如果說汪真曾經是一個抗倭英雄，這種說法確實是很雷人，也許有人不信，不過這卻是歷史事實。
汪直是徽商的典型代表人物，現代電視劇裡描寫那些徽州商人如何白手起家，財富從少到大，從無到有，然後又歷盡波折的故事橋段套在他身上都挺合適，甚至有過之而不及。徽州人做生意以忍辱負重、堅韌不拔著稱，汪直身上也體現出徽商這種屢敗屢戰的抗爭韌性。史書稱汪直“少落魄，有任俠氣。”也就是說汪直一開始走上商道做生意時，走得並不是很順當，吃過很多苦頭，但他豪爽仗義的性格最終使他登上商道巔峰，獲得巨大成功。汪直與他的徽州老鄉們不同，他有着不受法制拘束的自由夢想。他是膽大包天的人，性格與金庸筆下《射鵰英雄傳》中的黃老邪有得一拼，也是個視禮教法制如無物的邪人狂子。
少年時期，汪直按徽州風俗出來闖江湖，東奔西跑輾轉來到浙江沿海碰運氣。彼時他正是落魄的時候，面對着碧波盪漾的大海，不免感慨浩嘆一聲：“中國法制森嚴，動輒觸禁，孰與海外乎逍遙哉？”看着葡萄牙商人駕駛風帆在海上馳驅往來，汪直羨慕不已，也向往這種無拘無束的海商生活。他可算是大明朝最早接受西方現代文明觀念和生活方式的先驅者，那個時代的中國人不可能理解他的行爲，不可能理解他心中的苦悶。
大明朝套在商人身上的桎梏太多了，汪直在這片神奇的土地混不下去了，他決定亡命一博，象葡萄牙商人一樣下海經商。汪直不願做忍辱負重的“徽駱駝”，他是個千年不遇的大冒險家，他註定要做遨遊四海的霸王龍。
舟山羣島中有兩個對峙的不起眼小島，名叫雙嶼島。島上草木蕭疏，礁石林立；水濁濤洶，鳥不生蛋。可這兩個小島南北水陸相接，擁有天然的深水海港，是個船舶最好的避風港。十六世紀的海上探險家葡萄牙人看中了這裡天高皇帝遠的獨特地理環境條件，把第一間貨物倉庫蓋在了島上。此後，中國走私海商林碧川、李光頭、許棟也先後把據點設在了此處。於是雙嶼島就這樣鬼使神差成爲中西方文化交流碰撞的最前沿陣地。
嘉靖十九年，往日鳥不生蛋的雙嶼島上，已經有長住居民約3000多人，其中葡人約有1200人，島上有居家、教堂、醫院、裁判官、倉庫、交易所，儼然歐洲中等規模的集市。當地人絲毫不排擠碧眼焦須的外國人，史謂“同舟之濟，三尺童子亦視海賊（葡萄牙人）如衣食父母。”明朝和世界各國的商品在這裡交換、中轉、集散，來自日本、西班牙的白銀通過這裡源源不斷地進入中國，中國的絲綢、瓷器、茶葉等由這裡進入世界。當時的雙嶼島被後世的歷史學家驚歎爲“16世紀的上海”。
汪直下海的第一站就是雙嶼島。他投奔到一個叫許棟的徽州老鄉組建的海商集團中。許棟海商集團是武裝走私船隊，大規模從事海外貿易。汪直憑藉足智多謀和做生意的才能深受許棟器重，初時許棟任命汪直爲“管庫”，因表現出色不久被提拔爲“管哨”（相當導航員的角色），成爲許棟海商集團的主要頭目之一。
史載汪直“多智略，善施與。”換句話說就是汪直很聰明，不斷做着仗義疏財收買人心的事。在變幻莫測的海上生涯裡，沒有智謀的人只能充當水手出賣苦力，而善於籠絡人心則是首領人物的必備素質，而汪直作爲徽商的佼佼者，恰恰擁有這種無與倫比的親和力，並將這種助人爲樂的做法發揮得淋漓盡致。在衆海商眼中，汪直比得上《水滸》中的及時雨宋公明。“仗義疏財，樂善好施。”說來容易，做起來很難，尤其是不求回報的施與，這需要很大的家事很大的魄力，才擔當得這樣的折騰。這期間，汪直指揮走私船，運載生絲和硝磺等違禁品，遠渡日本、暹羅、西洋諸國牟取暴利，如魚得水。
