公元1344年，朱元璋離開皇覺寺，開始了三年多的雲遊生涯。他一路向南，先到合肥，再的向西，到了河南的固始、信陽，又北上汝州、陳州，轉向東，經鹿邑回到安徽，到了亳州和潁州。一路上風餐露宿，有人家處便沿門托鉢，討些糧財，身心都受到了磨練。真是天將降大任於斯人也，必先苦其心志，勞其筋骨，餓其體膚，空乏其身。行拂亂其所爲，所以動心忍性，增益其所不能。這時朱元璋已經不是一個世事不更的莽撞少年了。在遊歷當中，他了解了世態炎涼，熟悉了風土人情。他遊跡的主要區域在淮西，這是他未來軍事生涯起步的地方，對他以後的行軍作戰大有益處。他看到了貧民們流離失所，廣大農民艱難困苦，而元朝政府和各級統治者卻仍舊無情的壓迫百姓。他也接觸了明教和彌勒教在民間傳播的情況，感受到了大衆鬱積的不滿和憤怒。他開始思考，在如此蕩的社會中，他將怎樣被影響，將會成爲什麼樣的角色？他自己和整個社會的前景又在哪裡？難道他就這樣一輩子只做這麼一個小行童嗎？不，他絕對不會允許自己就這樣平庸的過一生的。在1348年底朱元璋回到了皇覺寺，他已經決定不再過做一天和尚撞一天鐘的生活了，他要在將要來臨的時代大潮當中謀求自己的未來。他開始有意識的訓練自己，童年時，他曾經在村裡蒙學學過一些字，現在他迫切地知書識禮纔能有見高識遠，才能使頭腦清醒。他想盡了一切辦法多讀書，多識字；同時下功夫結交有見識的，有作爲的一些好漢，互相激勵，此時，朦朧的雄心大志已經在小小年紀的朱元璋心裡開始發芽。
在至正三年和四年，黃河決口，衝淹了大片的農田，元朝政府主要稅收渠道之一的鹽場也受到了威脅，元首相脫脫就決定召集民工重修河堤，將黃河勒回河道。在公元1351年的四月，脫脫任命賈魯爲工部尚書兼河防使，召集汴梁大名民夫十五萬，廬州等地的軍隊二萬，開始治理黃河的工程。當時河南各地遍佈着零星的起義軍，明教教主韓山童認爲現在時機已經到了，準備大舉起義。便派人到處散佈童謠：“休道石人一隻眼，挑動黃河天下反。”暗裡派人雕刻了獨眼的石像，投進了黃河黃陵崗開挖處。同時密遣幾百個教徒充當民夫，宣揚天下大亂，明王現在已經出世，就要拯救萬民於水火之中了。一時間，消息傳遍了河南和江淮一帶，民間無不沸騰。不久，獨眼石人果然被人挖了出來，一時間羣民無不震動，相信老天爺終於開了眼了，要反掉元朝的天下了。韓山童又聽從了親信劉福通的意見，打出了復宋的旗號，爭取漢人知識分子和官吏的參與。在河南廣平府永年縣白鹿莊，韓山童召集三千人，祭天告地，稱自己爲宋徽宗第八代孫，將要恢復漢人的天下，爲中國主。他們預定了時日，準備各處一齊起兵，然而不幸的是消息走漏，韓山童被元朝所擒獲並且被殘忍的殺害。劉福通就率領一部分部衆突出了重圍，眼看事情已經敗露了，索性就提前起義了，一路攻佔了潁州和羅山、上蔡、真陽、確山。黃陵崗的民夫們得知了這個消息之後，立即起事，並和劉福通匯合在一起。這支頭裹紅巾的起義軍聲勢很快就壯大了，攻克了汝光和息等地，佔領了米禽朱臬，開他散糧。一時間附近的貧苦百姨們紛紛投奔，短時間內義軍就發展到了幾十萬人。
公元1355年，劉福通立韓山童之子韓林兒爲帝，號稱爲小明王，國號宋，都在亳州，建元龍鳳。同一年內，相繼又有幾處大規模的紅巾起義。芝麻李及彭大和趙均用攻陷徐州。彭瑩玉、徐壽輝、鄒普勝起於蘄，並以蘄爲都城，立徐壽輝
