受限於兵力數量，吳超越只能是選擇在南京西城諸門外每門駐紮兩個營一千人，建立防禦工事和埋設地雷當道攔截太平軍的出城道路，以單薄兵力封堵敵人，好在有秦淮河幫忙，既可以幫着擋路，又可以讓吳軍水師的舢板船隊快速機動作戰，所以吳軍在南京西城的兵力雖單，卻也勉強夠用，還能在包圍敵人的同時騰出手發起攻城，向東城敵人施加壓力。
壓力最大的是吳軍馮三保兵團，南京的東門外沒有類似秦淮河和玄武湖之類的天險攔道，地勢又十分開闊，很容易被太平軍突圍得手，再加上馮三保兵團的裝備和單兵素質都比較差，所以馮三保只能是採納自己兵團裡的湘軍老人的建議，徵調大量的百姓民夫，挖掘一道從孝陵衛到秦淮河的大型壕溝補強防禦，結果吳超越雖然沒有反對馮三保用這個笨辦法封鎖敵人，吳軍卻因此耗費了大批的錢糧，加重了後勤的負擔。
只負責封鎖神策門和太平門的吳軍曹炎忠兵團在防禦方面壓力最輕，然而在分兵攻打位於紫金山上的太平軍據點天堡城時，吳軍將士卻遭到了守壘敵人的頑強抵抗，多次進攻都被太平軍打退，連續打了兩天都沒能拿下天堡城，相反還付出不小的死傷代價。
兩天都沒能打下天堡城的主要原因有兩個，一是天堡城位於紫金山的西峰山頂，吳軍後膛炮從山下開炮，苦味酸炮彈打不進敵營，也就掩護不了吳軍將士發起進攻。二是天堡城的工事堅固，營牆和炮臺全都是本地最堅硬的虎皮石砌成，吳軍的擲彈筒和苦味酸手雷都無法破壞，再加上太平軍的槍炮火力設置合理，主戰武器米尼槍又十分適合打防禦戰，所以仰攻登高的吳軍將士就是想不吃盡苦頭都難了。
拿不下天堡城就沒辦法對得到天堡城火力掩護的地堡城下手，連續攻堅失敗後，一向穩重曹炎忠難得來了些脾氣，乾脆親自到了第一線指揮督戰，可這麼做仍然收效不大，吳軍的兩次進攻仍然還是被太平軍擊退，死傷數十人卻連天堡城的營牆都沒能摸到。曹炎忠大怒，除了把率軍衝鋒的營官罵了一個狗血淋頭外，又當場頒佈重賞，組織敢死隊再次發起進攻，決定以達納炸藥炸開天堡城營牆，打開進兵道路。
讓曹炎忠失望的是，他親自組織的敢死隊還是很快就被太平軍的槍炮打散，然而就在曹炎忠破口大罵的時候，卻又很快驚喜的發現，自軍的敢死隊雖然潰散卻沒有放棄進攻，仍然還在藉着草木土石的掩護艱難向上攀爬，逐漸逼近敵營，而太平軍的槍炮雖然一直在射擊不斷，卻始終打不退吳軍敢死隊。曹炎忠見了大喜，趕緊又派大隊上前以槍炮掩護，寧可多付出一些死傷也要掩護敢死隊進攻。
天色微黑的時候，幾個敢死隊的隊員終於還是摸到了天堡城牆下，可是還沒等這幾個勇士安置炸藥引爆，牆上就已經冰雹雨點般的砸下無數石頭和灰瓶，又有太平軍士兵冒險探出頭來對着下方開槍，幾個吳軍勇士非死即傷，根本無法實施爆破，下方的吳軍將士急得直跺腳，可兩次冒險上前增援，都被太平軍的槍炮打退。
功敗垂成的關鍵時刻，奇蹟出現，一個沒戴帽子的吳軍勇士突然從草叢衝了出來，衝到前方扛起炸藥包就往天堡城下衝，太平軍士兵趕緊又砸石頭又開槍，卻始終沒能打中那個吳軍勇士的要害，那吳軍將士成功衝到牆下，把炸藥包硬塞進一個射擊孔中，拉開引信就往山下滾，結果也是他的運氣，射擊孔裡太平軍士兵手忙腳亂間竟然失手滑落，沒能把炸藥包推出射擊孔外，吳軍的炸藥包直接在太平軍的牆下地堡中炸開，頓時把天堡城的營牆炸出了一個大口子。山下吳軍齊聲歡呼，立即發足衝鋒，經過一番艱苦鏖戰中，總算是拿下了這座已經擋住吳軍三天的太平軍營壘。
戰後，那名吳軍勇士當然被領到了曹炎忠的面前受賞，心花怒放的曹炎忠先是狠狠誇獎了一通這名吳軍勇士，親手把承諾的賞賜頒發給了他，然後又問道：“你還有什麼心願，說！”
“將軍，小人有兩個兒子，家裡窮一直沒能讓他們讀上書。”那操着江西口音的吳軍勇士也沒客氣，說道：“聽說我們鎮南王在漢口建得有新學堂，讀出來的都有大出息，小的想讓我的兩個兒子……。”
