米德爾斯堡於1876年成立，主場位於米德爾斯伯勒的河畔球場。
這傢俱樂部是由一羣米德爾斯堡木球俱樂部的會員在1876年所建立，足球是作爲木球員在冬天休季時保持狀態的運動，由木球俱樂部組織的足球俱樂部在當時十分普遍。
隨着足球運動在英國的漸漸興起，1889年部份會員脫離足球俱樂部成立一支名爲米德爾斯堡艾仁路波里斯的職業球隊，米德爾斯堡亦一度轉爲職業，但在1892年恢復業餘身份。
在業餘時期，米德爾斯堡就是輝煌的。
1893年，米德爾斯堡取得北部聯賽冠軍，1895年更贏取北部聯賽及業餘杯雙料冠軍，1897年再奪北部聯賽冠軍，1898年，他們第二次獲得業餘杯冠軍。正是由於輝煌的成績，最終在1899年5月19日，米德爾斯堡正式加入足球聯盟，參加乙組聯賽。1902年米德爾斯堡全季只失24球（球會紀錄）獲升甲組。
這樣的球隊開端無疑是輝煌的，可米德爾斯堡的成績在整個20世紀都不穩定，沉沉浮浮的歷史幾乎詮釋了一家英格蘭足球小俱樂部的全部歷程，乙級、丙級，這些低級聯賽成爲了米德爾斯堡歷史的點綴。
終於，在1994/95年球季，吉布森成爲米德爾斯堡主席，委任當時曼聯的“神奇隊長”布賴恩·羅布森爲領隊兼球員，米德爾斯堡在1995年以甲組冠軍身份重返超級聯賽。
也正是這一年，米德爾斯堡正式遷入新落成擁有三萬座位的河畔球場，爲米德爾斯堡球會揭開新的一頁。主席吉布森大灑金錢，先後以破球會紀錄轉會費525萬英鎊羅致英格蘭國腳尼克·巴姆比（NickBarmby）及從巴西聖保羅收購儒尼尼奧（Juninho），陣容之強足以與頂級強隊一較高下，在首季以13名完成整季賽事。
之後的幾年中，米德爾斯堡的成績又陷入跌跌浮浮中。
米德爾斯堡成績始終不太穩定，值得一提的就是他們現在的主帥麥克拉倫，這位最有名氣的英格蘭年輕教練，曾經是曼聯主帥弗格森的第一助理教練，並且還一度差一點兒成爲英格蘭隊的主教練，只是由於年輕、資歷問題未能上任罷了。
2001年吉布森找到曼聯的副領隊麥克拉倫接替羅布森的職務，成績穩步上揚，麥卡倫不斷招兵買馬，先後有馬卡羅尼、博阿滕、基祖及格雷米加盟，而儒尼尼奧也從馬德里競技回到米德爾斯堡，上個賽季，球隊再加入了門迭塔、岑登及丹尼·米爾斯等人，強大的米德爾斯堡在聯賽盃橫掃千軍。
終於，在2004年2月29日，米德爾斯堡在千禧球場聯賽盃決賽以2比1擊敗博爾頓，拿下球會128年曆史上首項錦標。
上個夏天，麥克拉倫大筆一揮，又彰顯了米德爾斯堡的野心，他們爲了增強實力以應付歐洲足協盃的挑戰，簽入了米歇爾·雷齊格、維杜卡、哈塞爾巴因克及雷·帕洛爾等明星球員。
維杜卡和哈塞爾巴因克兩名強力前鋒的加入，讓英格蘭媒體全都看到了米德爾斯堡的實力，在賽季初，很多媒體就預測米德爾斯堡將成爲攪亂列強格局的一支力量。
而現在，在十三輪聯賽過後，米德爾斯堡排在英超聯賽第七位，這個成績對於一家小俱樂部來說，已經是非常好了。
很多媒體對這場米德爾斯堡主場迎戰利物浦的比賽是非常期待的。
利物浦敵對媒體更是希望米德爾斯堡能給利物浦迎頭痛擊，讓這支20世紀八十年代的貴族豪門，受到‘應有’的打擊。
因爲本賽季，利物浦對倫敦的兩支球隊，威脅實在太大太大了！
※※※
不過......
