鄭芝龍原名鄭一官，出生在福建南安一個叫石井的小漁村裡，他父親是當地的一個小官吏。明朝官員的俸祿是低的可憐的，一般的小官吏如果不貪腐，家人都養不活，鄭一官的父親比較廉潔，所以當家裡的小孩多起來的時候，這個家庭的生計就難以維持了。
鄭一官十七歲的時候，由於家裡生計艱難不得不帶着兩個弟弟去澳門投奔從事海外貿易的舅父黃程。他很有經商頭腦，外語天賦也不錯，跟隨黃程幹了三年之後，不但幫黃程把生意打點的妥妥當當的，還學會了荷蘭語和葡萄牙語。
黃程見他學的差不多了，就把他送到日本平戶的華僑李旦門下。這李旦可不簡單，他是當時最有勢力的海商之一，資本雄厚，而且還有自己的船隊。鄭一官到了李旦門下之後更加勤勉了，對李旦更是“以父事之”，李旦看他能幹又可靠，便將他收爲義子，將一部分生意交給他打理。
鄭一官自此飛黃騰達，逐漸成爲當地華僑的領袖，並且得到了德川幕府的優待，成爲當時日本的顯赫人物之一。
有一句俗話叫做：機會總是留給有準備的人，由於鄭一官會荷蘭語和葡萄牙語，李旦乾脆將與荷蘭人的交易全部交給他打理，鄭一官又搭上了荷蘭人這條線。
那個時候荷蘭人正在和葡萄牙人、西班牙人爭奪海上霸權，爲了壟斷對日貿易，荷蘭人竟然培養鄭一官去當海盜，專門劫掠葡萄牙人和西班牙人從東南沿海發往日本的貨船。
從此鄭一官開始了亦商亦盜的生活，在日本人和荷蘭人眼裡，他是名聲顯赫的大海商，生意龐大、富甲一方；在葡萄牙人和西班牙人眼裡他卻是一個臭名昭著的大海盜，燒殺搶掠、無惡不作。
鄭一官亦商亦盜的在海上混跡了兩年之後逐漸擺脫了荷蘭人的控制，開始自立門戶，李旦去世之後他又繼承了李旦的大部分遺產，逐漸成爲東南沿海最大的海商和海盜。
後來他又從內地招來了鄭興、鄭明、鄭彩、楊耿、陳暉等部將，合稱爲“十八芝”，他也將名字改爲鄭芝龍，不再叫鄭一官。
天啓末年，閩南發生嚴重旱災，鄭芝龍趁機襲擊福建沿海地區，招攬災民前往臺灣開荒種地，沿海饑民和無業遊民競相投靠，動輒數萬人，鄭芝龍的勢力開始急速膨脹，治下民衆達到幾十萬，軍隊更是發展到了十多萬！
那個時候大明可謂內憂外患，西北的農民起義和東北的後金鐵騎攪的整個大明風雨飄搖，根本就無力來剿滅海盜，只能招撫。
崇正元年七月，鄭芝龍接受福建巡撫熊文燦的招撫，率部降明，任“五虎遊擊將軍”，坐鎮閩南，爲大明守備沿海，以防海盜、倭寇還有荷蘭人的進攻。
到崇正三年二月，鄭芝龍基本剿滅了福建沿海的海盜和倭寇，因功升至福建總兵，擁兵十多萬，戰船上千艘，威震東南！
同年六月，他將愛子鄭森從日本平戶接回福建老家，爲其聘請了科考出身的秀才，進行啓蒙教育，然後又把他送到南都金陵增長見識，激發他好學上進。
本來說好了過年之前一個月就要回來的，但眼看着就要過年了，愛子鄭森不但沒有回來，還讓人捎回來一封家書，說什麼：皇上請你前來南京一聚！
皇上現在正在南京，這個不用懷疑，福建也屬於江南三省，轟轟烈烈的抓捕行動持續了將近一個月，連平民百姓都知道，這是皇上在抓捕反賊呢。鄭芝龍可不是平民百姓，他不但知道皇上在抓捕反賊，還知道皇上在拼命抄家，甚至連皇上在清除東林黨的反對勢力他都知道。
去還是不去呢？畢竟自己是海盜出身，又擁兵十多萬，萬一皇上翻臉，那可就是肉包子打狗，有去無回！換成是其他人或許會難以抉擇，甚至壓根就不敢去，但鄭芝龍只考慮了一盞茶時間就決定：去。
鄭芝龍天生就是個投機分子，對局勢的判斷有獨特的眼光，一旦他認爲有利可圖，便會毫不猶豫的下注。像南明朝那會兒，他一眼就看出明朝氣數已盡，毫不猶豫的選擇投降清朝。結果清朝是勝了，明朝也亡了，但清朝壓根就看不起****，何況他還是個海盜，所以他不但沒有因爲果斷投降而得到重用，反而將一家老小的性命全搭進去了。
當然，這不能怪他判斷失誤，在不講信用的人面前，你再怎麼判斷都不會得到正確的答案。
那麼這次他爲什麼又果斷的投入崇正皇帝的懷抱呢？他之所以這麼果斷就是因爲他收到消息，小皇帝把江南豪族的資產全部抄沒了，東林黨等反對他的勢力也全被他一網打盡了！
明朝爲什麼會氣息奄奄呢？歸根結底就是內耗嚴重、資金匱乏。
現在最喜歡內鬥的東林黨被收拾了，可以說內耗的源頭已經被掐滅了，再加上抄沒江南豪族這麼多資產，朝廷也有錢了，解決了這兩個關鍵問題，大明的中興就有望了。
這個時候小皇帝正是最需要支持的時候，現在過去投靠等於是雪中送炭；等他把一切都理順了，大明逐漸步入正規了，他一個海盜就算主動跑過去舔人家的腳趾頭，都會被一腳踹開！
機不可失，失不再來，鄭芝龍一旦認準的事情，便會毫不猶豫的去做，所以，他不顧一衆兄弟的反對，帶着一千護衛便往南京城趕去。
這次算鄭芝龍運氣好，朱慈炅並不是滿清朝廷那種卸磨殺驢的角色，他只是想利用鄭芝龍在海上的勢力跟歐洲列強爭奪貿易權而已。所以朱慈炅不但不會把鄭芝龍幹掉，還會給他很優厚的待遇，讓他心甘情願的爲大明出力。
鄭芝龍抵達南京以後，朱慈炅立馬在南京故宮的臨時住所接見了他，當他看見自己的兒子像個跟屁蟲一樣跟在朱慈炅後面時，他不但沒有生氣，反而暗自慶幸自己賭對了。
開玩笑呢，皇上的跟屁蟲是這麼好當的嗎？一般人想給皇上當小弟，那簡直是癡人說夢話，皇上是什麼人，他需要小弟嗎？皇上能把你當小弟，那簡直是天大的造化！