“哈哈哈哈。”曹炎忠大笑着打斷了這個吳軍勇士的話，拍着他的肩膀說道：“好，有出息，能爲你兒子的將來考慮。行，你兩個兒子進漢口學校的事包在我身上了，他們在漢口的學費吃住也包在我身上。”
吳軍大將曹炎忠一輩子只做了一件讓吳超越不高興的事，就是保舉了這個吳軍勇士的兩個兒子去漢口讀書，因爲這個吳軍勇士是江西奉新人，姓張，後來他的小兒子出人頭地後被吳超越知道情況，氣得吳超越把碗都摔了——因爲他的小兒子叫做張勳。
這位張姓吳軍勇士雖然已經不幸生下了敗類兒子，然而他卻實打實的幫助吳軍拿下了天堡城，爲山下吳軍消弭了來自天空上方的隱患。後顧無憂之後，吳軍曹炎忠兵團馬上着手準備攻打鄰近的地堡城，先是把二十門後裝膛線炮搬運上山，直接架設在太平軍留下的炮臺上，居高臨下對着地堡城狂轟濫炸，直到把地堡城裡的建築基本化爲一片火海，吳軍將士纔在曹炎忠的親自指揮下向地堡城發起進攻，並且靠着上下兩個方向的強大炮火掩護，只用了大半個白天就勝利攻佔了地堡城，基本全殲壘內敵人守軍。
天堡城和地堡城兩處要塞的先後陷落並沒有讓李秀成感到太多意外，唯一讓李秀成驚訝的只是吳軍的攻堅速度和攻堅決心，還直接驚歎道：“前後纔打了五天，地堡城和天堡城居然就已經丟了，我還以爲這兩處營壘無論如何也能撐上半個多月啊。”
“我們的將士已經盡力了，是妖兵的火力太猛，洋火藥又厲害，實在擋不住。”李書香也是唉聲嘆氣，然後對李秀成說道：“忠王千歲，妖兵打我們的天堡城和地堡城打得這麼堅決，寧可不考慮傷亡也要儘快拿下，看樣子是盯緊龍脖子這個天京城防的弱點了，我們是不是該早做準備，防範萬一。”
“是該準備了。”李秀成點頭，又有些遲疑的說道：“書香，你有沒有覺得這件事有點怪，妖兵這麼重視龍脖子這個地方，超越小妖卻沒有親自到北城督戰，只是在聚寶門外坐鎮，這其中會不會有花樣？”
“忠王千歲，難道你懷疑妖兵是在聲東擊西？”李書香明白了李秀成的意思。
李秀成點頭，說道：“龍脖子是我們弱點不假，但我們只要重視注意這個地方，搶修工事堵住這個漏洞也不是太難，以超越小妖的奸詐，不可能看不到這一點。所以我懷疑，超越小妖沒有親臨北城指揮督戰，就是他很清楚光靠打龍脖子不能保證一定能破城，他叫妖將曹炎忠重點關照龍脖子，有可能是在吸引我們的注意，想調虎離山，騙我們把機動精銳提前佈置到龍脖子戰場。”
考慮到吳超越一向用兵詭詐，李書香當然不敢否定這個可能，只能是先點了點頭，承認吳軍的動作有可能是在聲東擊西，然後又問道：“忠王千歲，那你打算怎麼辦？”
“先不能着急調整軍隊佈防。”李秀成答道：“軍隊不動，組織城內百姓全力搶築內牆，先築一道連接天京內城和太平門的內牆，然後再看妖兵的反應。”
“這樣未免太被動了。”李書香建議道：“要不這樣，把一些二線軍隊調到太平門那邊，然後叫我們之前秘密向妖兵詐降的將領出面，暗中給妖兵送去假消息，就說我們已經把機動精銳調到了太平門戰場，又在那裡埋了許多的地雷和暗藏了炮火，讓妖兵覺得我們已經把主要力量用在了龍脖子戰場。如此一來，如果妖兵真打算聲東擊西，就一定會有動作。”
李秀成點頭接納，按照李書香的建議當場安排佈置，心裡說道：“超越小妖，來吧，我倒要看看，你能玩出什麼花樣。”
前文說過已經有不少的太平軍將領立場動搖，悄悄與吳軍方面取得秘密聯繫，這些人中確實有人是貪生怕死主動乞降，但也有人是受了李秀成的密令暗中詐降，既乘機試探吳軍的虛實動靜，也隨時準備着給吳軍方面假消息假情報，幫李秀成誤導吳軍的敵情判斷。——歷史上李秀成的女婿蔡元隆就是這方面的高手，太倉詐降差點直接幹掉了李鴻章的親弟弟李鶴章。