在戰前的硝煙中，最惹人關注的不是米德爾斯堡的實力，而是唐傑克的新頭型。
米德爾斯堡的球星在閃亮，可那都是些過氣和表現一般的球員，和利物浦現在的輝煌是沒辦法相提並論的，而唐傑克更是最輝煌的那一個球員，他生活中的每一件事兒，都能成爲媒體關注的目標，甚至唐傑克在超市買了些什麼，還有狗仔隊跟在後面，詢問超市售貨員清單，這真的有些過分了。
這種生活，似乎很輝煌，卻是惹人煩躁的。
不過，唐傑克換了一個這麼惹眼的頭型，不可能不被媒體發現。
事實上，早在兩天之前，唐傑克纔剛從範思哲形象店出來的時候，他就被一些球迷注意到了，到了現在，利物浦已經有幾千名忠實球迷，模仿了唐傑克的髮型。那些理髮店笑了，因爲他們的生意實在太好了。
唐傑克的髮型可不是那麼好理的，那麼複雜的髮型，僅從表面看就需要花不少錢，就算模仿一個，在利物浦消費大都市，也需要五十英鎊到兩百英鎊，算起來，唐傑克已經間接拉動了利物浦至少幾十萬英鎊的理髮費用。
這些唐傑克當然不太清楚。
可這不會影響他的好心情，在到達米德爾斯伯勒之後，唐傑克一直笑着和過往的記者打招呼，那種好心情是顯露在外的，當然，他還不忘展現一下自己的新發型，讓這些記者拍拍照。
在改變發行的時候，唐傑克還有些心疼錢，現在感覺一切都值了，因爲關於他的髮型報道，除了八卦新聞之外，其他幾乎都是正面的報道。
比如《太陽報》的評價---
“傑克另類的莫幹西，中間的編起的小辮從遠處看就像是一支箭支，那堅毅的棱角看起來就像是一張開了的弓，這張帶着箭矢的弓已經蓄勢待發，隨時準備給對手致命一擊。兩側黑色的直髮也同樣有作用，這些就像是守衛弓箭的士兵一樣，威嚴聳立，給對手以震懾......”
這評論在唐傑克看來怎麼也不靠譜。
主要是他照着鏡子看了半天，也看不出他腦門到底有什麼‘堅毅’，到底哪裡像是一張弓，他甚至想在腦門上圍一個長絲帶看看，可怎麼弄都還是不像，他只能認爲是媒體在扯淡，可這全都是誇獎，雖然誇得他自己都有點兒臉紅，可是心裡卻還是美滋滋的。
“就讓米德爾斯堡成爲第一個被弓箭命中的對手吧！便宜你們了！”他這麼想道。
※※※
米德爾斯堡的主帥麥克拉倫並不知道自己的球隊已經成了對方那個黑髮小子新頭型的第一個‘祭品’目標，就算知道，他也不會太在意，只會認爲那是狂傲而已。
他正在更衣室裡叮囑球員們場上需要注意的細節。
“...一定要注意那個十號，我想這已經強調過很多了。另外，傑拉德也要注意，要加強中線附近的拼搶，不要讓他們輕易的傳球。”
麥克拉倫不斷說着：“在進攻的時候，一定要注意位置，博阿滕，你要注意多在邊路帶球突破，他們邊路的防守並不太好，這場比賽你多的是發揮的機會。”
“馬克，你一定要全場集中精力！要是再表現不好，我想卡羅會很高興的，是不是？”麥克拉倫說着就看向了卡羅.納什，後者怯怯的點點頭，可並沒說什麼。
馬克.施瓦澤是麥克拉倫的一號門將，不過本賽季表現並不怎麼穩定，麥克拉倫一直對他不滿意，卡羅則是二號門將，在球隊屬於重點培養對象，可由於年齡和經驗的關係，他還不能快速頂替一號門將的位置。
現在的米德爾斯堡，麥克拉倫也只對門將不太滿意了。
米德爾斯堡的更衣室一向都是這樣，主教練麥克拉倫的權威很大，他訓斥完球員會，就等着時間到比賽開始，而球員們也默默坐着自己的事情，調整着賽前的狀態。
而相反的是，利物浦更衣室則一片歡聲笑語。
貝尼特斯也很古板，可這個西班牙人很少會訓斥球員，所以更衣室的氣氛不會受到太多主教練的影響，現在，大家都在打趣唐傑克的新發型。
“傑克，一會兒進球的時候，你應該向球迷展現新發型，告訴他們：是新發型帶給我的幸運！哈哈！”巴羅什似乎已經看起了那個情景：“那肯定很有趣！”
“不、不，傑克，不要聽米蘭的，你應該讓我們揉揉你的頭髮，沾染上幸運！”
唐傑克翻翻白眼，他覺得傑拉德的建議完全是公報私仇，自己的髮型定型一次可不容易，讓他們揉揉那不是成了雞窩頭了。
“放心，我會的，只不過目標換成你....”
傑拉德攤開手，聳着肩道：“你要是能進球，我也不反對。”
進球，對一般球員還真是難能可貴的事兒呢！