姚冶誠與蔣介石結婚後，一直沒有生育子女，後來蔣介石在上海收養了戴季陶過繼來的兒子蔣緯國。1919年，蔣緯國4歲時，被送回奉化溪口，交由姚冶誠撫養。
就在這一時期，蔣介石與姚冶誠的夫妻關係開始出現矛盾。蔣介石性格暴戾，說一不二；姚氏久歷風塵，難免好玩好賭，語出失利，於是兩人吵罵時有發生。蔣介石暴跳如雷，幾次欲休掉姚氏。由於張靜江、戴季陶等人從中勸解，尤其是考慮到緯國要有人撫養，蔣介石考慮再三，終未馬上與姚冶誠分道揚鑣。
在姚冶誠攜蔣緯國搬至上海，住在張靜江的別墅時，蔣介石的新歡陳潔如也在上海。蔣緯國有時去陳潔如處，稱她爲陳家姆媽”。
自從蔣介石新娶三夫人陳潔如後，尤其是1924年蔣介石出任黃埔軍校校長離滬赴穗，與陳氏長住廣州，姚氏帶緯國留居上海，蔣介石便對姚氏徹底疏遠、淡忘了。
1927年，蔣介石爲了和宋美齡結婚，先行宣告與毛福梅、姚冶誠、陳潔如仳離。從家庭關係上說，蔣緯國是蔣介石的兒子，不能讓姚氏帶走，事實上姚氏仍與蔣緯國生活在一起，由蔣介石負擔生活費用，並遷到蘇州。姚氏初到蘇州時，先暫居鳳凰街吳忠信宅第裡，後來她在南園的蔡貞坊選中了一塊地皮，建造新居。1929年，新居落成，遷入，當地人稱之爲蔣公館。
姚冶誠在蘇州居住期間，與蔣介石經常有書信往來，也見面有接觸，但不同居。有時蔣介石路過蘇州，姚氏即攜緯國去車站與蔣面晤小聚。1937年，蔣經國攜妻挈子由俄返國回奉化家鄉時，姚氏特地帶緯國趕往溪口豐鎬房團聚。
抗戰爆發後，姚冶誠攜蔣緯國隨蔣介石去重慶，住在南溫泉。蔣介石不時以探望緯國爲名，與姚氏母子聚首。1945年，抗戰勝利以後，姚冶減又搬回蘇州南園居住。
姚冶誠與蔣介石結合不及10年，即遭遺棄，其內心的痛苦是可想而知的，惟一給她安慰的是養子蔣緯國。她一向視緯國爲己出，悉心撫育，而蔣緯國與養母感情深厚，事母極孝。
1949年，國民黨敗退臺灣，姚冶誠在蔣緯國安排下一併前往。姚冶誠到臺灣後，先住在桃園大秦紡織廠附近，與她的親家石鳳翔爲鄰。石靜宜難產慘死後，姚氏即遷往臺中。蔣緯國再娶後，住在清泉崗基地，與姚氏住處相距不遠，便於就近照顧。姚冶誠於1966年病逝。
2．混跡上海灘
舊上海素有“冒險家的樂園”之稱，蔣介石與上海有着特殊的關係，上海既是蔣的“寄棲地”，又是他的避難所。在上海混跡之時，除結識陳其美外，張靜江又是其發跡過程中的又一密友。
張靜江，浙江吳興人，生於1877年9月19日。此人出身於鉅富之家，以後自己又做生意，成爲鉅商，與孫中山、陳其美關係十分融洽，對革命資助頗多，在黨內地位極高。
陳其美被刺殺之後，蔣介石雖曾奉命去山東、北京等地從事革命活動，但他的心情仍未從四顧茫茫中擺脫出來。政治上的靠山倒下了，經濟上也開始拮据起來，事事不順，大有今不如昔之感。蔣介石需要另謀生路，尋找新的目標。在衆多能接觸到的人中苦苦尋覓類似陳其美那樣可靠的兄弟、朋友和老師。最後，他終於認定了陳其美的盟兄、同是浙江老鄉的張靜江。
張靜江雖說腰纏萬貫，富甲一方，但他迫切希望有一個牢固的政治後臺，他深知，政治是經濟的保證。本來陳其美在政治上的逐步上升使得他希望無限，可萬萬沒想到，在即將收穫的季節，陳其美卻遭遇不幸，一命嗚呼。張靜江需要選擇新人來替代陳其美的位置。同樣，蔣介石也需要有人幫其指點迷津，需要有與陳相等有力的靠山，可以保證他在政治上、經濟上有所依靠。這樣，無論是張靜江、蔣介石都彼此認可了對方的價值，越來越意識到彼此接近的必要。
1916年9月，蔣介石與張靜江兩人互換蘭譜，結爲金蘭。同時結盟的還有許崇智，一個軍事實力派人物。