也正因爲有這些詐降者的存在，吳超越便很快就收到了李秀成大舉增兵龍脖子戰場的消息，結果也還別說，因爲吳軍細作和曹炎忠那邊也有類似報告的緣故，吳超越還真相信自己的調虎離山計已經成功，城內敵人的重心已經遷移到了南京城東北部，聚寶門到儀鳳門這邊的漫長牆段，已經有空子可鑽。
也是活該吳超越倒黴，剛誤判了敵情，吳軍水師的巡邏船隊又送來統計報告，說可能是因爲城外小型湖泊過多的緣故，清涼門到旱西門之間的太平軍守兵數量不多，巡邏也不夠嚴密，同時更重要的是吳軍水師斥候還發現這道牆段有多處過於陳舊且修繕不足，磚石松動容易挖掘，十分適合施展吳軍拿手的城牆爆破戰術。吳超越聞報大爲心動，與一干幕僚討論了一番後就決定賭上一把，很快就制訂了一個夜間偷襲計劃，組織三千餘人的軍隊發起爆破偷襲。
吳軍水師的斥候當然沒有欺瞞吳超越，吳軍工兵秘密潛行到了南京城下後，確實在年久失修的牆段上很快就挖開了牆磚，碰到了南京城牆裡的夯土層。然而正當吳軍工兵奮力挖掘已經堅硬得和石頭差不多的明代夯土時，不打燈火躲在城牆上的太平軍暗哨卻聽到了吳軍工兵的挖掘聲音，悄悄發出了告警信號，駐紮在城樓裡的太平軍守兵緊急出動，丟火把扔石頭砸打吳軍工兵。而受命發起奇襲戰的吳軍大將秦立也有些貪功，偷襲不成乾脆改爲強攻，想乘着太平軍預備隊還沒來不及上城助戰的機會強行登城，拿下攻破南京的第一功。
蟻附強攻的結果是吳軍慘敗，兵力充足又從沒有忽視過西線防禦的太平軍預備隊接連登城，以數量的羊頭石、灰瓶和滾木迎頭痛擊冒險強攻的吳軍將士，全靠飛梯登城的吳軍將士則只是在初期看到過一點機會，然後就越打越難，在缺乏炮火掩護的情況下被太平軍石頭磚塊砸得頭破血流，又被密集火力打得死傷慘重，最後不得不丟下近百具屍體狼狽而逃，十分丟臉的結束了這次偷襲戰。
這一仗對屢戰屢敗的太平軍來說當然是一針強心劑，同時也證明了李秀成的判斷無差，表面上重點關照龍脖子的吳軍確實在惦記着偷襲南京城防的其他弱點，讓李秀成更加不敢把主力集中到龍脖子戰場，更加增添了吳軍的偷襲得手難度。而對吳超越來說也不是一無所獲，通過太平軍預備隊的上城速度和數量，起碼讓吳超越明白了自己的聲東擊西之計並沒有完全成功，太平軍在南京西城內仍然駐紮有數量可觀的重兵守城。所以仔細瞭解了偷襲失敗的前後過程後，吳超越很快就得出結論，道：“南京這場仗有得打，想光靠聲東擊西偷襲破城，絕對沒有我們想象的那麼容易。”
戴文節等幕僚一致認同吳超越的判斷，然後戴文節又安慰吳超越道：“鎮南王不必擔心，我們用不着急，我們有長江水路可以運糧，這場仗就是打上一年半載也用不着考慮糧草軍需的問題，可以慢慢來，慢慢的打。”
已經徹底疏通了長江航道又有優勢水師在手，吳超越確實用不着爲軍糧和戰役時間擔心，是可以從容調整戰術，另想辦法攻破南京城。可是纔到了當天下午，吳超越就發現自己在這方面也有些過於樂觀了，因爲當天下午時，此前已經幾次和吳軍主力取得聯繫的上海吳軍送來急報，除了報告上海吳軍現在的具體情況，又向吳超越報告了兩個壞消息。
第一個壞消息是英國的香港總督兼駐華三軍司令突然換人，與吳軍關係不錯的老包令被調回英國任職，他的寶貝兒子小包令又要把手裡的南非礦產勘探股份全部賣還給老吳家，而新上任的香港總督羅便臣此前從來沒有來過亞洲，也在之前與老吳家沒有任何的關係往來，所以老吳家和英國官方之間的友好合作關係，還有英國官方對待中國內戰的態度立場，都有可能出現新的變化。
第二個壞消息對吳超越來說更麻煩，那就是上海吳軍發現李秀成的使者已經到了上海租界與英法等西方列強聯繫，公開表明態度要請西方諸國調停吳軍與太平軍之間的武力衝突，並願意爲此付出任何代價。而李秀成此舉一旦成功，英法等國爲了各自利益出面干預的話，目前還不敢得罪英法列強的吳超越就將面臨棘手難題，稍微處理不好，就有可能引發難以預測的危險後果……