阿森納隊新奇的戰術引起了英國足球專業人士的注意，同時他們在比賽中打出的精彩配合也讓英超的觀衆耳目一新，看慣了各支英超球隊快速的攻防轉換之後，阿森納隊的精巧配合讓英國的觀衆感受到了技術足球的魅力。
不過這些都與阿森納球員無關，他們在結束了與米德爾斯波的比賽之後就得立即準備歐冠第二階段的小組賽了。
第一階段的小組賽當中，阿森納隊的抽籤明顯運氣不好，他們分到了可以說是第一階段小組賽中實力算是頂級的小組，佛羅倫薩和巴薩都不是好對付的對手，索爾納也有地理優勢，嚴寒的天氣會讓許多球隊不適應，不過阿森納隊卻在第一階段比賽中打的風生水起，客場狂勝“翡冷翠”，接着又在諾坎普擊敗巴薩，可以說讓歐洲其他球隊都刮目相看。
雖然之後劉漢的離開讓阿森納隊在接下來的比賽中遭遇了一些危險，但是最終他們涉險過關，以e組第二位的成績晉級歐冠十六強。
在歐冠改制以後，爲了增強歐冠在歐洲的知名度，歐足聯專門又設置了第二輪小組賽，進入十六強的球隊又再次被分成四個小組，進行主客場的雙循環比賽，最終決出八強，這樣的賽制從一定程度上可以說讓小球會頗爲受益，但是對於大球會來說這就意味着他們將多打四場歐冠比賽，這對於許多要三線甚至四線作戰的球隊意味着什麼不言而喻。
阿森納在第二階段的抽籤運氣有所改觀，他們被分到了a組，同組的對手是葡萄牙聯賽的波爾圖、西甲的巴倫西亞以及法甲的波爾多，可以說是比較不錯的小組，同組中只有巴倫西亞實力突出，至於波爾圖和波爾多，葡甲和法甲一直都不是歐洲的主流聯賽。
阿森納的首個對手將是葡甲的波爾圖隊，這支葡甲的霸主雖然在南美球員中名氣頗大，但這是針對名氣不那麼大的南美球星的，一般名聲在外的南美球星都是直接登錄五大聯賽，而波爾圖隊中的南美球員以同樣說葡萄牙語的巴西球員爲主。
結束了與米德爾斯堡之間比賽的阿森納隊在三天後坐鎮主場迎戰波爾圖隊，他們的主場依舊被安排在倫敦的溫布利球場，原因還是因爲海布里的觀衆席離球場太近了，不符合歐足聯的安全要求。
對於曾經一度遠離歐洲賽場的阿森納隊來說，波爾圖是個新對手，他們之前幾乎沒有和葡萄牙的球隊交過手，不過幸好現在信息發達，溫格才得以找到近期波爾圖的比賽錄像。
溫格從比賽錄像中看出了波爾圖的風格，一貫的技術足球風格，以巴西以及葡萄牙球員爲主的陣容充滿着浪漫注意色彩，但是同時這也意味着他們的戰術執行能力並不算突出，更多的是依靠球員的出色個人能力。
對於這樣的一支球隊，也許以前的溫格會有所擔心，他怕自己的這條老邁後防線會被對方突成渣渣，但是現在溫格一點兒都不擔心了，有了劉漢，溫格完全可以在中後場就將波爾圖隊徹底封鎖，加上維埃拉，兩名跑不死的壯漢會讓波爾圖的前場進攻土崩瓦解。
而阿森納的對手波爾圖也在研究着自己的對手，對於波爾圖年輕的主帥安東尼奧奧利維拉來說，阿森納隊不是一個好對付的對手，特別是劉漢，這個高大的東方人在比賽中展現出來的實力讓安東尼奧頗爲擔心，他的球隊那條以巴西球員爲主的後防線估計很難阻擋這位超級中鋒射手攻擊，看來得跟對方拼進攻了。
安東尼奧很不幸的是他研究阿森納隊的錄像是他們歐冠比賽的錄像，他根本不知道其實劉漢早已經改變了自己的位置。
溫布利大球場，隨着裁判的一聲哨響，99-00賽季歐冠第二階段小組賽的比賽正式打響。
波爾圖隊從一開場就對阿森納隊發起猛攻，但是他們的進攻卻如同衝向海崖的浪花一樣，被劉漢和維埃拉組成的後腰線拍個粉碎。
波爾圖主教練安東尼奧沒有料到阿森納隊居然會讓劉漢在這場比賽中擔任後腰，352的陣形也讓波爾圖之前的安排都化作了無用功。
因爲鋒線球員都是以靈巧類型爲主，所以波爾圖在這場比賽中的進攻安排更多是中路滲透爲主，可沒想到阿森納隊卻像是知道了波爾圖的安排一樣，將對方的中路滲透完全剋制。
劉漢在重新回到後腰位置上以後不惜體力的奔跑，阻斷波爾圖的進攻，而維埃拉則坐鎮中路，爲劉漢查漏補缺，兩個人配合默契，使得波爾圖的進攻屢次無功而返。
在這樣的情況下，阿森納隊以前一貫的快速攻防轉換打了出來，他們的反擊簡潔而高效，中場球員不黏球，面對對抗不怎麼激烈的葡萄牙球隊後場，亨利也開始表現的像一個正統的中鋒。
比賽進行到上半場三十分鐘，劉漢後場斷球之後直接大腳長傳，前場亨利依住葡萄牙後衛將球穩住，接着突然一記巧妙的腳後跟傳球將球交給博格坎普，後者在大禁區線上沒停球直接低射破門，阿森納隊取得開門紅。
上半場的比賽以阿森納的領先結束。
進入下半場，波爾圖繼續加強進攻，但是他們在下半場一開場就遭遇阿森納隊偷襲。
劉漢在下半場一開始直接頂到了最前面，邊路在永貝里下底之後傳中，劉漢力壓對方三名後衛頭球破門，將比分打成二比零。
接下來的比賽中，溫格調兵遣將，阿森納隊陣形變化成442，劉漢回撤到中場，亨利被換下，換上蘇克，阿森納將節奏慢下來，和波爾圖打起了控制球。
面對日漸老練的溫格，安東尼奧仍舊顯得稚嫩了一些，不僅戰術打法被溫格猜透，還在比賽中被溫格安排的戰術全程牽制。
最終，這場歐冠第二階段小組賽a組的首場比賽以阿森納隊的獲勝而告終。
在同一天進行的a組另一場比賽中，巴倫西亞主場3比零完勝波爾多，法國人紅酒釀的不錯，但是足球搞聯賽卻差了很多。
當天b組也進行了兩場比賽，曼聯自上個賽季和巴薩分到一個小組之後再次和巴塞羅那分到了一個小組，曼聯隊4比零客場大勝鹿特丹，巴薩客場被柏林赫塔逼平。(。)