在感情上，喬丹是一個相當敏感的人。可能小時候的內向，讓他受到打擊一蹶不振，所以他多數時候扮演着一個不起眼兒大男孩兒的角色，直到他加入北卡羅萊納。
初入北卡就來一記終場跳投，讓史密斯圓了NCAA冠軍夢，這些瞬間爆發的精彩讓喬丹一下子成了焦點，成了女生的目標。這時的喬丹有了轉變，他認識到自己的魅力。
公允的說，喬丹長得怎麼樣?說他不夠俊朗都有些擡高他，其實喬丹很難看，他的五官都很差，細細的雙眼，大大的鼻頭，眉毛很淡，眉頭又配上突出的大耳朵和習慣擡起眉毛造成的皺紋讓他看起來有些可笑，但是運動天賦給了他補償。
他青春期時風流快活也就罷了，這一年喬丹已經26歲了，該是時候向一個成熟男人轉變了。但喬丹似乎不願意，他還想再自由一段時間，不過有人迫使他完成轉變，這個人就是他將要娶的老婆朱妮塔。至於87年的那個老婆模特丹尼諾，從喬丹宣佈兩人將要舉行婚禮之後就再沒了聲息，很顯然他們並不般配，所以喬丹纔有意疏遠。
88賽季，喬丹打得並不愉快，公牛還是散散漫漫，雖然克勞斯很有見地選到了皮蓬和格蘭特，但出於心理原因，喬丹對格蘭特很排斥，而格蘭特顯然也不適應科林斯的快打旋風戰術。於是喬丹在生活上排解鬱悶。儘管此時他已經和朱妮塔相戀了兩年，可是他並沒有收斂，在這一年春暖花開之時，喬丹釣到了一個尤物娜菲爾。
娜菲爾是明尼阿波利斯一家酒館的駐唱歌手，她身材曼妙，頗具姿色，很能吸引一些尋芳客。喬丹每次去芝加哥以外的地方打球，總是會光顧一些酒館、舞廳之類的消遣場所，他就在這個時期邂逅了娜菲爾。說邂逅可能讓人們感覺上是美化了這段不良姻緣，其實就是喬丹色心一起，和此女勾搭一通。
喬丹並不是主動，是一個叫拉什的傢伙幫助喬丹泡上這個女人的。具體細節是這樣，拉什很會討女人歡心，他對娜菲爾說自己是NBA裁判，當然是胡吹，剛好他知道喬丹的電話，就給正在印第安納打客場的他打了一個電話，並和喬丹聊了兩句，然後把電話轉交到娜菲爾手上，娜菲爾一聽真是喬丹的聲音，當時就像發花癡一樣呆了。
於是，喬丹和娜菲爾認識，並進一步發展，搞來搞去，最後娜菲爾還爲喬丹生下一女，並且將喬丹告上法庭，希望得到一筆補償，當然這些都是後話，就是娜菲爾生女兒也要等到91年了。不過從此一件事兒就可以看出，喬丹並不安分，雖然他已經有了名分上的女友。
場外私生活問題可以暫放一邊，單來看看喬丹這一年都幹了什麼籃球事兒。88 年喬丹扣籃大賽衛冕成功，飛人地位已經牢不可破，可是球隊成績呢?當然還是打進季後賽，兩輪就回家。自然還是東區老冤家之一的活塞，他們在半決賽將公牛拉下馬。
喬丹這時候已經難以發火了，球隊實力的差距在那兒明擺着，他也不是剛進聯盟的愣頭青，知道輸贏的概念。論個人成績，喬丹當然還是無愧的NBA第一人，否則NBA也不會把88年的MVP頒給一個小字輩。88賽季喬丹持續發熱。各項數據雖然比87賽季有所下降，但得分王寶座還是無人可觸。
經過88年一個夏天的苦練，喬丹的投籃有了一點長進，從53.5%提升到53.8%，這是喬丹職業生涯的最佳紀錄，當然，那個時候還沒人知道，只是覺得一個得分後衛的命中率能有如此之高，令人恐懼。科林斯還是倡導一貫的攻擊主體戰術，但是逐漸默契的公牛開始發威了，就算科林斯的戰術並不適合這支新興的球隊，但隊中的球員太好了，他們甚至可以隨意配合，隨意出手，然後在對手目瞪口呆中贏球。
所以說勝利的到來比預想的更快，至少比公牛的球迷們預想得快。在第一場輸活塞之後，公牛展現了它瘋狂的一面，也許是傳染上了後來纔有的瘋牛病?不管怎樣，他們至少告訴人們，上賽季的52勝不是偶然，球隊已經穩定發展起來，有了一個被擁戴的理由。
89年1月中旬，又一個不受歡迎的人物來到公牛，就是現任公牛主帥卡特萊特。毫無疑問，卡特萊特是一個優秀的球員，他是內線攻擊的一把好手，和內線防守悍將格蘭特構成公牛內線的攻防屏障，但是喬丹就是不喜歡他，只因爲他是一個攻擊手。
對此喬丹的表示是:公牛遇到的挑戰已不僅僅是體能、技戰術方面，思想意識上存在的問題已經日臻突出。首先讓奧克利走，找來卡特萊特就是個錯誤。
“我對比爾本人沒有看法，也很尊重他，但他畢竟身上已帶傷多年，而且面臨退役。我們需要奧克利的那種堅韌不拔，因爲我們要設法闖過底特律這道關，但比爾根本不知道如何和我們配合作戰。我無法理解比爾能爲失去奧克利做何補償。”其實這些都是喬丹一廂情願的結果，只因爲他比較喜歡奧克利，因爲那傢伙能給喬丹提供火力，並且會幫他搶回投失的球，最關鍵的是奧克利不會和喬丹爭搶得分權。
如果這是一本卡特萊特的傳記，那我們完全可以把喬丹描寫成一個貪婪的傢伙，他對一切可以妨礙他瘋狂得分的人都嗤之以鼻，這也是爲什麼他經常在隊內訓練中找皮蓬單挑，然後把他打得體無完膚的原因。可是我們這裡是在寫喬丹，所以我們只能說，喬丹有點兒小氣，他討厭別人搶了他的風頭。
好在這一年公牛仍然奉行快球的標準，這讓以陣地進攻爲強項的卡特萊特很大不適應，所以喬丹可以繼續突來突去，高飛神扣。喬丹一旦下場，皮蓬就成了球場上的核心，他更喜歡全面作戰，經常會陣地進攻結合快攻，這讓卡特萊特獲得了不少機會，他加盟球隊的前三場都取得了20分以上的好成績，皮蓬的助攻也有了顯著提升。
喬丹比較喜歡隊中的另一名球員，就是帕克森。因爲這傢伙有精準的遠投。當時喬丹喜歡殺入籃下，一旦他受到多方面圍剿，他就不得不把球分向外圍，帕克森在那裡穩穩接球后，一個三分，即幫助了球隊也添加了喬丹的助攻數。
科林斯很照顧喬丹，他會適當地放任喬丹自己發揮，喬丹對球權也有相當大的掌控。但是科林斯在私下裡還是會隱諱地勸戒一下這個以得分爲球場生命的不顧一切之人。他總是對喬丹說:看看你的隊友，他們圍在你身旁，只要輕輕分球，對你，對球隊都有好處。
一開始，喬丹還對此不屑一顧，但是慢慢他發現，他的得分很難持久，因爲他總是覺得體力不夠用。這時候他想起教練的話，也許適當分球真的對自己有好處。