1926年春，戴春風在毛人鳳的引薦下報考了黃埔軍校，戴春風第一次報考黃埔軍校，考試流程是先口試後筆試。口試這關戴春風很輕鬆的就過了！在面試的時候面試的教官問他:“你爲什麼要報考黃埔軍校啊？”
戴春風挺直腰桿豪情壯志的說:“大丈夫理應橫刀立馬、建功立業，不應駐守田園，老死有相。如今天下大亂，追隨長官平定天下安隸屬，這纔是男兒的追求！”
嚯！戴春風這一番豪言壯語令面試的教官對他刮目相看，接下來就是筆試，筆試的內容是闡述三民主義的主要內容和三民主義爲何能救中國？戴春風對三民主義倒是知道一點。
於是戴春風才思如涌、奮筆疾書，刷刷點點的寫了一大篇。過了幾天到了放榜的日子戴春風和徐亮還有王孔安三人同行去看榜，而戴春風找了兩遍都沒有找到自己的名字，戴春風名落孫山心情很是低落！而徐亮和王孔安看到自己均榜上有名，高興的歡呼雀躍！
徐亮和王孔安興奮的勁頭兒過了之後注意到戴春風情緒低落，問道:“春風兄，榜上沒有你的名字嗎？是不是他們在篩選名單的時候粗心大意把你的名字落下了？”戴春風強作鎮定對徐亮和王孔安說:“唉！我沒考上！兩位老弟考上了，我替你們高興！”說完，戴春風又長嘆了一口氣，在一旁黯然神傷。
徐良和王孔安互相看了對方一眼，他們二人都把手搭在戴春風身上安慰他說:“春風兄，別泄氣呀！你可以再考一次嘛！黃埔六期的第二批招生馬上開始了，我們倆可以幫你補習功課，就憑你的聰明才智下次一定能金榜題名！
戴春風經徐良和王孔安他們兩人這一提醒忽然想起來了！剛纔他這情緒一低落就把這事忘在腦後了。但是戴春風立刻又驚詫起來！徐亮問道:“怎麼了？春風兄？”戴春風說:“我第一次考試已經名落孫山，要是再去報考，要是讓他們認出我來，很是尷尬！”
徐良輕聲笑了幾聲用玩笑的語氣對戴春風說:“這有何難？你可以改個名字呀！”戴春恍然大悟說道:“對呀！我改個名字不就行了！那叫什麼好呢？”徐亮和王孔安幫戴春風一起圍繞着改名字討論開來！他們一會兒起這個名字一會兒起那個名字，戴春風都覺得不稱心，突然戴春風想起他當僞縣長被通緝的時候他急中生智的時候起的名字！
戴春風對徐亮和王孔安說:“我其實還真有一個別名，叫戴笠！我記得太平御覽第四百零六捲風土紀中的一首樂府詩是這樣寫的:“君乘車，我戴笠，他日相逢下車揖。君擔簦，我跨馬，他日相逢君當下！這首詩的意思就是說雖然你乘着富貴的車子我帶着寒酸的斗笠，但是日後相逢你要下車爲我作揖。”
戴春風咳嗽幾聲，接着說道:“戴笠者窮人也，人窮志不窮！我再給自己起一個字，就叫雨農！算命先生給我算命的時候斷言說我五行之中金木火土齊備，但命中缺水，想必雨農這兩個字水就夠多了吧！”
戴春風這一番話把徐亮和王孔安給逗笑了，徐亮笑着說道:“春風兄你還真是幽默風趣啊！姓戴名笠，字雨農！這名字夠棒的呀！就叫戴笠吧！”
說完，戴春風、徐亮和王孔安他們三個人結伴同行找了一個飯館喝酒聊天，聊的不亦樂乎！過了幾天黃埔軍校六期第二批的招生考試開始了，戴春風正式改名叫戴笠！戴笠在徐亮和王孔安的幫助下順利考上黃埔軍校，進入了六期騎兵營第一營，第一營的營長叫沈振亞！
戴笠進入黃埔軍校之後並沒有安心訓練，三天打魚兩天曬網，大少爺脾氣和習氣並沒有丟掉，晚上沒事就偷摸溜出軍營到外面賭博、玩玩逛逛。有時慾火旺盛的時候戴笠去青樓逛逛，天亮了再偷偷回軍營。
戴笠三天兩頭的晚上偷偷溜出軍營，教官和其他同學不是不知道，只是睜一隻眼閉一隻眼。後來因爲貪污八塊錢的菜錢被關了禁閉，沈振亞看戴笠很坦誠，並沒有爲難他。沈振亞給他留下了一把鑰匙，自己假裝不知情。戴笠心裡很感激，戴笠對沈振亞說:“那我謝謝沈營長的救護！”沈振亞衝戴笠擺手說:“別說那些了，你自己自求多福、好自爲之吧！我先走了！”
戴笠拿鑰匙開鎖，偷偷逃出來，戴笠後來回到上海、杭州那邊的江浙一帶繼續打流，過着食不果腹、朝不保夕的生活。再後來蔣介石單獨召見了戴笠，問了近況！蔣介石開始注意起戴笠來了！
就這樣戴笠在蔣介石的授意下參加了胡靖安的密查組，成爲了密查組的編外人員爲胡靖安蒐集情報。戴笠東奔西跑蒐集情報，蒐集到的情報要及時送出以免貽誤戰機。就這樣這鞋底子都不知道磨破了多少雙，即便如此戴笠也不敢有絲毫的怨言，只能打掉牙往肚子裡咽。