繆大亨搶先一步來到了揚州城下，隨後俞廷玉也統領着水師來到了揚州城外的江面，一時間揚州城外聚集了五萬懷遠軍大軍。
剛剛攻佔揚州城的張明鑑此時還沒有歡喜兩天，就被懷遠軍大軍圍在了揚州城中，張明鑑頓時大驚，他最忌憚的就是懷遠軍。
此時朱元璋和張士誠心中也是一陣憤怒，張士誠得知懷遠軍搶先一步圍住了揚州城，頓時暴怒不已，揚州地理位置重要，如果落到懷遠軍手中，必定會直接威脅到他們，所以張士誠心中非常憤怒。
但是張士誠此時也只能將怒火發現在身邊僕人身上，他可是沒有膽量向懷遠軍發難。
至於朱元璋，雖然得知了消息之後，臉上沒有什麼表情，但是他心中對劉明遠的恨絲毫不遜於於張士誠，但是他也和張士誠一樣，沒有實力和劉明遠叫板，更沒有實力從懷遠軍手中搶奪揚州城。
但是兩家大軍已經全部整裝待發了，誰都不想就這樣回去，於是兩人都將目標指向了北面的徐州。
此時劉福通發動三路大軍北伐，其中東路大軍是由毛貴率領，在劉福通攻破汴梁之後，毛貴領着大軍直接殺入山東境內，一舉攻破了曹州這個山東門戶，然後大軍直指濟南和益都。
元庭山東總管董摶霄在曹州和毛貴交戰失利，數萬大軍覆滅，只能退守濟南和益都。同時毛貴已經攻破曹州，如果繼續東進，徐州的數萬大軍就有被切斷和山東聯繫的危險，而且隨着山東告急，元大都就危險了，於是元帝急令董摶霄守住山東。
董摶霄此時爲了防守山東，同時也爲了收縮兵力，於是將守衛徐州的三萬大軍全部調回了濟南。
這下子徐州基本等於是空城了，雖然還有數千元軍守衛，但是都是一些老弱人馬，於是朱元璋和張士誠在揚州碰壁之後，立刻改爲攻打徐州，況且徐州是戰略要地，各方都想爭奪。
於是李伯升立刻領着十萬大軍掉頭北上，朝着徐州而去，但是名義上不是攻打徐州，而是接收徐州防禦，防備被亂軍攻佔，畢竟此時張士誠還是元庭的臣子。
朱元璋領着五萬大軍北上，而且因爲朱元璋的地盤距離徐州近，於是朱元璋最先趕到徐州，並且馬上發動了攻擊，徐州城中的數千老弱殘兵，根本不是徐達和湯和的對手，於是很快徐州就被朱元璋攻佔了。
朱元璋攻佔徐州之後，大爲歡喜，他同時在徐州城外擺開了祭壇，祭奠在徐州戰死的郭天舒等人，一時間讓朱元璋手下將士們大爲感動，紛紛讚賞朱元璋仁義，他們跟了一個好主公。
但是祭奠儀式還沒有結束，徐達就上前告知朱元璋，張士誠手下大將李伯升領兵十萬朝着徐州殺來了，朱元璋頓時一陣驚駭，他立刻領兵入城，開始防備徐州，準備迎戰李伯升。
李伯升也沒有想到朱元璋竟然如此迅速地攻佔了徐州，但是他此時也絕對不能回去了，誠王已經暴怒了，揚州被懷遠軍搶先了一步，他們忍了，但是此時徐州又被人槍去了，誠王非要被氣爆炸不可。
平日裡李伯升等手下還是稱呼張士誠爲誠王，張士誠也默許了這個稱呼，此時李伯升已經決定對徐州動手了，劉明遠打不過，你朱元璋還是可以捏一捏的。
朱元璋立刻派人出城和李伯升講和，說明同爲義軍，不該自相殘殺，當一同抗擊暴元纔是。
在朱元璋等人心中，張士誠雖然投降了元庭，但是也是名義上的，此時劉福通北伐，元帝下令張士誠攻擊劉福通，但是張士誠根本不理會，如果是讓送一些糧食和錢，張士誠還可以勉強答應，但是讓他出兵打仗，那他還歸順你們元庭幹什麼嗎？攻打劉福通，還不如自己北上攻打元大都了。
但是李伯升此時突然打出了大元的旗號，聲明張士誠已經歸順朝廷了，此時朱元璋乃是叛亂匪徒，該出城投降。
朱元璋的使者灰溜溜地回到了徐州城中，然後告知了李伯升的答覆，朱元璋聽到之後，頓時一陣暴怒，然後就大罵張士誠不是東西。
李伯升隨後開始攻城，徐州城守軍在撤退的時候已經將城上的防禦都損毀了，所以朱元璋雖然佔據徐州城，但是守衛起來也非常艱難，尤其是李伯升手下有十萬大軍。