爲帝，國號天完。汀漢流域，有布王三、孟海馬和北瑣紅巾軍。閩浙一帶，早在1334年，便有方國珍於台州起義，並且在第二年就攻陷了溫州。當時，紅巾軍的檄文當中指斥元人貧極江財，富誇塞北。在大江南北，流先着這麼一首歌謠唱道：“天遣魔軍殺不平，不平人殺不平人，不平人殺不平者，殺盡不平方太平。紅巾軍士氣高漲，所到之處，所向披靡，元軍久不征戰，軍紀敗壞，連戰連敗。一些地方官員與大地主爲了保護自己，便招募一些遊民，組成義兵和民兵，號稱爲青衣軍，頑強的對抗紅巾軍。公元1352年，郭子興和孫德崖的一支紅巾軍攻佔了濠州，朱元璋的家鄉也籠罩在紅巾風潮當中。紅巾軍的消息傳來，元璋的好友湯和和徐達都先後投奔了義軍，但是此時朱元璋依舊有些猶豫不決，他不是那種容易被人左右，衝動和魯莽之人。濠州城外元將徹裡不花不敢與紅巾軍正面衝突，便派人四下到鄉里抓人，充作叛匪，邀功領賞，農村裡的人人人自危。有一天，湯和從濠州城裡送來了一封信，邀請朱元璋參加紅巾軍這時朱元璋還是沒有下定最後的決心，可是有人將這件事秘密報告了官府，這寺裡是呆不去了，偏偏這個時候，元軍因爲廟裡供有彌勒佛像，便派人來燒了皇覺寺，此時後路已斷，朱元璋無奈之下只得投奔濠州去了。後來朱元璋在說過：”住方三載，而有雄者跳梁。初起汝潁，次及鳳陽南廂。未幾陷城，深高城隍。拒守不去，號令彰彰。友人寄書，言及趨降。既憂且懼，無可籌詳。旁有覺者，將欲聲揚。當此之際，逼迫而已，試與知音相商。乃告知，果束手以待罪，亦奮臂而相戕。知者爲我畫計，且默祝禱以陰陽，如其言往卜，去守之何詳？神乃陰陰乎有警，其氣鬱鬱乎洋洋。卜逃卜守則不吉，將就兇而不防。
與其等着災禍降臨，還不如奮起反抗，死也死得值得。面對兇險，逃避和坐以待斃都沒有什麼出路。從朱元璋投奔義軍的這種躊躇的心境來看，他並不是一個激情獻身的理想主義者，而是一個做事有計較的現實主義者。公元1352年的閏三月初一，朱元璋投到了濠州紅巾軍的旗下。起初，朱元璋被收爲步卒，在軍旅生涯當中，他很快顯示出了自己的才幹，勇敢、有計謀，遇事沉着冷靜。出城哨探或者打仗，他總是走在最前面，每次都能順利安全的完成自己所執行的任務。他敢擔當責任，處事公平，對待弟兄們也很謙遜，從來有功不獨佔，不好出風頭，很快就贏得了大家的信任，也很受隊長的器重，在不久之後就積功升爲新兵十夫長，被郭子興調入元帥府聽用。在元帥府，朱元璋辦事盡職盡責，效率很高；人緣又好，又粗通文墨，有見識，又有主意，很快就成了郭子興的親信人。郭子興收養了一個老友的女兒馬氏爲義女，因爲郭子興看到朱元璋能幹且又可靠，便把馬氏許配給了朱元璋。馬氏賢良寬厚，後來成了朱元璋忠實的賢內助。
其實當時濠州城內的情形也並不是很樂觀，沒有一個統一的首領，五個元帥都是各自爲政，分爲兩個幫派。以孫德崖爲首的四人都是貧苦農民出身，而郭子興本來是個大地主，兩幫人經常爲了一些事情而談不攏，所以經常是互相的傾軋。在公元1352年的九月，元朝的丞相脫脫領兵攻克徐州，芝麻李一支紅巾軍受到了重創，芝麻李被俘而身亡。餘部由彭大和趙均用率領投奔了濠州。彭大和趙均用進入濠州城之後，因爲勢大控制了五個元帥。他們二人之間也有矛盾，分別和郭、孫兩幫親近。一次，趙均用和孫德崖綁架了郭子興，朱元璋請彭大救回，兩幫人嫌隙是越來越深，城內是鬥得亂七八
