因此再得知了應天來軍可能會與攻打高郵的人馬合兵一處後，出於謹慎起見；他還是繼續觀望了下去。只是後來看到高郵被敵軍佔據後，眼見大錯已經鑄成；爲防止日後無法推脫，所以這才搶先一步趕來了淮安駐防……‘這徐義如此貪生怕死！其淮東領地豈不是要拱手送人？’一番話聽完，由於對此人底細早已一清二楚；暗笑之餘，徐達遂當下便先與那徐義送去了戰書。
‘我的祖奶奶啊！這徐達一顆煞星還不夠，竟連常遇春等人也要前來？看來此番定是在劫難逃’接到了徐達要求決戰的書信後，情知必定躲不過全軍覆沒的下場；徐義哪敢與之開戰？戰書送達之日，便已乘夜溜之大吉了。
‘此人擁兵數萬之衆，卻這般膽小如鼠！張士誠又豈能與我王匹敵？’得知徐義人馬已走的一個不剩後，快慰之餘；徐達這才率軍直接殺向了府城。聞報後，淮安守將梅思祖雖然頗感震驚；但還是趕緊披掛整齊率領了人馬出城迎敵。‘這梅思祖果然與衆不同，氣勢非凡！’少時雙方與城下列隊完畢後，見其竟然主動率先挑戰；暗贊之餘，徐達遂當即便親自迎戰了上去。
‘此人果然非同一般！難怪大王會對其如此看重’二人開打後，眼見二十餘合過去竟然無法佔得上風；徐達不由立時便想起了朱元璋叮囑。‘難怪這徐達短短數年便已威名遠揚，此人手段確是極爲了得！’見自己使出渾身解數僅能與其堪堪戰成平手，梅思祖卻也不免暗讚道。又戰了二十餘合後，眼見對方仍然全無絲毫無乏力之象；情知再戰下去必然落敗，自覺力怯的梅思祖這纔不得不生出了退意。可心念剛起，便看到徐達攻勢一收挽馬說道‘今日天色已晚，你我一時難以決出勝負；不若暫且將歇一晚，明日再戰三百回合！’
此人明明即將取勝，卻還能想到顧及我的顏面；看來這西吳風範確實非凡，實力不容小覷！’眼見徐達已率先鳴金收兵，暗贊之餘；梅思祖卻也不得不暫且收兵回城只待明日與其一決高下。
不成想，次日再戰，結果竟仍是毫無二致！堪堪五十餘合剛過，徐達便提出了罷手休戰。‘將軍屢次三番存心相讓！敢問此舉何意？’如此幾次過後，於是這日未及開打；梅思祖便衝口說出了心中疑惑。
‘我王曾有明諭：爾淮東諸將，惟梅氏一人不可輕視！足下手段，也確實不容小覷。’徐達淡然應道。‘爾等雖有些見識！但眼下你我各爲其主，卻也無話好講…..’見其再次拉開了迎戰的架勢，梅思祖一聲大喝打斷後；立時便拍馬猛衝了上去。卻不料！此次雖然汲取了前番教訓，但剛剛戰到了三十合上；便被徐達一槍挑落了手中兵刃。
‘我家大王渴慕英才！足下若前往應天一敘，某願與將軍同去。’眼見那梅思祖拍馬欲走，徐達急急一聲大呼發出；當即便挑起地上兵器爲其遞了過去。‘梅思祖此人敏頑不靈！大帥爲何一再忍讓？’見徐達又一次無功而返，剛剛回到營帳；便有人向其問起了此舉用意。
‘並非是我有意相讓！實則是此人與我應天頗有淵源，大王授意所致……’見衆人一臉疑色，徐達應聲長嘆後這纔講出了那梅思祖的生平來歷。原來：此人乃是歸德府人氏，早年也是劉福通帳下的一位義軍元帥。只是後來劉福通戰敗後，由於其父被王保保剁成了肉醬；眼見對方勢大，這才投靠了張士誠而去…..