過去曾經賞識並幫助過**舉的第25路軍總司令樑冠英，發現**舉自從當上他的參謀長後與旅、團長們搞得十分火熱，跟他們換貼拜把、義結金蘭、稱兄道弟。種種跡象表明，**舉是在企圖架空自己，控制第25路軍。
樑冠英豈能容忍**舉在他眼皮底下拉幫結派跟他分庭抗禮？便來個先發制人，在**舉猝不及防的情況下拿掉了他的參謀長職務。
**舉被樑冠英解除職務之後，經多方活動，終被任命爲第30師副師長，在鄂豫皖“剿匪”總司令衛立煌指揮下，率部在大別山地區“圍剿”中國工農紅軍。
1936年春，**舉因“剿匪”有功，被選入南京陸軍大學將官班深造。次年，任第30軍中將參謀長，抗戰爆發後任第一集團軍參謀長。
中日交戰後，大批留日學生回國抗戰。蔣介石爲羅致這批人才，在南京開設“留日歸國學生訓練班”，任命已擔任暫編第五軍副軍長的**舉任該訓練班總隊長，主持該班訓練工作。
時間不長，**舉因與女學員劉瓊勾搭成奸，爆出醜聞，被特務頭子康澤抓住把柄，藉機打擊而去職。
去職後的**舉，一時走投無路，只得輾轉跑到西安投靠胡宗南。在**舉看來，胡宗南是蔣介石的心腹，只要討好他，便可在蔣介石那裡吃得開，於是便死心塌地爲胡宗南出謀劃策，被胡提拔爲第十七軍團第27軍參謀長兼中央軍校西安分校總隊長。
正當**舉在胡宗南手下春風得意、前程看好的時候，1940年，他卻幹了一件對自己極爲不利的事。
**舉生性好色，儘管家有妻小，仍到處拈花惹草，見第27軍炮兵團團長的太太頗有幾分姿色，就又舊病復發，色迷心竅，乘這位團長不在西安之機，便施展各種手段去勾引。很快，兩人便親熱起來，常常出雙入對外出遊玩。
一個對**舉心懷不滿的軍官，出錢僱人偷偷拍了幾張他跟那位團長太太在一起鬼混的照片，寄給在重慶受訓的那位炮兵團長，又在文字上添油加醋地渲染了一番。這位團長收到照片後，立即給胡宗南上書，狀告**舉違反軍紀，姦淫部屬之妻，胡宗南卻將這件事壓了下來。
那位團長一氣之下，直接告到蔣介石那裡，蔣介石聞聽大怒，電告胡宗南迅將**舉押送重慶。胡因對郝極端信任，心想，這只是“老頭子”一時氣憤，拖一拖，自然了之，但又不能不辦，便將郝關在西安禁閉反省。
被關禁閉的**舉怎麼也想不開，就爲這點屁事，老蔣竟大動肝火，這是明顯地在剷除異己，在他手下還有什麼前途？不如另闢蹊徑，重找出路。
此時，汪僞政權已在南京粉墨登場，汪精衛曾派人到西安暗中拉攏他，要他去南京任職，共創“曲線救國”之大業。當時他將來人痛罵一通，喝令其立即滾蛋，但並沒有將那個汪僞分子抓起來交給胡宗南，這其實是**舉在給自己留條後路。
此一時，彼一時，現在去南京，爲時還不算晚。主意一定，**舉便買通了禁閉室頭子劉某，於夜間化裝逃離西安，潛到北平，找到了時任汪僞華北政務委員會委員、大漢奸繆斌，通過繆斌的引薦，跑到南京二易其主，賣身投靠了汪精衛。
慣於玩弄投機鑽營的**舉一到南京，就請河南籍的僞國民黨中央黨部組織部副部長劉仰山牽線搭橋，巴結上汪精衛的妻子陳壁君，成了以她爲首的“公館派”的一名干將。
從此以後，**舉在汪僞系統便扶搖直上，職位不斷擢升。開始，汪精衛派**舉到蘇北僞軍李長江的第一集團軍任中將參謀長。不久，汪僞設軍事委員會蘇北行營，**舉被任命爲參謀長，仍兼第一集團軍參謀長。
1942年8月，汪僞政權在南京開辦“中央陸軍將校訓練團”，汪精衛自任團長，特命已爲汪僞軍事訓練部次長的**舉爲中將教育長，主持訓練團的日常工作。
汪精衛曾對其幕僚說：“中央將校訓練團非郝莫屬！”可見郝在汪精衛心目中地位之重要。
1943年9月，**舉接替**就任汪僞蘇淮特別區行政長官兼蘇淮特別區保安司令；同年11月，任汪僞徐州綏靖公署主任。
1944年1月，汪僞中央決定將蘇淮特別區改爲淮海省，下轄22個縣，地域包括蘇北、皖北、豫東5萬餘平方公里，人口1300餘萬，**舉被委任爲淮海省首任省長兼第六路軍總指揮。
**舉竊踞淮海省以後，在其轄區內竭力推行“治安肅正計劃”，四處清鄉，搜捕共產黨和新四軍人員；變更幣制，大肆搜刮民脂民膏。爲了擴充自己的軍事實力，他成立了軍官教導團，培訓基層軍官，從各縣強拉壯丁，四處網羅原西北軍的流散官兵，先後成立4個保安團、1個特務團、1個騎兵團。
抗戰勝利前夕，**舉就任汪僞第八方面軍上將總司令時，由他直接控制的僞軍總兵力達5萬餘人。此時的**舉，集僞徐海地區軍政大權於一身，成了僞徐海地區的最高行政和軍事統治者，走到了他一生權力的頂峰。
日本宣佈投降後，他經過反覆考慮，把寶押在了蔣介石頭上，第三次易主又投奔了蔣介石，被蔣任命爲新編第6路軍總司令。
**舉三易其主再次投奔蔣介石後很快發現，他根本融入不了蔣介石的圈子。蔣介石的嫡系們根本瞧不起他，不僅對他非常傲慢，而且常常以“懲辦漢奸”的口氣來敲詐勒索，還剋扣他的軍餉，而且有時連武器彈藥也拒絕給他補充。
更讓他惱火的是，1945年，他的部隊被調到津浦路沿線，成爲與共軍作戰的前鋒。**舉知道蔣介石不信任他，想讓他的部隊當炮灰。
1946年，陳毅給他指出了利害關係，在我軍的強大壓力下，**舉四易其主，率國民黨軍新編第6路軍兩萬餘人投奔了我軍。