青年時期的汪直，好學善思，精通日語和葡萄牙語。一個懂外語又會應酬交際的小夥子，機會多得是。汪直進入許棟海商集團不久，就替許棟溝通倭商，打開日本市場。
那時候，日本正處羣雄割據時節，島國上擁有大量土地資源與子民的封建領主，喚作大名（相當諸候王）。這些大名擁兵自立，互爭雄長，彼此打得不可開交，持續上百年的時間，爭戰不絕。
有爭戰就必有消耗，戰爭帶來巨大的破壞也需要資源重建。日本中央幕府雖然不能阻止這些大名互相火拼，卻能掌管部分軍事物資與民生用品的分配特權，尤其是從中土遠道而來的火藥、絲棉、藥材、瓷器等等日本本土稀缺而生活又必需的日常用品。那些大名一般很難從幕府將軍那兒得到這些來之不易數量不多的中土貨物，誰能取得幕府將軍的資助，誰就能在戰國諸雄爭霸中立於不敗之地。幕府將軍通過官方外交使節及商團與周邊國家進行正當貿易，名正言順取得這些貨物，除去幕府本部需求之外，若有多餘的貨品便以高價賣給那些大名們，從中漁利。
自從明王朝罷卻市舶司，斷絕與日本、西洋諸國貿易往來之後，幕府再也無法從正常渠道獲得這些中土貨物了。幕府自顧不暇，當然沒有什麼東西分配給那些大名們。各路大名若想獲得中土貨物充實倉庫，只能靠自己變通設法了。他們惟有幹起走私貿易的勾當，偷偷摸摸僱人到中土邊境黑市去交易。這些大名的商團初至中土的時候，也做一些公平買賣。後來發現劫殺搶掠更爲合算，就伺機變爲強盜，使大明沿海邊民對這夥亦商亦盜的商團感到大爲恐怖。
由是，大明海濱便活動着無數由各種因素、人種組成的海盜商團。這些亦商亦盜的商團，若遇上比自己強的商隊便做點公平買賣；遇上比自己弱的商隊時便由手裡的刀劍說了算。幹這樣無法無天的營生，除了應付大明官府衛所、地方番捕差役抓捕之外，還要經受沿海一些地主豪強的欺壓誘騙，排擠打擊………爲了應付各種不可預測的變數，每個日本商團出海前夕都需要動員一大批保鏢保駕護航，那些失去土地、沒有戶籍的浪人劍客紛紛加入，浩浩蕩蕩地來到大明海濱，大肆搶掠破壞，並與中土境內的海盜、奸商、流氓無賴勾結起來，共同搶劫分贓。這些商團小則十幾人一夥，多則幾千，甚至幾萬人以上。在大明沿海諸省掠奪商船，擄人爲奴，強佔土地，無惡不作。大明軍民把這夥奸ｙíｎ擄掠，四德俱全的壞蛋喚作倭寇。所謂倭人爲寇，是爲倭寇。
明代的日本倭寇絕大多數來自日本九州，又以薩摩（今日本鹿兒島縣）、肥後（今日本熊本縣）、平戶（今日本長崎縣）居多。日本史學家也認爲，這三個地方是倭寇的發源地。平戶地處九州的西北部，與亞洲大陸距離最近，長崎港距上海860公里，對馬島距韓國釜山僅有53公里！得天獨厚的地理條件，使平戶幾個世紀以來一直成爲日本和世界交流、貿易的門戶，同時兼海盜碼頭。日本戰國時期，平戶的大名松浦氏據此風水寶地，豢養本國海盜，也不排斥外來者。平戶是惡名遠揚的“海賊八幡船”大本營，“八幡船”是因海盜懸掛的旗幟得名。除了平戶和薩摩之外，北九州的肥後也是以民風剽悍好戰出名。豐臣秀吉侵朝戰爭中，第二軍主將加藤清正率領的肥後兵團，就是以能打硬仗和屠殺平民令朝鮮兵聞風喪膽。
