建安五年(公元200年)曹操作了丞相，更不把皇帝放在眼裡。
漢獻帝把招討曹操的意思寫在了他的衣袋上，叫來國姥董承，給他偷偷看了寫在衣帶上的詔書。董承明白了獻帝的意思，又苦無除掉曹操對策，心裡憤慨、憂慮，便病倒了。
獻帝讓太醫吉平到他府上給他治病。
太醫吉平臨走前，獻帝也給他看了自己寫在衣袋上的討逆密詔，決心要除掉曹操。吉平到了董府，兩人便合議設下了計謀。
不料隔牆有耳，董承的家奴秦慶童聽了去。
這個家奴因與董承的小老婆有曖昧關係（二人只是語言上相互挑逗，並沒有實際上的男女關係），被董承知道，對小老婆和家奴秦慶童各杖打四十，小老婆沒挺住，被打死了，家奴秦慶童挺了過來，但，因此，秦慶童對老董懷恨在心。
今番偷聽到此事，便溜出董府，向曹操告發了董承、吉平。
曹操假裝有病，請吉平醫治，吉平親自煎藥送上，曹操卻讓吉平先嚐。
吉平知事情已敗露，硬要將毒藥灌入曹操口中，曹操用手一推，藥碗摔在地上，藥水中的毒汁使地磚都裂開了。
曹操抓了吉平，逼吉平招出同夥，吉平不從，只是一個勁地叫罵，曹操命人將吉平的手指砍掉、舌頭割下，吉平一頭撞在石階上自殺了。
曹操將董承、王子服、吳子蘭、種輯四人全部處死，又殺了董承已懷孕五個月的女兒董貴妃，連皇帝、皇后求情也無濟於事。
曹操知道劉備也參與了董承他們的陰謀，便領二十萬大軍，分五路殺向徐州要捉劉備。
劉備派謀士孫乾向袁紹求救，袁紹因小兒子生病命在旦夕，不願出兵，只答應劉備不如意時可投奔他。
曹操兵馬攻到城下，劉備無計可施，聽了張飛的話，連夜去曹營劫寨。誰知卻中了曹操埋伏，劉備、張飛各自走散了，劉備一人騎馬投奔了袁紹，張飛則逃到芒碭（dàng）山暫住。
袁紹聽說劉備來投靠，帶領部下出城三十里迎接。
曹操攻下了徐州，又來攻下邳（pī），關羽保護着劉備妻子等家小，被曹操軍馬包圍在一座山頭上。
張遼上山勸關羽投降曹操，關羽思考再三，答應降曹，但有三個條件：一、只降漢朝，不降曹操；二、用劉備的俸祿養他的二位嫂子；三、一旦知道劉備的下落，便要去尋找他。
張遼將關羽的條件告訴了曹操，曹操最後終於答應了。關羽保護着劉備的兩位夫人隨曹操往許都，途中曹操故意讓關羽與二位嫂子同住一室，關羽一手拿着燭火，一手拿刀，通宵站於戶外。令曹操非常敬佩。
曹操對關羽三日一小宴、五日一大宴，又送美女和金銀財寶無數。
關羽讓美女服侍嫂嫂，財物則交嫂嫂暫時收藏。
曹操又將呂布的赤兔馬送給了關羽，關羽再三拜謝。
曹操感到奇怪，問他爲什麼以前得到東西從不感激，而今天卻再三拜謝。關羽說有了這千里馬，他便可早一天找到他的大哥劉備。
曹操聽了之後，感到非常後悔。
袁紹起兵攻打曹操，曹操領五萬兵馬迎戰。
袁軍先鋒顏良勇不可擋，連斬曹將宋憲、魏續。
謀士程昱建議曹操改派關羽迎戰顏良，讓袁紹仇恨關羽而殺了劉備。
關羽出戰，他感謝曹操的照顧，便殺了袁紹的大將顏良，第二天又斬了袁紹的另一大將文丑。
