學習期間尚且如此，課餘時間更是任性自由。一放學，他便夥同村裡的那些放牛娃三五成羣，盡情玩耍，舞刀弄槍，拳打腳踢是這些男孩兒們最愛玩的遊戲。在童年時期，瑞元沒少扮演俠肝義膽、殺富濟貧的英雄好漢。
一次，蔣介石又同幾個小夥伴在山地兵戎相見，準備一決高低，所有孩子分爲兩派，蔣介石是其中一派的將軍，他身先士卒，勇往直前，好像真的成爲戰爭的主角，經過一番激戰，他把對方的幾個孩子打得頭破血流。結果，到他家告狀的幾個人都衝着蔣母興師問罪，責怪王採玉家教不嚴，助子放縱。王採玉一氣之下把蔣介石關在房裡，痛加鞭撻，他情急之下，無處藏身，一頭扎進牀底下，死活不出來。恰在這時，鄰居來找蔣母，他乘母親開門之際，從牀底爬出來，急逃而去，母親順手抄起竹棒追趕，但還沒能追上。累得王採玉上氣不接下氣，破口大罵，揚言如果讓她逮着了，定把瑞元打個皮開肉綻。
2．初懂人事
雖然大多時間是在無憂無慮中度過的，小瑞元的童年也並非只有陽光和歡樂。7歲以後，蔣介石開始嚐到了人間的悲苦。1894年11月21日，蔣介石的祖父蔣斯千因年事已高而逝世，享年81歲。
蔣介石以前不知道什麼叫生死離別，不知道一個人的死，對於與他關係密切的人意味着什麼，祖父的過世，使蔣介石開始體會到親人的撒手而去給自己帶來怎樣的心靈痛苦。
在祖父逝世後相當長的一段時間內，蔣介石都情不自禁地想像着祖父的影子，回想着祖父揹着自己在村頭看戲，回來後，累得腰都直不起來；父親要懲罰自己，自己趕忙躲到祖父身後，免遭皮肉之苦。回想着鬱悶燥熱的夏日黃昏，祖父給自己一邊講着動聽的故事，一邊用力地搖着芭蕉扇，爲孫子驅趕着蚊蟲。甜蜜的回憶已成過去，瑞元的心頭難免惆悵。
蔣介石的父親蔣肇聰在其祖父去世的一年後，也因病暴卒。而此時，小瑞元還沒有完全從痛苦中擺脫出來，卻又不得不陷入另一種痛苦中去了。父親的去世使瑞元的家庭又重新掉進了悲痛的深淵，與祖父的死相比，有過而無不及，不僅是精神上遭受的打擊更加沉重，更重要的是蔣家從此失去了一個家庭支柱。
父親的死，無疑加重了母親的負擔，一家幾口的生活問題，一個家庭在整個家族和社會上的地位問題，孩子們的成長教育問題，所有當時只有男人們思考和擔負的重擔要蔣母一人扛着，這一切使蔣母不堪重負，使得這個家庭的社會地位急劇下降，充滿了曲折和苦澀。所幸的是蔣母沒有被困難嚇倒，沒有畏懼退縮，相反，逆流而上，衝出困境，這裡蔣母表現出強大的人格魅力和出人意料的女性意志力。
母親勤勉刻苦的品質使蔣介石幼小的心靈深深地受到感動，他曾說：
我是在孤兒寡母家庭中長大的，受到過很多委屈，無可申訴。母親只有一個願望，就是把我撫育成人，母親的忍耐力是難以想象的，我也深受影響，我的個性就是在這種壓迫環境中所形成。堅忍不拔的毅力，就是這樣地鍛煉出來的。
母親的辛酸和苦勞，只有蔣介石一人心裡最清楚，隨着生活歷練的增加，蔣介石更加解其中之味。
蔣父去世後，許多事情接踵而至。首先是家庭分裂，蔣介石的同父異母兄長蔣介卿提出分家。居報本堂東廂，分有玉泰鹽鋪及債款。而蔣母帶着瑞元及其弟、妹分得報本堂西廂住宅，田地30畝及周坑嶴一片竹山。
1898年，蔣介石11歲那年，其弟瑞青殤逝，年僅4歲。幼弟的夭折，比不得祖父和父親逝世引起的震動，但是同樣地也給整個家庭抹上了一層悲慟悽慘的陰雲，使得瑞元痛上加痛。五年間，瑞元家中連殞三命，接連從一重悲哀陷入另外一重悲哀，這在當時的中國真的不爲罕事。
1898年，蔣介石13歲。經過四五年正統的封建倫理道德的薰染，他漸漸懂得了一些爲人處世之道，不像歲前那樣蠻橫無理。
父親在世時，鄰里鄰外看在家人的面子上，都處處謙讓着他，但蔣介石闖下禍後，鄉里鄉親也都只是違心地說：
