從鴉|片戰爭到八國聯軍，以及庚子賠款，中國即使淪爲半殖民地國家被多個國家瓜分領土，都還沒像民國之初那樣對日恐懼。因爲“門戶開放”政策，使中國政|府，無論是滿清還是民國政|府，都作爲一個合法的政權被列強認可。
袁世凱指揮了整個二十一條的談判過程，現在我們能見到的，袁世凱對二十一條的原本、二十一條的修正本、和日本提出最後通牒的文本。這三本原本的東西，袁世凱在上邊用紅筆，就用硃筆，用墨筆做了批文，在許多地方做了重點的圈點。除了這些圈點之外，袁世凱對二十一條的條文的批示有70多處長短的批文，指出牽涉到國家領土主權的絕對不談。
日本在中國擴大權益，把勢力發展到長江腹地，發展到東南沿海的第五號內容，這大家都知道的，第五號內容絕對不談。這一條不僅不能承認，根本不能談，堅持住這一條不能談。他指示外交部，要認清當時強弱的懸殊，耐心談判，能夠談到對自己最有利的條件。同時說希望拖，把給日本的談判儘量地把時間拖長，因爲日本提出是秘密交涉，他想用拖的過程當中，希望引起歐美列強的注意，進行國際的干涉。這樣一直拖了幾個月，拖到5月。
5月6日，袁世凱在《大總統袁世凱致各省電》中稱：中國沿海港灣、島嶼不可讓與或租於他國、聘用日本顧問、中日合辦警察、軍械等爲‘其制我死命最要之點’。在我國不宜因此決裂，蹂躪全局。但應盡心竭力，能挽救一分，即收回一分之權利。日本政|府終於惱羞成怒於5月7日向袁世凱政|府發出最後通牒，限5月9日下午6點前答覆，否則將執行必要之手段。此時的日本擺出大戰一場的姿態，軍艦在渤海一帶遊弋，山東、奉天兵力增加，關東戒嚴，日僑紛紛回國。
日本提出最後通牒的時候，歐美國家沒有一個出來來支持的，甚至於像俄國還打算趁火打劫。英國駐華公使朱爾典也在這天中午前往外交部找陸徵祥談話，他說：“中國已經面臨生死存亡的嚴重關頭。我到中國40年，和大總統有30年的交情，今天不能不趕過來說幾句真摯的話。最後通牒只能回答是或否，沒有討價還價的餘地。此時歐洲各國無暇東顧，中國政|府除接受日本條件外，別無自全之道。”美國駐華公使芮恩施也勸告袁政|府“應避免與日本發生正面衝突”。
袁世凱在中南海春藕齋召開特別會議，徵詢了袁政|府文武們的意見：“諸位說，咱們是接受，還是給日本打一場？”文武官員們一致認爲，只有接受，打不得！
袁世凱認爲日本已收回對中國最爲不利的第五號各條款，其他條款已非亡國條件，爲了避免事態擴大，可以簽了。於是那一天下午，召集各部部長，宣佈接受“二十一條”的部分要求。
5月9日23時，北洋政|府沒有等到預期的外援，以“國力未充，難以兵戎相見”爲由，對外宣佈接受二十一條中一至四號的部份要求。其後袁世凱就向全國通報，“不得已，只有簽訂了，這實際上是奇恥大辱”。在國人說這是奇恥大辱之前，他都承認這也是奇恥大辱。當時這種談判，就在這種歷史條件下，沒辦法。當時在國外，中國的留學海外的精英、當時已經很成名的胡適就說，“這個談判應該說在之前中國的歷史當中，是沒有過的，該柔的時候柔，該剛的時候剛，爭取了對自己最大的退讓了”。
王芸生在30年代初編輯《60年來中國與日本》的時候也說，在回顧整個談判，袁世凱的指揮和領導，應該說是沒大錯的，當年的一些歷史學家，比如說陳恭祿的《近代史》啊，蔣廷黻的《近代史》等，也都肯定了。這時候二十一條的交涉，應該說這種結論，是中肯的。說他拱手賣國，起碼是沒有歷史依據的。
5月25日，中日在北京簽署《關於山東省之條約》、《關於南滿洲及東部內蒙古之條約》及13件換文，總稱《中日民四條約》，與《二十一條》原案比較，中國損失相較於原案已儘可能減小到最低程度。
所以最後二十一條被迫在有條件的情況下接受了，五•九，被國家定爲國恥紀念日，說是奇恥大辱，這確實是。