以後的事實說明，正是在張靜江的舉薦和資助下，蔣介石纔在孫中山領導的陣營中地位一步步高昇，最後集國民黨黨政軍權於一身。所以，蔣介石對張靜江是十分倚重的。
蔣介石與張靜江結拜之後，雖然得到了他的資助，可是上海的生活五彩繽紛，要維持花天酒地、紙醉金迷的奢侈生活，僅憑這點資助是無論如何也實現不了的。
爲了讓自己生活得自在、瀟灑一些，在張靜江的資助和指點之下，蔣介石斷斷續續地參與了上海證券物品交易所的活動。上海證券物品交易所，1920年2月1日成立，7月1日開業，資本總額500萬元。
與蔣介石真正有關係的是經紀人“恆泰號”。“恆泰號”是上海證券物品交易所經紀人的牌號之一。因爲當時交易所的生意買賣，一般都是由經紀人具體經營的，經紀人必須有自己的牌號，也必須向交易所交納一定數額的保證金，而且交易所的經紀人不只是一、兩個，一般都有數十個到一百多個。“恆泰號”則是張靜江、蔣介石、戴季陶等17人共同組織的一個經紀人牌號，共向上海證券物品交易所交納3．5萬元保證金，分成35股，一千元一股，其中蔣介石佔4股。
交易所開張之初，由於所有成員的高漲熱情和竭力經營，在當地社會上頗得信用，生意興隆，每天都是車水馬龍，門庭若市。整個股票行情不斷上升，人們紛紛看好。不到半年，獲利頗豐，數額直逼50萬元。蔣介石作爲重要股東，自然是分紅不少。
但蔣介石參與的買賣好景不長，上海證券物品交易所面臨生存危機。由於不少投機家競相開設交易所，趨之若鶩，到1921年夏秋之交，上海等地就有140餘家，很快出現了交易所過剩的狀態，發生了大批倒閉的現象。
蔣介石參加的“恆泰號”等因爲競爭激烈，壓力增重，保證金短缺，只能依靠空頭支票來維持日常生意的進行和運作，到1922年春，終因財力不支，徹底垮臺。大量股票成了廢紙，衆多證券持有人紛紛找當事人逼債，蔣介石被逼得幾乎走投無路，只得拜託黃金榮、虞洽卿出面爲其疏通打點，了結債務。
虞洽卿是上海商界的知名人士，由於是老資格，並且經濟實力在上海也是屈指可數，所以名聲在外，頗受尊敬。他是浙江人，與蔣介石、張靜江等都有着一重老鄉關係。蔣介石與虞洽卿的相識是通過張靜江這個中介的，在張靜江與蔣介石結盟之後，虞、蔣二人有過幾次接觸，隨後逐漸熟悉，兩人的關係也進展到一定程度。不過，在虞、蔣二人的來往之中，多是虞幫助蔣，尤其是幫助蔣介石提供發財致富的機會。
黃金榮，同樣也是浙江餘姚人，12歲到上海，24歲混到法租界巡捕房當包探，雖說是“刑警”，可兼營走私、綁票等勾當。他在巡捕房一路福星高照，先升爲探目，最後成爲法租界警務處中惟一的華人督察長。黃金榮憑藉手中權力和龐大的幫會勢力，成爲家產鉅萬的大富翁，黃金榮的門人遍及上海各個角落，各個行業，上至軍閥政客，律師報人，工商巨賈，下至侍役車伕，地痞流氓，入黃門者數以萬計，可謂上天入地，無所不能。在上海有所作爲的各界人士，無一例外，都與黃金榮有割不斷的聯繫。
虞洽卿是商界巨頭，當然與黃金榮的關係也非同一般。蔣介石在上海混了一段日子，也深諳上海世情，體會到黃金榮的青幫勢力在上海灘的能耐與影響，自己必須與之搭上關係。當他得知虞洽卿和黃金榮的關係之後，就託虞洽卿介紹拜黃金榮爲先生。後經虞洽卿的極力推薦，黃金榮同意由徐福生當傳道師，舉行拜師儀式。
按照青幫投師拜祖的常規，拜師應有蠟燭、香、壓帖贄敬。照當時黃金榮的身價，壓帖贄敬至少是幾百元，還有幾千元的。但是虞洽卿只要求黃金榮收錄蔣介石爲門生，不熟悉投拜規矩，只送了一張大紅帖子。而黃金榮是有意結交虞洽卿才答應收蔣介石的，所以非但沒計較，還考慮到蔣介石當時的困難，送給他200元大洋，並鼓勵他去廣州。
