的一封回信。將德川家康從虛妄的思緒中拽回了現實。
“秀康拒絕與忠政會師？！”聽完結城秀康的回信，德川諸將都難以置信地瞪大雙眼，大久保忠鄰更是驚訝道：“是不是受右府的脅迫？”
“應該不是，”德川家康眉頭緊皺，搖了搖頭道：“他說討伐令上沒有秀賴的畫押，不足爲證，不但拒絕會師，也不允許忠政率兵通過檜原進攻福泉寺，四千軍勢死死把守住路口，忠政沒辦法纔派人前來稟報。”
“那毛利、吉川兩軍呢？他們駐紮在山上。只要施壓。秀康殿下應該會妥協吧？”大久保忠鄰不甘心道。
“秀元小兒的陣地突然飄出一陣炊煙。他說大軍正準備用午膳，既不願出兵也拒絕爲吉川廣家讓路，使吉川殿下根本不能下山與吾等會師。”
“畢竟是右府的妹夫，當初就不該對他心存幻想！”本多忠勝狠狠地說道。“那現在怎麼辦，難道要與秀康殿下開戰？”
“不然呢？”德川家康無奈道：“本家此次出兵就是要出其不意趁其不備，若是和秀康耗下去，川北的軍勢便會抵達福泉寺，到那時吾等還有勝的希望麼？”
聽到這，諸將皆各抒己見，誰都不願意和前方那位德川家的二公子作戰，可德川家康卻力排衆議，當即下令先鋒軍勢對結城秀康發起攻擊。恫嚇其爲德川軍讓路，家康本人則率領其餘軍勢向檜原方向移動，意圖將小檜山上的毛利軍一併消滅，之後再前往福泉寺與秀保決戰。
結城秀康在檜原的阻撓爲秀保集結軍勢爭取了半個多時辰，在這段時間裡。北岸的援軍兩萬三千人，小林村的八千人，常慶寺的六千二百人相繼抵達福泉寺，朽木元綱等三千人則是耽擱在路上，似乎不願參與其中。至此，福泉寺一帶的兵力達到五萬七千餘人，加上檜原的結城、毛利，總兵力可達七萬，較德川家康已不再處於劣勢。相反的，北岸豐臣軍的優勢並未因爲兩萬三千人的撤離而改變，西出丸的豐臣軍有四千七百，五軒丁下有五千五百，池坊有兩萬，二之丸和鶴原臺地也有兩萬，合計五萬二百人，這對於本丸內不足一萬的上杉軍來說，仍是難以抵擋的強大軍勢，特別是得知秀保身陷險境後，加藤嘉明等豐臣系大名爲了儘早南下支援本陣，加緊了對本丸和北出丸的進攻，本丸南側的茶壺櫓被炮彈摧毀，土塀也因此塌陷出一段二人寬的缺口，島津義弘見狀立即率領池坊的兩萬軍士向內衝擊。
令人費解的是，與之相鄰的黑田長政並沒有參與支援。在福島正則和細川忠興被調往川南後，五軒丁一帶就只剩下他一股軍勢，只要他願意，完全可以與城內的上杉軍裡應外合，加上東門的小早川秀秋、田中吉政，總兵力可瞬間飆至兩萬三百，而豐臣軍則會降到三萬三百人，如此一來或許有戰勝的可能。
可是讓他驚訝的是，此前一直互通有無的小早川秀秋此刻既沒有按照約定反水，也沒有猛攻上杉軍，而是和田中吉政一道據守二之丸，只是利用鐵炮與城內的上杉軍互射，並未有強攻的意思。
“金吾究竟是什麼意思？”得知消息的黑田長政忿忿道：“難不成背棄了內府，轉而和右府達成了默契？”
此時，黑田八虎之一的母裡友信也勸諫道：“主公此前攻擊五軒丁時的奮戰已經爲將來的封賞奠定基礎，若此時倒向德川家，豈非前功盡棄？您看金吾那邊也沒有動靜，看來不是和右府結盟就是有高人指點。”
“你說的也有道理，”黑田長政微微頷首，“可是父親大人此時已在九州起兵了，作爲兒子，怎能與他背道而馳？”
“依臣下看，老主公讓您跟隨右府東征，並非完全是爲了讓您與德川家一道攻打右府。”
“那是何意？”
“試想一下，老主公在九州起兵已成定局，若是您跟隨右府而敗北，則是兩方相抵，對本家不會有所損失；相反，若是右府勝利而老主公在九州敗北，還是兩方相抵，本家仍能保持固有領地。因此，不論九州如何，您跟隨內府與否都不會對本家產生太大影響；反之，若是跟隨右府，以您現在的功績完全能獲得十萬石以上的封賞。當前局勢也是對右府有利，臣下實在想不通有什麼理由使您放棄現在的成績轉而投入內府的懷抱。”
聽完母裡友信的一番諫言，加之小早川秀秋的詭異動向，黑田長政最終決定倒向秀保一方，命令母裡友信率領先鋒兩千協助島津義弘攻城，而此時的小早川秀秋則派人到歌川莊告知福島高吉，讓他退往表町休整，自己接替他對抗榊原康政。