顧清廉對蔣介石的影響是很大的，直到後來，蔣介石都始終着迷於曾國藩的處世哲學和王陽明的本本哲學的研究，並且造詣頗高。另外，爲了延承自己的思想，弘揚國學，蔣介石後來又把蔣經國交給顧先生，接受指教。
求學的幾年中，蔣介石最喜歡讀的書是鄒容的《革命軍》、王陽明的《傳習錄》和黃宗羲的《明夷待訪錄》。後來，蔣自己說到：第一部是啓發民族大義，確立革命思想的基礎。第二部是闡明致良知的道理。第三部是貫注我民主思想的精神。那時候，蔣介石的思想是激進的，並且在以後相當長的時間內蔣一直保持這種積極的精神風貌。
1906年初，蔣介石重返奉化，人龍津中學讀書。此時的蔣介石整日陷入苦思冥想之中，對周圍發生的一切漠不關心，他只關注那些與自己理想抱負相關的事情。他時而激情驟起，力振雙臂，揚言要重整乾坤，時而心灰意冷，消極低沉。董顯光是蔣介石的英文老師，據他回憶，蔣介石在龍津中學時，每天起得很早，梳洗後就站在宿舍的陽臺上大約半個小時，只見他總緊閉雙脣，交叉雙臂，看得出是一種堅定與沉思的神態。
爲了留學日本和學習軍事，蔣介石處處留心，尤其關注時事，在閱覽室內，總是最先搶到上海送來的報紙，如飢似渴地閱讀。因爲蔣介石此時心存志向，所以學習就不再是一種負擔和累贅，反而成了一件格外有意義的事情，所以這以後，蔣介石的各科成績都令老師滿意。
這一年，蔣介石的家裡發生了一件意外事情，給蔣的腦海裡劃下了很深的傷痕。蔣家已成孤兒寡母之勢，窮困潦倒，村裡甲首非但不給予照顧，反倒以強欺弱，滋事生非，給蔣介石家裡額外多派差糧，蔣母認爲攤派不公，據理爭辯，站在一旁的蔣介石義憤填膺，按捺不住，破口大罵，幾乎大打出手。後來官吏就派差役票傳蔣介石到衙門，勒迫招供。蔣無奈，爲使母親免受其災，便忍辱畫押。遂被官府扣押大牢之中，監禁數日。蔣對此懷恨在心，久久不能平靜。
正是這次刻骨銘心的經歷，激起了蔣介石的強烈憤慨和極大仇恨，外出求學的念頭也更加堅定。等到蔣去意已決，遂寫信告知母親其中緣由，說到非出人頭地，不能解心頭之恨，非東渡求學，難有翻身之日時，言辭之中充滿了陽剛之氣。蔣母也是深曉大理，明白事理之人，強忍骨肉割離之痛，爲蔣介石籌劃盤纏，東借西湊，援其東渡。最終蔣介石踏上海輪，駛向東瀛，這是蔣在家恥、國仇的交錯刺激下作出的選擇。在那樣一個年代，所有的熱血青年都把出國留學作爲實現理想、建功立業的一條捷徑，因爲國內的確沒有下層民衆的立足之地。
2．結識恩師陳其美
“風蕭蕭兮易水寒，壯士一去兮不復返”，蔣介石在踏上海輪，面對大海時，不禁心潮澎湃，難以自抑。他亦不知此次東渡是成是敗，只能以“天將大任，必先苦其心志，勞其筋骨”以**。事實上，蔣介石的此次冒險，卻有了最大的收穫，就是結識了陳其美。一個能爲蔣介石指點人生的人，他既是老師，又是盟兄。
1906年4月，蔣介石到達日本，像個沒頭的蒼蠅，四處撞壁。要求上軍校，但是沒有一所軍校願意收留他。因爲在清政府與日本政府之間有協議：只有清政府陸軍部的保送生，纔有資格進日本的軍事學校學習。
當時中國青年留學日本蔚然成風，魚龍混雜。清政府對這些留外青年是十分不信任的，爲防不測，凡是有可能反對清政府的青年分子都不許到日本軍校學習。然而，憑着一腔熱血赴日留洋的蔣介石對此一無所知。所以到日本後一籌莫展，軍校的大門可望而不可進，無奈之下只有先到日本爲中國留學生所辦補習日文的清華學校學習語言。
這一時期，蔣介石的生活一片黯淡，不知道何去何從，感覺到夢想離自己總是那麼遙遠。每每想到這些，蔣介石就心急如焚，滿懷惆悵。然而，就是蔣介石徘徊徜徉，顛沛流離過程中的一次偶然機會使他認識了陳其美。
陳其美是蔣介石加入同盟會的介紹人，是他參加辛亥革命和二次革命反袁鬥爭的引路人。他們在辛亥革命時義結金蘭，誓言“生死與共，安危同仗”。雖然陳其美英年早逝，但蔣介石對這位早年的恩師、摯友一直感恩戴德，後來不斷頌揚陳其美，甚至把他說成是與黃興並稱的“民國次帥”，又自詡爲陳的“第二化身”，利用陳的名聲，以“孫中山——陳其美——-蔣介石”自居，把自己打扮成孫中山的正統繼承人。