“小孩子，不懂事！”然“此一時，彼一時”，隨着祖父和父親的相繼過世，蔣家日漸衰落，少了男人們的支撐，在封建的農村，幾乎就失去了與其他家庭對話和存在的資格。歧視、冷淡、唾棄、不屑一股腦兒地全來了，瑞元的“疲頑難改、輕浮暴戾”一反往常地遭到鄉里人的辱罵。幼時同玩的夥伴也漸漸地嫌棄他，與他疏遠了。因爲他們的父母一再叮囑他們不要和“無賴”打交道，他們怕“瑞元”把他們的孩子帶壞了，說到底，他們是嫌瑞元太窮了，沒什麼出息了，跟他混在一起，只能虧本什麼的。
有一次，蔣瑞元和幾個夥伴在鄰居家玩，適午飯時間，鄰居家將香噴噴的雞汁烤芋頭分給幾個同伴，所有孩子都有一份，最後輪到瑞元，他正想伸手去接，人家卻把東西端走了。蔣介石自小爭強好勝，像這樣的被當衆羞辱還是第一次，蔣介石當時就像受了天大的委屈，氣得肺都要爆炸似的，滿臉通紅。這次的當衆受辱對蔣介石來講是刻骨銘心、終身難忘的。
此後像這樣的蔑視、不屑越來越多，他經常聽到人們在背後竊竊議論，小無賴、窮酸樣不在家躲躲，出來丟人現眼，真是沒有父親教養的。蔣每次都想勃然反擊，但看到個個鄙夷的目光，強忍住心中怒氣，他也知道自己力薄勢單，鬥不過人家。
慢慢地，他變得成熟多了，開始意識到今非昔比，同時他也更加體諒慈母的悲涼心情和含辛茹苦了，開始有意識地改掉嬉耍頑皮的劣習。
他的性格開始內向化，喜歡自己一人躲在無人的角落沉思作想，鬱鬱寡歡。他發誓刻苦讀書，求得功名，揚眉吐氣，讓母親過上舒舒服服的日子。瑞元的一舉一動逃不過母親的眼睛，當母親瞭解瑞元的思想和動機後，也覺得兒子已經長大了，應該讓他去“闖一闖”了。
這一年，王採玉爲了給蔣介石創造一個公平良好的學習環境，把他送到孃家葛竹王氏宗祠溯源堂拜姚宗元爲師。因得名師指教，蔣介石的學習長進較快，不久便讀完《尚書》及《唐詩三百首》。
一日姚先生詩興大作，亦想檢測學生學得如何，遂吟一上聯“一望山多竹”，要求學生籤對下聯，蔣介石應聲作對“能生夏日寒”。使得姚先生大吃一驚，頗加稱讚，認爲若教養得法，“前途不可估量”。
次年王採玉聽說榆林毛鳳美學問不錯，在她表兄陳春泉家開塾館。蔣母借親戚之便，不顧學費昂貴，將蔣介石送至榆林陳傢俬塾就讀，主修《易經》。蔣瑞元受毛先生講授《易經》豫卦六二爻的影響，將名改爲“中正”，字“介石”。該爻辭爲“介於石，不終日，貞吉”。象傳解釋說：“不終日，貞吉，以中正也。”始卦象傳說，“剛遇中正，天下大行也。”巽卦象傳說：“剛巽本中正，而志行。”意思是“君子堅如石，能洞察幾微，而先知事物之動向，不待終日，又剛又有度。故象傳解釋爲中正之象徵”。
不管其義如何，“中正、介石”畢竟是瑞元自己在稍通詩書之後，對自己人生態度的一種界定，反映了蔣介石的一種境界，意義非常。此後蔣介石一直樂意用中正之名和介石之字。
3．蔣毛聯姻
毛福梅是蔣介石的結髮之妻，是巖頭村人，生於1882年，卒於1939年。從19歲進蔣門到45歲被休，她與蔣介石的夫妻名分維持了26年之久。
1901年冬天，15歲的蔣介石結婚了，舉行了盛大的婚禮，據傳說婚禮開始就有男女不到頭的先兆。
毛福梅嫁給蔣介石，是由雙方家長做主包辦的舊式婚姻，毛氏又是纏足的舊式家庭婦女，年紀比他大，長相又一般。因此，結婚以後，夫妻二人感情極其一般，蔣介石對她很冷漠。所幸毛福梅心地寬厚，性情柔順，“大姐姐”般地悉心照顧心無定性的小丈夫，事夫維謹，同時盡心盡力地輔助蔣母操持家務，極具孝道，深得王採玉疼愛。
1921年6月，蔣母王採玉溘然長逝，毛福梅成了豐鎬房名副其實的女主人。雖然外有總管，內有賬房，但她事無鉅細，均插手過問，裡裡外外一把手，深得蔣家上下之敬重。然則，蔣母逝世，畢竟使毛氏失去了最強有力的依傍，使原本就不滿於這樁舊式婚姻的蔣介石，更加爲所欲爲。11月，蔣母的喪葬大典方畢，蔣介石就正式向毛福梅提出離異的要求。