曹操大勝。
袁紹知道是劉備的二弟殺了顏良、文丑，便叫人綁了劉備。劉備說，“曹操故意先讓關羽殺兩將以激怒你，再借你的手來殺我。我馬上寫信讓關羽到河北來投靠你，如何？”
袁紹聽了非常高興，便不殺劉備了。關羽見到劉備的書信，便向曹操告辭，曹操故意避不見面。關羽將曹操過去送他的財物、美女全部留下，將自己的漢壽亭侯大印掛在營中，留給曹操一封書信，護着二位嫂嫂找劉備去了。
曹操想到以前曾答應過關羽的條件，便趕去爲關羽送行。
關羽怕曹操有鬼，便在馬上用刀尖將曹操贈給他的錦袍挑過來披上。曹操的部將認爲關羽太過無禮，幾次要殺關羽，但都被曹操制止了。
關羽保護二位嫂嫂來到東嶺關，守將孔秀說沒看見曹操的文書，阻攔關羽過關，便被關羽殺了。
洛陽太守韓福又攔阻關羽，牙將孟坦向關羽挑戰，被關羽砍爲兩段，韓福用暗箭射中關羽左臂，關羽用口拔掉箭，飛馬斬了韓福。
關羽到了泗（汜sì）水關，守將卞喜在鎮國寺埋伏刀斧手，約定以摔杯子爲暗號，要殺關羽。
寺中主持普淨和尚是關羽的同鄉，將卞喜的陰謀告訴了關羽，關羽大怒便斬了卞喜。
關羽到了滎陽，滎陽太守王植是韓福的親戚，要殺關羽爲韓福報仇，所以暗中準備要放火燒死關羽。
王植手下的胡班將王植的陰謀告訴了關羽，關羽急忙上路，王植帶兵追來，被關羽殺了。
關羽到了黃河口，守將秦琪不放關羽渡河，又被關羽殺了。過了黃河，是袁紹的地盤，在那遇上了孫乾。
孫乾告訴關羽，劉備已去了汝南，要關羽與二位夫人到汝南相見。
關羽與孫乾重新渡過黃河向汝南出發，曹操部將夏侯蹲（惇dūn）領兵追到，與關羽展開廝殺。
正在此時，張遼趕到傳達曹操命令，才讓關羽一行人馬走了。
關羽繼續前行，中途收得一員猛將周倉。
走到古城時，城中張飛認爲關羽投降了曹操，不肯相認，舉槍便刺關羽。
這時，曹操部將蔡陽殺來，要爲外甥秦琪報仇。張飛要關羽在三通鼓後斬了蔡陽，才肯相認，關羽在一通鼓未盡前便斬了蔡陽。
張飛這才明白了關羽的一路辛苦，便放聲大哭，跪在關羽面前謝罪。
誰知劉備這時又跑到河北袁紹那兒去了。
關羽與孫乾又趕到河北關家莊才見到了劉備，兄弟相見，抱頭痛哭。
這期間，關羽收關平爲義子。
劉備怕袁紹追趕，與關羽直奔張飛駐守的古城。
路上經過臥牛山時，遇到了趙雲，便一同前往古城。
劉備與兩個弟弟重新團聚，又新得趙雲、關平、周倉三人，於是大家殺牛宰羊慶賀團圓。但劉備考慮古城太小，便率領人馬駐紮汝南，招兵買馬，另謀大事。
對於這段故事，後人嘆息：一切，因爲女人。
可不是？因爲女人敗露了殺曹計劃；還是因爲女人，關羽過五關斬六將，多少人（包括董承、吉平、王子服、吳子蘭、董貴妃；顏良、文丑；東嶺關守將孔秀，太守韓福、牙將孟坦，泗[汜sì]水關守將卞喜，滎陽太守王植，黃河口守將秦琪，還有一個追來尋仇的蔡陽）死在這件事上！
女人，歷史爲你們嘆息……