在後來的三年多時間裡，他還曾重返山貓隊，之後又效力過多米尼加共和國聯賽的兩支俱樂部。直到00年10月，新澤西網隊才收留了他，傑克遜很努力地表現自己，終於靠着平均每場8.7分，2.7 個籃板在那一賽季站穩了腳跟。
01賽季，傑克遜加盟馬刺，在那裡他進步得很快，場均得分也上升到了兩位數，並受到了波波維奇的重用。在去年與小牛的西部決賽中，他的三分球徹底擊潰了達拉斯人。本賽季加盟老鷹隊，成爲了球隊的主要進攻點之一，3月2日主場對陣湖人的比賽中，傑克遜神勇地砍下17分，率老鷹將湖人放倒在了菲利浦斯球館。
在威斯康星大學的校籃球史冊，上有這麼一段話，記錄着學校歷史上一名偉大的球員:一名優秀的後衛，同時也是一名超一流的前鋒。
他是用腦子和身體一起征服對手的球員，他總是有辦法將球送進籃筐，很少有人能跟上並阻止他的突破;他可以在任何位置、任何角度、任何時間得分，給對手製造壓力，他是名優秀的得分手，更是名偉大的領袖，因爲他幾乎每場都打滿40分鐘，他是威斯康星校籃球歷史上里程碑式的代表人物，是整座威斯康星的驕傲!
熟悉NCAA的人現在肯定已經知道這是屬於芬利的榮譽。的確，和北卡、杜克這些籃球名校不同，在威斯康星曆史上能夠名垂青史的球員真是太少了，回顧近二十年，也只有85年的波特，現雄鹿隊主教練算得上是個球星，所以當芬利在02年入選美國夢之五隊時，整個威斯康星都爲之而感到驕傲。
芬利出生在芝加哥近郊的Maywood，和很多窮人的孩子一樣，芬利從小就是在充滿暴力和毒品的街頭貧民窟中長大的。芬利的母親貝莎當時一人要養活三個孩子，每天都是早出晚歸，好在芬利從小就十分聽話，從來不與街頭那些壞小孩一起鬼混，每天放學後，就只是拿着球到家對面的簡陋水泥球場上與些孩子鬥牛，這樣的生活一直從小學持續到高中。
芬利是很幸運的，高中時，他所在的 Proviso West是所籃球水平很強的高中，隊中的幾名球員在整個伊利諾斯州都是名聲赫赫。高二那年，由於校隊的主力小前鋒伯伊斯受傷，教練便讓芬利頂替了他的位置出任主力，很快芬利超人的籃球才華便展露了出來。
91年，當時的喬丹和公牛紅透了美國，一家廣告公司想請喬丹錄製一檔節目，要求是和孩子共同切磋球技，於是飛人一眼就看中了身體素質和自己十分相似的芬利，而那時喬丹也正是小芬利心中的偶像。
受到飛人的欽點，芬利更是成爲了人們關注的焦點。92年，芬利進入威斯康星大學，很快就成爲了校隊的頭號當家球星，場均18.7分、52個籃板、3.2次助攻的成績也讓芬利連續三年入選了全美大學明星陣容這對威斯康星來說絕對是莫大的榮譽，而他爲校隊留下的2147分的總得分至今還是後人沒能打破的紀錄。
芬利從小就是個意志十分堅毅的孩子，他說，“退縮是最令人感到恥辱的事情，我在任何時候都不會向困難低頭，我會一直衝在前面，不放棄任何機會。”芬利的媽媽貝莎回憶起當年那場威斯康星對陣印第安納大學的比賽，當時的威斯康星已經落後對手近20分。
幾乎沒有人會相信威斯康星能夠翻盤，而印第安納也乾脆撤下了大部分的主力，但就在這時候，芬利一記戰斧式扣籃拉開了他單騎救主的序幕，後來的時間裡，芬利幾乎驚出了當時印第安納隊主帥奈特一身冷汗，雖然最後威斯康星沒能戰勝印第安納。
但芬利的表演征服了在場的所有觀衆，包括前NBA大名鼎鼎的大O羅伯特森，在比賽結東後，羅伯特森親自來到芬利母親的身前，對她說，“邁克爾真是個了不起的孩子，你的兒子太棒了!太棒了!!”
芬利天生超常的身體素質讓他在場上得分如探囊取物般輕鬆，扣籃、突破樣樣犀利，不過他也有着自己的煩惱，就是中投技術一般，這對一名後衛來說簡直就是致命的缺陷。早年的芬利精力時常過勝，很多時候場比賽下來他居然都還有體力開着車和朋友去海邊游泳，這自然也就成就了他連續490場出場比賽的紀錄。
在95年的選秀會上，芬利僅在第一輪第21位才被太陽隊選走，這樣的結果令很多人都難以置信，但當時的太陽隊主帥韋斯特法爾一語就點中了芬利的死穴，“邁克爾還欠缺穩定的中投”。
那一年，太陽隊的白人射手馬爾利正好離隊，韋斯特法爾毫不猶豫地將芬利拉進了先發陣容中出任主力得分後衛，芬利第一次感受到了作爲一名職業球員的責任，他牢牢記着主帥的訓導，入隊後的每一天，芬利都要在全隊訓練結束後給自己安排三個小時的投籃。
在一次次將球扔進籃筐，一次次把自己累得幾乎虛脫時，芬利踏上了巨星的成長之路。菜鳥賽季，芬利憑藉場均15分、4.6 個籃板、3.5 次助攻和斯塔德邁爾等人一起入選了當年的新秀第一陣容。
在他的回憶中，他說有次巴克利在場邊看他練習投籃居然一看就是近一個小時，後來巴克利就說了句，“你有點像邁克爾!”當時的芬利十分驚詫，他根本不知道巴克利爲什麼會說這樣的一句話，芬利說這輩子都沒有想到有人會把自己拿來和喬丹做比較。
不過好景不長，在度過了一個成功的新秀賽季後，芬利所在的太陽隊就發生了翻天覆地的變化。核心巴克利一跺腳去了休斯敦，羣龍無首的太陽在全明星前夕做出了人員調整，將芬利、卡塞爾、格林一道送到了小牛。
談到那次交易，芬利至今還有些難受，“我在這裡有了很不錯的開始，但沒想到這麼快一切就要結束”。96賽季，小牛隊的達拉斯三J在那一年徹底解體，隊中只有老哈珀一人在苦苦支撐，整支小牛隊在那個賽季來來去去換了N多球員，球隊一片混雜，很多人就是跑龍套般在球隊混跡了半年。