八月二十七日夜，在取回兩件寶物之後，吉良萬鬆丸又忙着另一件事，在離開三河之前，吉良萬鬆丸決定再做一些有意義的事情，這件事就是給長尾景虎寫一封長信，“既然已經離經叛道了，也不在乎多做一點，我要以自己的力量攪動戰國，首先就從未來的越後之龍長尾景虎開始吧！”
信很快寫好疊起來，並用封泥封口，這封信將由服部忍者通過自己的情報渠道轉送到越後，未來會輾轉由某個渠道傳遞給長尾景虎，過程雖然漫長，卻可以保證準確無誤的送到指定目標的手裡，伊賀忍者的專業水準還是非常高的。
八月二十八日清晨，一千六百多人齊聚西條城外，連同武士們攜帶的家眷，隨行的民夫、飛騨工匠一共兩千三百人，人數超員的有些過分，好在西條備裡九成九的人還沒有結婚，奉公衆裡的情況也差不多，否則隨行人員還要再翻一倍。
面對出乎意料多的人員，吉良萬鬆丸感到十分頭疼，好在有三十五輛馬車的存在，其中五輛馬車被塞滿婦孺，剩下的三十輛則盛放兩萬三千貫鐚錢，大河內信貞的辦事效率非常高，用四千貫永樂錢硬是兌換來一萬八千五百貫鐚錢，看鐚錢的品相還是非常不錯的那種，也不知哪個商人衆這麼倒黴栽在他的手裡。
臨行前大河內信貞把吉良家內的五十匹馱馬拿出來，對吉良萬鬆丸說：“館主大人既然要上洛，這些馱馬就一起帶去吧！每一匹馬都負載一石五斗海鹽，是我等譜代衆唯一能爲館主大人做的事了！”
“請館主大人一定接受我們的心意！”這次譜代們很團結，家督上洛去還計較那點得失反而失了人心，所以大河內信貞提出馱馬的問題也沒多想，原本作爲運鹽販賣的共同財產，這次被拿出來贈予吉良萬鬆丸，每個人都要虧上幾百貫文。
“好吧！你們的心意我明白了。”日本一直都很缺馬，尤其西日本根本沒有什麼馬場，所有馬都來自關東，北陸，甲信、奧州等相對偏遠的地區，馱馬是不堪駕馭的劣馬，每匹價值三十貫文至四十貫文之間，五十匹變賣掉就是一筆鉅款。
大河內信貞做主，把吉良家運輸物資的馱馬全部拿出來，裝滿七十五石食鹽運到尾張，美濃一脫手就是三百多貫文的收入，基本也足夠支付上洛的旅費，簡單的踐行會很快結束，辰時初刻，吉良萬鬆丸翻身上馬，對着身後的一衆家臣說道：“本家要走了！吉良家上下就拜託給諸君了！請諸君多多保重！”
“我等一定竭力奉公必不辜負館主大人的重託！”吉良家的家臣們齊刷刷的跪伏下去。
“好了！閒言少敘！本家出發了！”吉良萬鬆丸大喝一聲“出發”，長長的隊伍如巨大的機器開始緩緩運轉起來，在町民們一路跪伏的注目禮中，上洛隊伍離開西條城。
“館主大人請多保重！”譜代們發出吶喊，只看到吉良萬鬆丸在遠處衝他們揮手作別。
東海道鏈接尾張的這一段叫幡豆街道，向西走經過從屬織田氏一方的水野氏居城刈谷城就進入尾張織田家的核心區，在熱田街道的兩側矗立着鳴海城、大高城，繼續前行就來到熱田神宮，熱田神宮不但是尾張國三宮，熱田町也是尾張國名氣最大的商町，甚至可以把熱田町看作東海道商業繁榮的縮影。
熱田神宮的名聲很大，就算後世完全不瞭解日本的遊人也聽說過這個名號，其實它的名氣確實挺大，因爲熱田大宮司藤原季範的女兒嫁給六代棟樑源義朝作正室，隨後又生出七代棟樑源賴潮，至於三神器什麼的看看就行。
在從古墳時代開始，日本皇室就以三神器作爲登基踐作的重要道具，到飛鳥時代逐漸成爲天皇正統性的象徵，不過這一切都在源平合戰末期結束了，隨着平氏戰敗，壇之浦合戰中八歲的安德天皇捧着三神器被外婆二位尼抱着跳入大海中，去海底龍宮建立他的地下朝廷去了。
安德天皇這一跳把日本皇室的正統性給跳沒了，他兄弟後鳥羽天皇沒有三神器，只能依靠後白河院的院宣繼位，到了建武年間，後醍醐天皇把這茬給想起來，弄了個贗品三神器作爲自己皇室正統性的象徵，強調自己的南朝是正統的，北朝沒有三神器就是僞政權。
到足利義滿時期總算把南北朝統一捏合在一起，結果因爲足利義教死在嘉吉之亂中，沒兩天南朝的遺臣又把三神器給盜走，過了十幾年據說又找到了三神器，然後一直用到現在，總之所謂的三神器就是贗品的高仿版，或者贗品的山寨高仿版，拜他還不如拜祖先靈位。
爲了表示對熱田神宮的敬意，吉良萬鬆丸還是奉上永樂錢五貫文，肋差一把，並手書一封祈願：“願亂世平定，幕府再興。”
當晚吉良萬鬆丸找到山本勘助，詢問上洛行程的問題，這位首席家臣卻給出一個驚人的答案：“從熱田町走水路到津島，然後乘船北上經美濃不破關進入近江國，這就是臣下爲館主大人訂立的上洛行程。”
“看死雞！你不要和本家開玩笑！沿着津島北上不是胡鬧嘛？齋藤利政可是織田家的盟友，本家帶着兩千多人走他門口路過不是作死嘛？”吉良萬鬆丸又不傻，這種簡單的邏輯根本不用多想也能明白，齋藤道三可不是好惹的人，萬一被他咬一口那豈不是比留在三河降服今川家更坑人？
山本勘助不置可否的點點頭，又問道：“那麼以館主大人之見，我們應該走那條路呢？”
“當然是走伊勢桑名郡經過鹿鈴關，走伊賀、甲賀入畿內這條線路，這一段沒有強力的大名，比走美濃安全多了！”他幾乎沒怎麼想就報出這條路線，進入畿內的陸路通道主要就三條，北陸的那條不算，東山道的那條路走美濃不破關，東海道的這條路走伊勢鹿鈴關，經過伊賀可以隨便走，走大和國輾轉北上京都也沒問題。
“可是臣下的看法與館主大人完全相反，走美濃要比走伊賀、甲賀更安全，伊賀、甲賀的國人一向不買幕府的帳，館主大人打着上洛護佑幕府的旗幟也沒有作用，我吉良家這兩千大軍所過之處必定雞飛狗跳，能不能安然過去還是個問題啊！”
“不是有服部石見守嘛？他就是伊賀國人，有他開路一定可以解決這些問題的吧？”吉良萬鬆丸有些心虛的反駁道。