蔣幹恰恰都具備這兩個條件，並且他少年時既有才名，縱橫江淮之間，其辯才少有敵手。因此，曹操一見到他，馬上就想到了他是出使東吳，做說客的最佳人選。
曹操對手下衆人的底細一清二楚：蔣幹也是出身於江東，他故鄉九江郡與周瑜的故鄉廬江郡相鄰，且蔣幹是周瑜少時的同窗好友，於是派蔣幹去見周瑜，希望能勸說周瑜離開孫權投奔自己。
因此，蔣幹只消一童隨行，二僕駕舟，一身葛巾布袍便到了周瑜帳中。
周瑜聞到蔣幹前來，趕忙迎進了帳中，雙方寒暄幾句，周瑜單刀直入地問道：“子翼良苦，遠涉江湖前來，是要爲曹操作說客？”
“不是，公瑾何時也變得如此多疑？”蔣幹大笑道，“我二人相隔江湖之遠，但也不過是一葉輕舟之遙，聽聞你做了大都督，特來拜訪敘舊。不知道可歡迎否？”
周瑜也笑道：“你休要騙我，你我少年相知，此番莫名前來，我雖不及夔、曠之才，但也能聞絃歌而知雅意。”
蔣幹也不否認，只是輕笑幾聲。
周瑜卻也不介意，說道：“子翼，既然你來了，我就請你見見江東羣豪。”
當下文官武將，各穿錦衣，進賬與蔣幹相見。周瑜又名軍中裨將和將校等，都披上銀鎧，分兩行進入了中帳。一時間，中軍大帳中錦衣輝映，人人意氣風發，倒不似正在兩軍對峙，而是太平盛世一般。周瑜又大張筵席，叫了歌姬助興，輪換行酒，歡樂一場。
酒過三巡，蔣幹說道：“公瑾，你的心意我已經盡知，我們二人相交多年，你也不必如此。”
周瑜哈哈大笑，一揮手止住了音樂，讓衆人退了下去，說道：“子翼，你可是有心腹話要和我說？”
“我此番前來，確實有當說客之意。”蔣幹坦然道，“當日我和劉景升交厚，一直在他帳下效命。但荊州既淪落於曹操之手，我也只能既來之則安之。但如今曹操兵力強盛，東吳兵馬雖強，但也難以擋曹操之鋒，遲早被他統一了天下。你既然是聰明人，何不投降了曹操？”
周瑜沉吟半晌，眼角有了些許笑意：“子翼誠不欺我，這般真心說話，我倒也是不好相欺。走，我帶你去看幾樣東西。”
他拉着蔣幹之手到了後堂之中，只見地上全部擺滿了箱子，周瑜隨手打開了一箱，只見裡面珠光寶氣，他又傾倒了幾箱在地上，一時間琳琅滿目，看的蔣幹也是目不暇接。誰能想到，在這軍帳之中，卻也有如此富麗堂皇的所在。
“這是什麼？”蔣幹疑惑問道。
周瑜道：“這些都是孫權將軍贈予我的，現如今，我可以算是富可敵國了。”
“這幾乎是東吳一半的財富了吧？”蔣幹驚訝道。
周瑜嘆息道：“大丈夫處世，能得遇明主，結骨肉之義，對自己又言聽計從，禍福與共，夫復何憾？所以，即使曹操給我再多的誘惑，我也是不會背棄孫將軍的，不知子翼可明白我這番苦心？”
蔣幹道：“正是如此。你放心，我是再也不會勸你降曹了。”
周瑜笑道：“走，我們繼續去喝酒。”
兩人又喝了半晌，周瑜問道：“子翼兄，我有一事不明，還想請教。”
“你但說無妨，我知無不言言無不盡。”
“前日裡我去窺探曹軍水寨，發覺水寨極得水戰之精要，不知現在何人爲曹操執掌水軍？”
“據我所知，目前的水軍大都督乃是于禁。”蔣幹飲了一口酒，說道，“但我知道公瑾所問本意，于禁現如今雖然是水軍大都督，但此人並不懂水戰，也就是說在他背後，肯定還有旁人輔佐，只是這人是誰，倒是令人費解。”
周瑜停杯問道：“以子翼所見，誰又有此等軍法謀略？”
蔣幹笑道：“此人其實並不難猜，只是你未向他身上去想罷了。”
“還請子翼兄賜教。”周瑜一本正經地向蔣幹抱了一拳。
“水鏡先生當日有言：臥龍、鳳雛得一者可得天下。此二人皆是不出世的奇才，熟知兵法，現如今孔明已經出山，在段大虎軍中效力，而鳳雛先生卻一直不見蹤影，你難道就不好奇嗎？”
“鳳雛？”周瑜驚訝道，“我一直以爲他是當世隱士，並不曾多想。你的意思是說，現在曹操軍中爲他謀劃水戰之策的乃是鳳雛？”
蔣幹點點頭道：“我雖未親見鳳雛本人，但看水寨佈局，及整日裡的操練之法，定是鳳雛無疑！”
“竊聽聞鳳雛先生亦是出身江東，看來是怪我禮數不周，因此去曹操帳下效命了。我與鳳雛先生失之交臂，這可如何是好啊？”周瑜嘆道。
蔣幹道：“鳳雛既然去了曹操軍中，但卻又隱匿不出，想來也是別有隱情。此人才智勝我十倍，做事又神鬼莫測，在沒搞懂他的真實意圖之前，還是不要妄下結論的好。”
“子翼你可有辦法得知鳳雛的真實意圖？”周瑜道，“如果事情還有轉圜的餘地，我願不惜代價，請鳳雛先生爲江東謀劃。”
“說不得，也只有逼他一逼了！”蔣幹笑道，“你附耳過來。”周瑜依言將耳朵湊近蔣幹，蔣幹輕聲說了一席話，周瑜大喜，說道：“此計甚妙，就依此行事吧！”
兩人當晚同塌而眠，相聊甚歡。
第二日，周瑜又帶了蔣幹去軍中參觀，蔣幹只見周瑜治軍嚴謹，將士各個精神抖擻，也不禁讚道：“真乃是虎狼之師也。”
連着三日，周瑜都領着羣豪和蔣幹一起大擺宴席，也少不了多向蔣幹請教。到了第三日，周瑜再次勸酒，蔣幹當着衆人之面說道：“干連日來見到了東吳兵家之雄壯，真乃虎狼之師。本意欲勸大都督事北，但如今已經沒了這個念頭。今日相會，能見道諸位英雄風采也不枉來江東一行，此會可叫做爲‘羣英會’。這杯酒，就算是敬江東各位豪傑了！”
衆皆豪氣干雲，紛紛舉杯一飲而盡。
周瑜道：“軍中無以爲樂，我爲諸英雄豪傑作歌一首，藉以爲樂。”衆人知他文武全才，當下紛紛鼓掌喝彩。周瑜自起，舞劍作歌，唱道：
“丈夫處世兮立功名；立功名兮慰平生。慰平生兮吾將醉；吾將醉兮發狂吟！”歌聲氣衝雲霄，待一停歇，滿座歡笑。