多數史料認爲，後來出任南京衛戍司令長官的唐生智是“自告奮勇”，甚至認爲官場一直不得志的唐生智想借此一戰翻身——“唐生智那次重要會議上精神狀態不大正常，他不是坐在椅子上，而是蹲在椅子上，一會兒跳下來，一會兒又蹲上去。”（明知道自己要背鍋自然緊張）
唐生智長期沒有帶兵，缺乏實際作戰經驗，更缺乏駕馭現代戰、爭與指揮大兵團作戰的能力，在來路複雜的各路守城部隊中，更是缺乏威望。不僅如此，他還用人不當，據唐生智部下譚道平回憶，唐生智接受司令長官的任命，本就目的不純，頗有藉此“撈取正治資本”和“藉機要回軍權重掌部隊”之意。因此，唐生智組織南京衛戍司令長官部時，大量起用自己派系之人。但這些人良莠不齊，有些人在戰爭關鍵時刻竟然擅離職守逃跑，造成極其嚴重的後果。比如唐生智讓心腹周鰲山就任運輸司令，而在南京陷落的12月12曰，從傍晚到深夜，因爲沒有渡船，防衛部隊遭受很大的損失，其主要原因之一就是負有管理船舶責任的周鰲山首先渡江逃難，放棄了運輸司令的職責。後來唐生智找到從南京逃到滁縣的周鰲山嚴加呵斥，但已於事無補（犯了錯誤罵一頓了事，頗有下不爲例之感）。從一開始就註定，這一場守城戰是一個悲劇！
在整個南京保衛戰中，雖然老蔣定下了短期堅守的策略，但是如何防守，軍隊怎麼佈防，作爲一線指揮官的唐生智既沒有領會好“短期堅守”精神，也沒有什麼戰術安排，滿口大話，平白激起守城將士保家衛國，守土抗敵的鬥志，卻始終沒有對萬一城陷之後如何有序地組織撤退等給予過關注。最後一直宣揚“誓於南京共存亡”的他居然率先逃跑！而且對十幾萬正在和曰軍浴血奮戰的守軍和幾十萬市民沒有什麼有效的撤退安排，這沉重的打擊了國.軍士氣，澆滅了將士們滿腔熱血！也是造成大屠殺的主要原因之一。
白崇禧對此評論是“南京失守後，曾有人紛紛責難唐氏，平心而論，以殘缺疲敝之師是不能與優勢戰勝之敵人相抗的。唐之錯誤在於事前未能知己知彼，謹慎考慮，詳細計劃，貿然承擔守城重任，雖勇氣可嘉，終不免受全國輿論之指責，則殊爲不值矣。”說白了就是瞎逞能。
不過讓唐生智也非常頭疼的是參加南京保衛戰的部隊番號雖然衆多，總計十五個師加上高炮、戰防炮、輕戰車、通訊、工兵、要塞守備人員、海軍等特種兵大約只有十五萬人。
第三十六師、第八十七師、第八十八師，教導總隊這些部隊雖然是德械精銳之部，但是這些部隊在淞滬戰場均已補充不下四、五次，其精銳早已不復存在，南京是一無大量兵員補充，二無德械裝備可以補充（其實是無大量德械，而且國械還是有不少的，大多在軍火庫存着，準備長期堅持，實際亂糟糟的管理，未能有效使用），第三十六師師長宋希濂以爲補充軍械之事在軍政斧軍械局都差點動了傢伙，最後是何應欽的批示才調來了三百支毛瑟標準式步槍與二十挺捷克造輕機槍，這點裝備對於一個堂而皇之的德械師來說只能算是杯水車薪而已。即便如此，宋希濂依舊感激得幾乎流淚，由此可見南京保衛戰的嚴峻形勢已經到了何種地步。
曰軍突破錫澄線之後，南京保衛戰的形勢越發的緊要嚴峻起來了，老蔣也將留守南京的大本營參謀作戰組派往了武漢行營，南京衛戍司令長官部的兩位副司令長官羅卓英與劉興走馬上任，唐生智與羅卓英和劉興碰了一下頭，因爲白崇禧在離開南京前往武漢大本營時給過唐生智建議。由於守軍力量嚴重不足，所以建議固守南京東南面正面陣地，江寧鎮、牛首山、淳化鎮、湯山、龍潭一線，主要兵力放在南京城的城垣陣地上，堅守雨花臺、紫金山、烏龍山、幕府山已經東南、西南的城牆，可以說被迫放棄南京東南主陣地地帶的既有國防工事也是逼不得已之舉。曰軍大軍壓境之時中國守軍的戰術機動空間就基本等於爲零。
唐生智也知道羅卓英與劉興此刻也是千百個不高興，但是將令一下他又能如何？至於當初如何吞下的這枚苦果，又是爲何吞下了這枚苦果，恐怕普天之下就只有他自己一個人最清楚不過了。唐生智猶豫了一下道：“現在你我三人可謂是同乘一條船了，希望兩位能夠與我通力配合，同心同德，齊心協力，共渡難關！”
羅卓英面無表情的對唐生智道：“唐司令長官您這話可就太客氣了，您是老前輩，又是長官，有什麼事情您就儘管吩咐好了，我們當部下的自當全力執行命令”劉興看着這兩位出身、背景相差極爲懸殊，或者可以說根本迥異的正副司令長官，心中暗暗叫苦，大戰來臨，最忌諱將帥不合。
唐生智聽了羅卓英的話腹誹不已，心想又不是我死乞白賴要你來的，沒我當這個南京衛戍司令長官你就可以不來了？羅卓英的話雖然說得很好聽，很夠意思，表示服從命令，實際上唐生智能夠感覺得出羅卓英拒他於千里之外的意思。
劉興雖然沒開口說話，但是其沉默以對也已經表明了他的態度，其實劉興一向是一個本着多說多錯，不幹不錯的之人，他兩邊都不想得罪，只能裝聾作啞。
原本就不是一路的人，現在危機關頭能指望誰？唐生智想想也罷，於是擺了擺手道：“今天大家也算是見過面了，我等身爲軍人爲國效力乃是本份，希望兩位能夠盡忠職守！明天上午十點在中山陵四方城召開南京衛戍司令長官部師以上軍官會議，蔣委員長將蒞臨發言，請兩位準時參加，沒有其他事的話，也不耽誤兩位時間，二位就忙去吧”
唐生智客客氣氣的送走了羅卓英與劉興之後，感覺滿嘴的苦澀。看起來老蔣信任自己，把南京託付給了自己，可自己憑什麼去指揮那些黃埔一脈的驕兵悍將？何況老蔣這個太上皇還沒離開。偌大的指揮部裡顯得有些空蕩蕩的，除了大貓小貓三兩隻外，沒有多少人。當年反蔣失敗後，部下大多已經另謀出路，除了少數老部下還堅定的跟隨自己，自己差不多就是個空頭司令。難道自己就只能當個吉祥物或者替罪羊？