蔣介石成爲上海青幫的一分子之後，行情辦事都有了另外一重保險。1921年12月，蔣介石拖欠衆多債務，在黃金榮與虞洽卿的周旋之下，沒有造成太多的威脅，但蔣終究是欠債賒情，最後重陷潦倒。在張靜江、虞洽卿和黃金榮的共同資助下，蔣介石離開上海，直赴廣東，在上海的債務也因人去帳爛而無可奈何。當然，黃金榮之所以對蔣介石如此關照，是因爲黃對蔣的政治前途非常看好，後來蔣真的也沒讓黃失望。
3．娶妻陳潔如
陳潔如是蔣介石繼毛福梅、姚冶誠之後的第三個妻子。從1921年與蔣介石結合，到1927年被蔣介石拋棄，陳潔如與蔣介石夫妻一場，共同生活了7個年頭。
陳潔如原名陳風，1906年出生在浙江鎮海，自小隨父親到了上海，住在西藏路33號。1921年12月5日，蔣介石陳潔如的婚禮在上海永安大樓大東旅館的大宴客廳舉行。證婚人張靜江，主婚人戴季陶，經辦律師是江一平。訂婚時，蔣介石爲陳風改名爲陳潔如。時年，蔣介石34歲，陳潔如15歲。
蔣介石與陳潔如新婚不久，即應孫中山電召，舉家南下廣州。從這時起直到1927年北伐勝利前夕，無論是蔣介石在粵軍高級將領任上，還是在黃埔軍校校長任上，直至最後領銜國民革命軍總司令期間，陳潔如始終相伴在側，獨享夫人風光。由於陳潔如受過中等教育，中、英文俱佳，各種社交場合，無不應付自如，蔣介石也深以爲傲。夫妻兩人的感情此時也比較深，蔣介石几次大的和磨礪，陳潔如都曾與之攜手同履，生死與共。
1927年，是蔣介石政治生命發生歷史性轉折的重要一年，幾經沉浮，蔣介石終於登上中國政治舞臺的中心。爲掌握全國的最高統治權，蔣介石可謂用盡心機，不擇手段，其中包括爲了得到江浙財閥和親美勢力的支持，而與宋美齡進行的政治婚姻。“中”、“美”合作，犧牲者則是3個不幸的女人：毛福梅、姚冶誠、陳潔如。
蔣介石追求宋美齡，正是在他與陳潔如結婚後不久的1922年，由此可見，蔣介石從來沒有把陳潔如視爲自己的終身伴侶，陳氏充其量只是他感情生活中的一個較爲亮麗的泡沫，而泡沫遲早是要破碎的。
1926年底到1927年初，圍繞着國民政府的遷都問題，設在南昌的北伐軍總司令部與設在漢口的國民黨中央之間發生了激烈的衝突。在此過程中，爲了拖垮“漢口政府”，蔣介石聽從了孔祥熙、宋藹齡的勸告，開始籌劃與宋美齡的政治聯姻，以換取宋氏家族的支持。在九江，蔣首次向陳潔如披露了他的這樁“政治婚姻”的計劃。蔣要求陳從他的長遠前途考慮，做出自我犧牲，赴美留學，退讓5年給宋美齡——俟中國統一大業完成，蔣介石執掌國柄，即恢復與陳潔如的夫妻關係。
陳潔如深爲震驚，憤而離開蔣介石返回上海家中。1927年8月，蔣介石第一次下野，以退爲進。爲了儘快地東山再起，蔣介石加緊“蔣宋聯姻”的步伐。下野前夕，蔣介石親赴上海陳宅，做陳沽如及其母吳氏的工作，勸說陳氏出國。陳潔如看到蔣介石此事蓄謀已久，勢無更改，只得“相信”並“服從”蔣介石的“安排”，同意赴美留學。
1927年8月19日，蔣介石委託杜月笙安排陳潔如出洋“考察”，臨行前給了陳潔如10萬元旅行費，叮囑陳：“要好好學習，回國後可以更好地盡到總司令夫人的職責。”陳潔如在蔣介石的侍從秘書陳舜耕以及張靜江的兩個女兒張荔英、張倩英的陪同下，乘坐美國大來公司傑克遜總統號輪船啓程赴美。
1928年春天，由江一平律師與陳潔如洽談離婚條件，經虞洽卿從中勸解，陳潔如看木已成舟，才被迫同意與蔣分手，正式離婚。
陳潔如出國時，年方20出頭。由於遭此感情悲劇，矢志終身不再嫁人。留美5年多，以全副精力深造，苦修英文、養蜂和園藝，並在哥倫比亞大學教育學院獲得碩士學位。
1933年，陳潔如返回上海。養女瑤光，在蔣陳離異後改從母姓，與陳潔如生活在一起。在上海期間，陳潔如閉門謝客，悄然隱居。