作爲倭寇主力的薩摩人，居地在九州島最南端，也是日本最西南的薩摩人。薩摩是日本戰國時期的強藩，開化較晚，民風剽悍。在日本，關於薩摩人的段子很多，大抵來說就是：開化遲，頭腦簡單，崇尚武力，憨不畏死。不怕死的薩摩人在亂世中的日本，是一批打仗不要命的強兵。薩摩州大名島津氏能在亂世中，獨力制霸九州多年而不墜，就是依仗強悍的薩摩兵。
這夥薩摩、肥後、平戶三地的海盜在明朝嘉靖年爲禍尤烈，山東、浙江、福建、廣東四地數千裡海疆同時告警，沿海百姓深受其害，也對這夥倭寇感到大爲恐怖。史稱這段時間爲“嘉靖大倭寇時期”是爲明軍與倭寇爭戰最殘酷最激烈的時期。
日本商團千里迢迢來到中土大明採購貨物，與大明沿海邊民洽談生意，進行交易，肯定需要一個“通事”做翻譯。學過日本話的語言天才汪直便擔當起這個角色，穿針引線。促成雙方交易。這樣許棟海商集團的生意也越做越大，汪直的威望也隨之水漲船高。三十歲那年，汪直賺到了他人生第一桶金。由那時候開始，他躍躍欲試想自立門戶。並非所有日本海商集團都是進行搶劫的，其中也有一部分做正常貿易生意的人，汪直那時候正好跟這些做正常貿易生意的人打交道。那段時間，汪直也曾幻想成爲中國最大的合法海商，希望明朝政府給他一個正當的名份，讓他名正言順地開拓海上貿易。他曾經非常賣力地嚮明朝官府提供他所知的海賊活動情報，幫助明朝官府打擊那些專事搶劫的真倭海賊。
梁園雖好，不是久戀之家。雙嶼港不久便因爲走私活動的猖獗和倭寇的侵擾，被明王朝視爲“走私犯兼倭寇巢穴”，拔之而後快。嘉靖二十七年（1548年），閩浙總督朱紈調集兩省水師6000人、戰船380艘進攻雙嶼，戰火迅速瀰漫了不到100平方公里的小島，島上居民死傷慘重，雙嶼島被完全從地圖上抹去了。
汪直僥倖逃出生天，這場災難對他的唯一好處就是：因爲許棟在混亂中不知去向，餘黨推舉他做了新的首領。汪直帶着驚魂未定的部下，重新挑選了舟山烈港爲新的走私貿易基地。
自然界海上的法則是大魚吃小魚，小魚吃蝦米，海盜的法則同樣如此。汪直一開始只是魚羣中的一條，但他知道怎樣利用明朝這條巨鯊的威力。比起許棟和其他海商集團，汪直更具備政治眼光，總設法和明朝的海道、衛所拉近乎，換取他們的好感和支持。在浙江海道的授命和協助下，汪直剿滅了盧七、沈九幾夥小海盜，打敗併吞並了另一支勢力較大的陳思盼集團。這以後，掛着“五峰”旗的船通行大海，縱橫無阻，“海上之寇非受王直節制者，不得自存，而直之名始振隆海舶矣。”黑道、白道通吃的汪直終於成爲最大的那條魚。
這期間，發生了一件足以影響日本歷史走向的大事，汪直恰逢其會。據日本文獻《南浦文集、鐵炮記》中的記載：大明嘉靖二十二年（公元1543年8月），有一艘葡萄牙船到達日本南部的種子島，島上居民看到這些金髮碧眼的南蠻很害怕，語言不通，也無法交流，所幸自稱爲“五峰”船主的汪直隨同在船，替日本人與葡萄牙進行翻譯傳遞，日本人就此向“南蠻”購買了新式武器火繩槍，這就是日本鼎鼎有名的“鐵炮傳來”事件。不經意間，汪直在近代日本歷史上扮演了一個重要角色。
中國是內陸國家，數千年的文明史，海上的冒險家一向如鳳毛麟角。汪直這樣成功的海上豪強只能怪自己生錯了地方。同是16世紀，在地球的另一端，伊麗莎白女王正在給縱橫大西洋和加勒比海殺人越貨的衆多海盜船長頒發爵士稱號。而明朝的態度只有一句冰冷的祖宗家法：片板不許下海。在禁海派眼裡，汪直的烈港基地無疑如骨鯁在喉。