朱元璋可是將自己全部家底都帶來了，現在被圍困在了一個名存實亡的徐州城中，朱元璋心中充滿了不安，畢竟他此時老家的濠州、宿州和泗州只留下不多的人馬守衛，一旦張士誠出兵抄襲他的老家，那他就萬劫不復了。
隨後，就在朱元璋心中一陣擔憂的時候，李伯升的大軍開始攻城了，李伯升這次帶來了大量的個攻城器械，這些都是爲了攻打揚州準備的，此時在徐州城派上了用場。
張家軍一上來攻勢就非常兇猛，李伯升想要憑藉兇猛的攻勢一舉攻下徐州城，同時也將全部攻城器械都用上了。
但是李伯升沒有想到徐州城反抗的如此頑強，尤其是朱元璋手下的兩位大軍徐達和湯和，更是有着萬夫不當之勇，多次隻身殺退衝上城頭的張家軍。
甚至徐達看到戰局危險，於是打開城門，領着敢死之士衝擊張家軍，焚燬了大量的攻城器械，一時間讓張家軍的攻勢大爲減弱。
看到徐達如此兇猛，李伯升也大爲震撼，同時看到天色已晚，於是鳴笛收兵，準備明日再戰。
深夜，李伯升立了派人給張士誠送去書信，告知徐州戰事的經過，同時書明瞭朱元璋手下有兩員猛將，同時守軍不下五萬，徐州城一時無法攻克。建議張士誠領兵抄襲朱元璋的老家濠州、泗州和宿州三地，他率領大軍在徐州城外圍困朱元璋。
張士誠看到李伯升的書信之後，頓時大爲驚訝，他沒有想到朱元璋手下竟然有這樣的猛將，既然李伯升都讚賞不已，張士誠是知道李伯升的本事的，既然他都對這兩人讚賞不已，那麼就說明這兩人確實了得。
此時因爲劉明遠的出現，搶佔了朱元璋的名頭和路線，同時也將他手下的的班底都收個差不多了，所以此時老朱的名氣非常小。
當初還是委身在郭子興麾下，後來是郭天舒，直到這兩年纔在兩淮立足，所以世人對朱元璋都不是很瞭解，更不熟悉他手下的徐達和湯和了。
此時也就只有劉明遠清楚徐達和湯和的厲害了，但是他們都是老朱從小玩到大的兄弟，劉明遠知道想要收復他們是非常困難的，最大的難題就是如此處置朱元璋這個真龍天子。
張士誠此時也不敢小看朱元璋了，同時他召集衆人，將李伯升的建議和手下的謀士們商討了一番，最後衆人決定採用這個方法，出兵濠州等地，抄襲朱元璋的老家。
張士誠手下的謀士認爲這是一個千載難逢的機會，而且成功的可能性非常大，此時既然揚州無法攻取，那麼佔領了濠州、泗州和宿州三州也算一種彌補，畢竟三州怎麼也頂上一個揚州了，同時攻佔三州之後，再集中大軍攻打朱元璋，最後佔領徐州。
張士誠於是立刻派出呂珍領兵三萬，從高郵出兵，殺入泗州，攻打朱元璋的老巢。
隨着呂珍領兵殺入泗州，泗州城的朱元璋手下雖然進行了頑強地抵抗，但是畢竟寡不敵衆，最後泗州陷落。
隨後呂珍又集中大軍攻打濠州，濠州是朱元璋的老巢，很多將士的家眷都在濠州，同時也有五千人馬防守。
守將張志雄雖然也是勇武之人，但是面對呂珍的三萬大軍，拼殺到最後，還是沒有守住濠州城，張志雄在城破之後，感覺無顏面對朱元璋，於是拔刀自殺，朱元璋手下將士的家眷大部分落入張家軍手中。
朱元璋和一些重要將領的家眷在城破之後，由張志雄安排親信之人護送突圍出去，逃奔到了懷遠軍治下的滁州。
之後呂珍領兵北上，輕鬆地攻下了宿州，最後和李伯升在徐州城下匯合，一時間張家軍士氣大勝，呂珍將一些俘虜的朱元璋手下的家眷押解到徐州城下，徐州城上的守軍看到之後，頓時一陣悲涼，士氣全無。
朱元璋也沒有想到竟然是這樣的結果，本來是攻打徐州，但是沒想到竟然被張士誠在背後下手，失去了根基不說，此時還被圍困在了徐州，而且手下的將士在得知老家被攻滅之後，士氣已經全無了。
最後朱元璋接受了徐達和湯和的建議，領着起家的老營兄弟們突圍出去，放棄徐州，投奔山東的毛貴，如果再繼續待在徐州，只有滅亡，此時他們手下的人馬已經沒有一點士氣了。
朱元璋知道徐達和湯和的本事，既然這兩人都這樣說了，那就是徐州也就沒有守下去的必要了。
於是朱元璋集中了老營和可靠忠誠的手下五千人，連夜從徐州北門突圍出去，朝着山東方向的毛貴部而去。