其實，蔣介石提出離婚已非一次，也非最後一次，第一次是因爲姚冶誠，第二次是因爲陳潔如，第三次是因爲宋美齡，事不過三，第三次終於離成了。1927年9月蔣介石與毛福梅離婚，後迎娶宋美齡爲新婚夫人。
蔣、毛協議離婚後，毛福梅被孫琴風接到蕭王廟暫住，待蔣、宋在上海新婚大典後，毛福梅又回到豐鎬房，主持家務，生活由蔣介石供給。逢年過節，親友往來，一應鄉俗依舊以毛氏爲正宗。
1939年12月12日，日本侵略軍的6架飛機突然出現在溪口上空，濫施轟炸，以蔣家故居豐鎬房和武嶺頭文昌閣樂亭別墅爲主要目標。毛福梅本來逃出房外，發現房門鑰匙未帶，又急忙回去取。待她再次跑出後門，剛到後牆弄，3枚炸彈便在她周圍炸開了，與毛氏同時遇難的還有擔任豐鎬房賬房的外甥宋漲生和其他六七人。
三、尋找自身出路
1．四處投師
1901年，蔣介石轉到巖溪村的勉廬書館繼續學業，由毛思誠任教，期間溫習了《尚書》、《詩經》、《左傳》，學習了《綱鑑易知錄》。
清朝末年，實行新政，其一重要舉措就是開辦新式學堂。在蔣介石的故鄉，新式學堂也應運而生。1903年，奉化縣城設立了一所新學堂——鳳麓學堂。蔣介石爲接受新式教育，便不厭路途之遙，赴學堂學習。鳳麓學堂雖設有英文、算術等新科目，但學科仍以經史爲主，學校的主要體制和講課內容還是封建性的東西，與以前的私塾課堂相去不遠，這或許是“中學爲體、西學爲用”的指導思想在學堂中的縮影和反映。
那些思想激進、無所畏懼的青少年，渴望的是一種全新的道德觀念和價值標準，他們需要的是最大程度西化的課程設置和教授，他們厭倦了傳統的中國倫理本位的道德教育和思想控制，骨子裡充滿着反叛的精神。於是他們提出了三項“改革教育方針”的要求，並推舉蔣介石爲代表，與校方交涉談判。
校方當然不能容忍這種過激行爲的發生和蔓延，便給蔣介石加上“首謀搗亂”的罪名，決定開除其學籍，甚至送官究辦，此乃殺雞駭猴。
同學們見此，大爲義憤，羣起反對，向校方提出抗議。蔣介石個人也與校方據理力爭，毫不示弱，最後校方爲減少影響，避免事態惡化，遂撤回開除蔣學籍的決定，這場風波以蔣介石的勝利而告結束。
但通過這次風波，學校和老師對蔣介石都有了成見，在學習和生活上往往格外“關照”，予以刁難，使蔣難以忍受，不久便離開此地。1905年，18歲的蔣介石又轉學到寧波箭金學堂讀書。
箭金學堂的老師顧清廉學識淵博，治學嚴謹，他除講解經學外，對周秦諸子、《說文解字》、《孫子兵法》、《曾文正公集》等都一一講解，對當時重要的時事，如孫中山蒙難倫敦等等也加以介紹。
蔣介石對顧先生所講授的東西表現出極大的興趣，尤其足對《孫子兵法》，蔣介石時常向顧先生請教，得益匪淺。另外，當老師講到曾國藩的歷史和思想體系時，蔣介石總是特別入謎。曾國藩的忠孝仁禮，爲人處世，給蔣留下極其深刻的印象，甚至蔣已暗自將曾作爲人生楷模，準備畢生效仿。曾國藩的立德、立功、立言實質上成爲蔣畢生爲政化民，修齊治平的目標。
在這裡蔣介石還第一次聽說孫中山，並對孫中山的英雄事蹟開始有了真實的瞭解，爲孫中山堅持不懈的革命精神深深打動，也被他的光輝業績大受鼓舞。在這裡，蔣介石所受的教育對其一生具有重大意義，此後無論是蔣的價值觀念、道德觀念和人生理想等重大的思想意識問題都是在此時所確立的觀念框架內充實和成熟起來的。後來蔣介石曾這樣說：“吾國載籍之富，學術淵源之廣遠，略涉其涯矣；以及通曉讀書法，窺見漢文門徑，皆顧先生一手淘成之。”
不僅如此，顧清廉還向蔣介石灌輸愛國思想，一再強調要想國家強盛，必須壯大國家軍事力量，並勉勵蔣介石將來應出國留學，爭取學到更多的知識。蔣介石正是受此影響，萌發了出國學軍事的念頭。