守城部隊以機槍擊落日機一架，第3師團第6聯隊附野炮大隊全部強渡沅江，一部日軍並突入城垣。第169團第1營董慶霞營副見防線被突破，立即果敢率部向城垣衝鋒，用刺刀將日軍逐出城垣，恢復陣地。董營副則在白刃戰中壯烈殉職。
第169團穩住腳步後，拒險痛擊來敵，第6聯隊在江邊進退不得，四處亂竄。國軍在守城中展現非凡勇氣，最廣爲傳誦者爲賈家巷陣地戰鬥，該陣地駐有第171團第3連一個排，日軍在空襲後傾一大隊衝鋒，不能逐退這個排，復集中炮火轟毀該陣地，餘兵八名奮戰到底，排長殷惠仁在日軍迫近時引爆最後一枚手**，與敵寇同歸於盡。
孫連仲將軍對常德守軍的困境瞭然於胸。在以往歷次戰例中，守城能打到巷戰階段還能奮持不退的前例並不多見。常德是整個會戰局勢轉危爲安，甚至轉入勝局的關鍵，絕對不能有失。孫長官在25日電諭第57師餘師長，告知第10軍已奉命馳援，26日必可到達德山。餘程萬師長得電知援軍已近，大喜過望，立即將孫長官慰勞電文公佈周知。
第57師官兵士氣大振，連傷員也要求參加作戰。餘程萬師長回電，願與常德共存亡: “職師四面受敵，血戰七晝夜，雖傷亡慘重，將所有雜兵編入戰鬥，但士氣旺盛，全體官兵謹遵鈞座意旨，鹹抱決心，願與常城共存亡!”
在第116師團與第3師團圍攻常德的同時，王耀武集團的第74軍及第100軍集結完畢，已與第13師團激戰一週，但是與常德間之聯絡線已告中斷。此時王耀武副總司令下令第100軍掩護第74軍猛力向黃石巿推進(該地爲敵第13師團的主要防守陣地)，並飭各師組加強營附無線電一班，大膽向常德鑽隙前進，務與常德守軍取得聯繫。
25日王耀武指揮所部向黃石巿全力奮進，日軍前線各據點皆被攻克，進展順利。此時常德守軍危急，孫長官電令王將軍分兵攻佔河洑，策應城內守軍。王副總司令抽出第19師及第51師，配合各師之加強營鑽隙支隊，向河洑攻擊前進，而以第58師攻擊黃石巿正面。第74軍與第100軍廣正面鑽隙，使日軍第13師團陣線搖搖欲墜。而此時第73軍也以收容的殘餘兵力向慈利進擊，全線出擊。
26日，第六戰區各部均有進展。但還是沒能突破日軍陣地。橫山勇展開全部力量近兩個師團攻城，第57師逐屋逐巷，艱苦抵抗。橫山勇大怒，下令集結各式火炮逐區分段將常德城完全轟毀，並召集空援大肆狂炸。日軍戰史記載，橫山勇嫌火炮效率太慢，竟下令炮兵冒險推進至第一線，隱藏於破損的民房中，行零距離射擊。橫山勇並親至火線觀察。
1943年11月28日，第57師官兵損傷殆盡，餘程萬師長下令將城內炮工輜部隊，政工，師部幕僚及所有官佐雜役編隊，由第171團團副高子曰中校率領，投入戰鬥。常德警察亦編入部隊，併發掘常德警局埋藏之槍彈一萬發，此爲第57師之最後接濟。
此時衆望所寄的李玉堂兵團，攻擊步調依然遲緩，敵除第68師團之外，並將第3師團調至此線抵禦。軍委會每日一電催促李兵團挺進，第九戰區也下了如期攻克的嚴令，但是因爲日軍第3師團及第68師團的堅強防守，第10軍戰況膠着。軍委會急得跳腳，竟越過第九戰區，直接細部指示第10軍方先覺軍長要加強重點於左翼，排除第190師當面之敵。
並使出哄騙口吻，強調常德城郊之敵不過幾百，第3師團正北退等語，意圖哄催第10軍快點前進。足可見當時軍委會的無力感。但是第10軍處第一線，自然明白前面擋着的是第3師團與第68師團全部。遲至11月29日，李兵團進展仍處膠着局面，軍委會一籌莫展。
29日，蔣委員長自開羅諭令兩戰區司令長官部，方先覺軍長接獲戰區代轉的委員長口諭後，大驚失色，此時已爲29日的晚間10時，距離期限不到半日。第10軍三位師長接獲委員長嚴令後，立刻展開該方面空前英勇之攻勢。在第10軍全力進攻之際，第3師團主力被預10師衝退，山本三男師團長因此誤判預10師爲第10軍攻勢主力，於是立刻重整主力反撲，與預10師激戰。
第10軍真正主攻的德山方向反而開了大門，第3師周慶祥師長抓緊機會，大膽鑽隙前進，第3師在一晝夜間，竟強行百餘華里，直逼德山。預10師因爲立足未穩，攻勢過於猛烈，被第3師團衝擊後犧牲甚大，師長孫明謹戰死，全師潰散。
12月1日，孫長官電告餘程萬師長第10軍已到常德東南，可速與聯絡。餘師長立遣陳噓雲副師長前往連絡，但卻沒能連絡上。此時城內屋舍悉成焦土，第57師死據不撤的最後陣地寬不及三百公尺。最後時刻已經來到，深恨友軍的餘程萬師長向孫長官發出最後一電:“彈盡人亡，城已破，友軍觀望不前。刻大街小巷混戰成一團。職率副師長參謀長死守中央銀行。職餘程萬謹叩。”
12月3日深夜2時，餘程萬師長召集所屬四員團長告知自己已經決定突圍，並點名第169團柴意新團長死守陣地。柴團長毫不推諉，起立報告:“師長爲全師希望所寄，希望師長早日突圍，我在此死守，等師長率援軍來解圍”。其實柴團長心裡明白，援軍不可能來了。
餘程萬師長留下第169團殘部與第171團殘部之一部共百餘人死守陣地，自己率所屬三員團長及兩團殘部百餘人，於半夜向德山突圍，尋找第10軍。3日深夜4點，柴意新團長離開中央銀行大樓，集結第169團殘部，進入雙忠巷最後陣地。
柴意新深知第57師末日已到，決心一死殉國。凌晨，日軍集中擲彈筒及槍**，迫炮火力攻擊雙忠巷。柴意新團長奮然起身高呼殺敵，率殘部以刀矛棍石向敵衝鋒，反覆肉搏十餘次，身受兩處重傷，仍英勇力戰，不幸在白刃戰中中彈隕命，壯烈犧牲，隨從百餘殘餘官兵傷亡殆盡，雙忠巷陣地陷落，常德城宣告失守。
5日黎明德山覆被日軍攻陷，第57師餘師長率部200人突圍最後僅剩83人。