以上均見之於正史，筆者不吝於筆墨鋪墊，實爲證實，在此一時刻，中國國家的屈辱地位以及袁世凱在這場現代史上影響深遠的條約的可圈可點的努力。作爲嚴謹的歷史之一部分，不管袁氏後來對中國的發展造成多麼惡劣的影響，實事求是地講，袁氏是一個愛國的梟雄。
更有袁世凱傳記作者認爲，“二十一條”的簽訂過程及其結果，彰顯了袁世凱縱橫捭闔的外交手腕，盡顯梟雄本色，乃是“弱國無外交”格局下的極大成功。如評論人士章立凡認爲，中國在外交壓力下，最終簽訂了《中日民四條約》。但在東亞地區因歐戰爆發而陷入國際權力真空之際，面對日本一國獨強的巨大壓力，在極爲不利的條件下，袁世凱竭力維護國家利益，袁世凱政|府對於抵抗日方《二十一條》要求，實已盡最大之努力，並拒絕了對中國危害最大的條款，袁世凱對《二十一條》的處理已使中國利益最大化，沒有讓日本把中國變成第二個印度（印度被英國殖民）。
胡適稱《二十一條》的談判是弱國外交的勝利。日本本方面在此次交涉後，外相加藤高明下野以示負責，章立凡認爲這或可看出日本人自認爲其外交失敗、袁世凱之成就。
如果我們進一步分析袁世凱的整個政治生涯，也可能得出這一意見，沒有理由論定仇日的、和爲日本所仇恨的袁世凱在1915年就能來一個一百八十度的轉折，輕易倒向日本，作無益的賣國。也就是說，袁世凱二十一條賣國論，既缺乏主觀動機，又缺少史實的支撐。
當實施二十一條時，遇到了方方面面的抵制。日本人在南滿洲圈定了大批礦山、森林，在南滿鐵路兩側移民、開墾，都深沉地觸動了國人的利益。於是，人們在抗議之時也想到，爲什麼袁世凱要簽署這樣的賣國協議？在北京“籌安會”發出君主立憲的呼喊之後，輿論開始有聲音說，老袁爲了獲得日本人的支持，出賣了東北的利益。想想也有道理，這次抗議，就是基於這個認識。
不過當袁世凱稱帝后，反對派的焦點就停留在老袁是否爲獲得日本人的支持而簽署這個二十一條了。後世爲這個所謂的二十一條爭論得不可開交，有一些歷史書籍對此也有過非常精闢的分析，總的看法是這二十一條是真的，袁世凱是否真的因簽了這個條約才獲得日本支持洪憲帝制的說法，卻是仁者見仁，智者見智了。
好多史書、小說家都說，日本在向袁世凱遞交二十一條文本的時候說：“請大總統再高升一步”。意思是說你接受二十一條，我日本支持你稱帝，咱們達成這個政治交易，這說是袁世凱拱手賣國的最重要的根據。其實早在30年代初，王芸生在撰輯《60年來中國與日本》的時候，就指出這個說法沒有根據，不合事理，不可採信。
以史料的拓展爲歷史提供進一步的陳述，賦予“同情之理解”，當然有其必要。但無論如何，“二十一條”留給國人的，仍舊是屈辱感。這一悲情的歷史基調，並不會因爲主事人的外交的努力及事後的悲愴陳詞而改變。這一論述，撇清了袁世凱賣國的嫌疑，但卻不能進一步申論，二十一條與後來的帝制無關，或者，沒有任何歷史邏輯上的牽連。
賣國雖然不至於，但是說有什麼成就卻也未必。歷史學家唐德剛認爲，這部條約袁世凱等人雖然奮力反抗，但這仍然是一部喪權辱國的條約。例如將旅順和大連都延長租借至99年，讓日本人無限制向滿蒙殖民等都是不可思議的。袁世凱後來發誓要奮發圖強，要和日本“擡頭相見”。如果後來歷史的軌跡他真的如他所說的做了，不管如何，國人只會鞠一把同情淚，說聲“小袁，苦了你了”，然後袁世凱做爲中國的首任悲情總統，“在國逢難，諡號曰‘憨’！”身死而名不裂。
可是袁世凱說完之後就把話給忘了，對於富國強兵的一事未做而偏偏去買龍袍做皇帝。好死不死的就在二十一條訂立之後，他就馬上稱帝了。因爲這事，纔有後來對於這一事實的種種揣測：誰也很難保證他們沒什麼幕後的政治的交換啊。政敵們拿着作爲攻擊他的靶子，這是理所當然的。
誰讓他屁股不乾淨吶！