戴笠總是來往與南京與上海之間，光這鞋底子都不知道磨破了多少雙，有時自己連吃飯的錢都沒有。這其中的酸甜苦辣難以言表，即便如此戴笠也不敢有絲毫的怨言。
戴笠和許忠武、成希超、東方白等人都是密查組的成員，胡靖安這個人特別記仇，不是說你是共產黨員他就針對你，只要你得罪過他一點，他逮到機會就得報復你。有一次胡靖安在軍營裡給學生們訓話，有幾個學生感到不公平，頂撞了他幾句，王天培就是是其中之一。
王天培和幾個共產黨員走的比較近，胡靖安說王天培與共產黨員關係很近，有親共嫌疑。胡靖安爲了立功受賞，就把王天培當做替罪羊推了出去。這事後來傳到了黃埔軍校的教育長方秉英的耳朵裡，方秉英找到胡靖安爲學生說了幾句公道話，胡靖安火了罵道:“方秉英你少以長者自居，有什麼了不起的？”
方秉英把這件事上報給蔣介石，方秉英是跟蔣介石一起在日本留過學的老同學，蔣介石也不願爲了胡靖安得罪這個跟他一起留過學的老同學，並含糊其辭的對方秉英說過:“你是教育長，你當然可以照章處理。這事我不參與其中！”方秉英聽了之後自然心領神會！
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方秉英回來找胡靖安表明態度說:“我是教育長，有權照章辦事。這件事就到此爲止，蔣校長也沒有多說什麼。你也別再抓着這事不放。記住自己的身份！”
胡靖安只好作罷！胡靖安回到密查組收拾行李捲鋪蓋卷溜回江西老家了，就剩戴笠和許忠武、成希白他們幾個密查組成員。他們頓時像沒孃的孩子，行政上沒人管。於是他們在胡靖安的在上海的家裡找來找去，看到有值錢的東西就私自留下了，但是這吃飯的問題怎麼解決呢？
許忠武想出了一個主意便問戴笠說:“雨農啊！我聽說你跟杜月笙杜老闆關係不錯呀！要不你找他借點吧！不用多借借五十塊錢就行，夠咱們幾個吃飯的錢就行。”戴笠頓時囧住了，戴笠眼珠轉了轉說:“杜月笙那是大人物，咱們不能輕易去驚動人家，這樣吧！我試試！”
戴笠這句話是給自己留了餘地了，戴笠心想:我何曾不想吹噓一下我和上海大亨之間的交情啊？可是過了這麼多年了，杜月笙還能記得我嗎？我現在混成這樣，未必能見我！戴笠苦笑幾聲。戴笠出門前給楊虎打了一個電話讓他給杜月笙打了一個電話，楊虎給杜月笙通了一個電話說:“我有一個朋友想要拜訪一下您！”杜月笙笑着同意了。
戴笠這才坐着黃包車來到華格臬路杜公館求見杜月笙，管家向杜月笙請示說:“杜老闆，外面有一位先生求見您，他說他是楊虎先生的朋友，他叫戴笠！”杜月笙一聽來人是上海警備司令楊虎先生的朋友，馬上告訴管家把他請進來。
戴笠跟隨管家進了杜公館初會杜月笙，杜月笙先開口了，面帶微笑的對戴笠說:“戴笠先生，我已經聽說了，您是楊虎先生的朋友，幸會幸會呀！”
緊接着戴笠和杜月笙寒暄了幾句，並且說了幾句他從前在上海的時候的舊事，杜月笙覺得眼前的人很是熟悉，但是一時想不起來是誰，試探性的問道:“戴先生你過去是不是來過上海，感覺你像我過去認識的一位故友。”
戴笠也藉着杜月笙這個話頭接着說道:“杜老闆果真好眼力，戴笠受寵若驚！我過去確實來過上海，還和您有過一面之交呢！不過我那時不叫戴笠，我叫戴春風！杜老闆不嫌棄我人微言輕，還願意跟我義結金蘭，這件事不知您是否還能記起？但是令我一直銘記在心！不敢忘記杜老闆的豪俠之風啊！”
杜月笙笑了笑說道:“哈哈哈！原來是春風老弟啊！恕我眼拙啊！，關鍵是你這變化太大了！我都不敢認了！”過去的戴春風衣衫襤褸、滿臉是泥，今天的戴笠西裝在身、小頭梳着中分，儀表堂堂！
杜月笙接着說:“老弟你今天來是有事相求還是就爲看看我，咱別把正事耽誤了！”戴笠說:“三哥，小弟如今爲蔣先生做事，最近囊中羞澀，遇到難處了。我今天想向三哥借點錢度過難關。日後必定如數奉還。”杜月笙關切的問道:“你需要多少？要是多，我讓萬墨林他們去銀行給你取一趟去。”
戴笠擺手說:“三哥，用不了那麼多，我們就是借吃飯錢 五十塊錢就行！”杜月笙心想:你好不容易來一趟開一口就借五十塊錢？太少了！杜月笙對戴笠說:“老弟！這樣，我給你拿二百，你先花着。不夠你再來找我，你別不好意思！以後你缺錢你就找我，要是忙，你不用親自來，打個電話就成，我讓萬墨林他們給你送過去。”戴笠聽了杜月笙這番豪言壯語心裡暖乎乎的！
杜月笙留戴笠在家裡吃頓便飯，戴笠推辭說:“三哥，我家裡還有幾個同事等着我呢！他們還餓着呢！下次我一定留下來陪您喝幾杯！我先告辭了！”杜月笙衝汪肇銘使個眼色，讓汪肇銘開車送一下戴笠。
戴笠回到胡靖安的家裡把見到杜月笙的經過吹噓了一番，成希白對戴笠說:“雨農啊！，你夠有本事的！佩服佩服！許忠武會做飯，這菜錢交給他保管和支配，他買什麼做什麼，咱們就吃什麼！”戴笠同意了。結果令戴笠他們沒想到的是許忠武把這二百塊錢偷偷拿走了！他都給拿走捲款潛逃了，逃回江西老家了！
許忠武捲款潛逃的事把戴笠氣壞了，戴笠氣急敗壞的說:“我好不容易借來的這二百塊錢吃飯錢沒想到都被許忠武卷跑了，他就留下五塊錢，這夠吃幾頓飯的啊？這都什麼人啊！怎麼全這人性啊！”
戴笠無奈只好拉下臉再去找杜月笙借錢，杜月笙這次借給戴笠三百塊錢，還留戴笠在家裡吃了一頓便飯 喝酒聊天敘舊聯絡感情！這次戴笠學聰明瞭，把這三百塊錢揣在自己兜裡，自己全權支配。
這事過去之後戴笠離開了密查組，把蒐集到的情報親自呈送給蔣介石，戴笠不是擅闖府邸就是半路攔車，總算這些呈送上去的情報引起了蔣介石的注意，蔣介石也開始注意起戴笠的重要的作用了。
再後來在蔣介石的授意下成立了中華民國復興社，復興社下設四個處。黃埔十三太保也因此產生了，戴笠就是十三太保之一！