糟，而城外的元軍也是漸漸逼近，從這年冬天至第二年的春天，元將賈魯率兵圍城七個月，後來還是因爲賈魯因病身亡，濠州城才得以解圍。朱元璋看到濠州城裡的形勢，實在是沒有什麼前途，便請求郭子興派他出動募糧招兵。他先在懷遠設法弄了一些糧食，以濟軍隊的饑荒。又回到故鄉鍾離招兵，童年時代的夥伴和許多的鄉親徐達、周德興、邵榮和常遇春等人都前來投奔，一時之間募集了七百餘人。郭子興升他爲鎮撫，他從此有了一批可靠能幹的淮西戰將，以後這批人成了他隊的骨幹和開國的功臣。
有了自己領導的一批人馬，朱元璋決定小試鋒芒。他了解到定遠驢牌寨有一支三千人的民兵處境不好，便派人遊說，又使出計策控制了主帥，將這支隊伍收歸己有。然後指揮這支隊伍，夜襲橫澗山元軍營地，收降其二萬漢兵。自此，朱元璋有了自己的軍隊。有了將領，有了軍隊，朱元璋有了創業的基礎，他看到濠州城內起義軍散亂無紀，無所事事的敗跡，深以爲誡。所以他採取的第一個行動就是規定軍紀，重新編制，訓練士卒，他要把軍隊建成有戰鬥力的生力軍。要成大業，不能只依靠攻城掠地的武將，朱元璋也開始留意吸納文人儒士，幫他出謀劃策。這時來了一個對朱元璋影響很大的人，他就是李善長，此人字叫百室，安徽定遠人。生於元仁宗延右元年，祖藉在安徽的祁門，父號憩庵，能寫一手好毛筆字，是個相當有文化素養的知識分子，還出過一本名爲《書法論》的理論著作。所以李善長也逄出身於書香門第，加上他從小就聰明好學，讀書很是刻苦，他父親希望他能走讀書中舉之路，以求得飛黃騰達。但是殘酷的現實很快就把李善長的願望打擊的粉碎，元朝統治者實行嚴重歧視漢人的政策，把漢民族列爲最劣等的民族；同時也看不起知識分子，把讀書例子入社會的最後一等，所謂七尼八娼九儒十丐，也就是說讀書人也就是比要飯的強一些，比尼姑和娃妓還有所不如。因此，李善長想要在這樣的社會環境當中通過讀書而有所作爲是完全不可能的，也是不現實的。
於是，他受徽州商人社會的影響，決定棄文從商，另闢蹊徑。果然他的智計特長在這個領域裡得到了充分的發揮，他往來於家鄉與鳳陽之間，很快就發了財，又娶了定遠富室王家的女兒爲妻，在定遠安了家落了戶。財大氣粗，加上計謀遠略，策事多中，他成了定遠的知名人物。他的這種經歷也爲他以後爲朱元璋經商、理財和當大管家打下了堅實的基礎。在公元1351年的時候，韓山童和劉福通領導的紅巾軍起義爆發了，消息傳到了定遠，李善長高興極其，因爲從內心是他是十分的仇恨這個王朝的。但他沒有馬上像別人那樣揭竿而起，而是採取了客觀觀望的態度。因爲扯旗造反如果成功了固然可喜，但是如果敗了的話，那是要被滅九族的。所以，當他的妻兄王濂勸他及早入夥的時候，李善長說不能操之過急，他還要看看這些人能不能成氣侯，是不是一些幹事的人。前面說的朱元璋起事的一舉一動都在李善長的密切注視當中。他很佩服朱元璋的膽識和謀略，一個隱約但模糊的真龍天子的形象在他的眼前浮現。當斷則斷，決不可再猶豫與遲疑，享大寶貴必須要共大患難。於是，他把家事稍稍作了一些安排，就急忙去追趕朱元璋的隊伍了。在公元1354年，四十二歲的李善長身穿一身儒裝在朱元璋去滁州的歇腳處請求召見。從此，李善長就一直跟隨朱元璋，一直到他七十七歲死去爲止。朱元璋聽說是定遠名人李善長前來投靠他，不禁大喜過望，說道：“先生來投，真是天賜我也！”
（本章完）