陳其美和蔣介石都是浙江省人，但一個在浙北的歸化（今湖州），一個住浙東的奉化，原來並不相識。陳其美，字英士，比蔣介石要大10歲，1878年1月17日出生，早年在石門縣城（今桐鄉縣崇福鎮）西橫街的善長典去當學徒。
說來令人難以置信，陳其美在石門的善長典一直當了12年學徒。直到1902年春天他的弟弟陳其採從日本留學回來，向他講了日本變法維新迅速富強的情形，他頓感自己眼界大開，決心到只有200，多裡遠的大都會上海去長長見識。第二年，27歲的陳其美到上海後，在同康泰絲棧謀得了個助理會計的職務。
上海是一個思想活躍的地方，陳其美在新思潮的影響下，常去中國公學，與進步青年、革命志士頻頻交往．受到更多的民主革命思想感染。他感到“商賈徵逐末利，何補於國家的危亡”，對自己棲身一個小小的絲棧庸碌度日很感不滿，在弟弟陳其採的資助下，於1906年東渡留學。
陳其美到日本東京後，先入東京警監學校學習警政法律。這是當時清政府爲“預備市憲”、“實行新政”要培養新型警察而委託日本政府代辦的一所學校。陳其美入學後，結識了很多同學，如周淡遊、莊之盤、魏伯楨、盧鍾嶽、周駿彥等。不久，陳其美嫌這所學校的教師授課不多，能學到的知識太少，乃轉入東斌陸軍學校學習軍事。他沒有想到，這所陸軍學校是孫中山請日本人寺尾亨博士出面辦的，旨在秘密訓練革命骨幹，學生大多富有民主革命思想。
陳在校結識了不少革命青年，還結識了徐錫麟、秋瑾等革命志士，因爲他已30歲，在同學中多以大哥自居。他和同學們常常在一起閱讀同盟會創辦的《民報》和留日學生辦的革命報刊，暢談時局變遷，立志爲國爲民，他對鄒容、吳樾、陳天華等人的悲壯人生充滿崇敬與嚮往。
1906年冬，陳其美毅然加入中國同盟會。他和一些同學還組織起了“軍事體育會”，準備學好軍事知識，練好體魄，爲將來的起義和暗殺活動做準備。
恰巧，蔣介石在清華學校學日語。不久他的鳳麓學堂老師、義兄周淡遊亦留學日本，考入警監學校，與陳其美成了同窗好友。經過周淡遊的介紹，蔣介石結識了陳其美。
在蔣介石鬱鬱寡歡，獨身一人異鄉求學，屢屢碰壁的時候遇到比自己年長10歲、閱歷豐富、思想上又十分相近的陳其美，蔣頓時感到蒼天有眼，賜予知音。兩人談話投機，興趣相投，確有一種相見恨晚的遺憾。陳其美鼓勵他說：有志者事竟成，暫時不能學軍事也不要灰心喪氣，先把日語學好，以備後用。出於關懷，陳奉勸蔣介石應回國重讀，力報軍校，方可有機會被派送日本。蔣介石考慮到在日本顛沛流離，前景難料，遂也產生回國重修的念頭。這期間，兩人過從甚密，經常在一起談天說地，相敘甚歡。
之後，蔣介石按照陳其美的指引先回國報考軍校，後終於躋身出日留學之行列，接着加入中國同盟會，謹見孫中山，直到涉足於辛亥革命隊伍中來，與陳並肩作戰，完成了從一個空有抱負、前途迷茫的青年向革命者的轉化。
3．入學保定軍校
1906年冬，蔣介石收到母親的來信，催他回國探親，理由是妹妹蔣瑞蓮要結婚，作爲兄長必須回家參加婚禮。然而事實是蔣母見兒子在日本漂泊不定，趨向未明，長久如此，尚不如及早回鄉，況且蔣介石家尚有妻室，結婚五年有餘，毛氏並未見喜，蔣母抱孫心切，因而急着要蔣介石回家。
蔣介石於是年冬趕歸家園。當然蔣奔赴桑梓，最主要的原因是他想爲自己創造一次考人軍校的機會，而次年春清廷保定通國陸軍速成學堂要公開招生，這是一次大好機會。蔣介石與考入保定軍校的浙江籍同學合影
保定陸軍軍官學校（簡稱保定軍校）的前身最早叫“將弁學堂”，1870年，李鴻章奉調直隸總督，遂提師北上，駐節保定。李鴻章在保定，鳩工備料，創建新式軍事學堂——“將弁學堂”（又稱行營將弁學堂），1901年，改名爲“武備學堂”。1903年，武備學堂又改名爲保定北洋協和學堂。1905年，保定北洋協和學堂又改名爲陸軍部通國陸軍速成學堂。
保定軍校位於保定府城東北，校園面積40餘公頃，呈正方形。學校的一切費用，都由陸軍部撥給。清末，在國家軍務組織中設軍學司，專門領導各級軍校。當時，清政府詔命全國18省和北京各設立一所陸軍小學，學制三年，基本上按學、術兩科訓練。
當時全國設4所陸軍中學，又叫陸軍預備學校。即清河第一陸中，西安第二陸中，武昌第三陸中，南京第四陸中，這4所陸中劃界分區收容全國19所陸軍小學的畢業生。學制爲兩年，兩年畢業後，再行送到保定軍校分科受訓二年。後又設陸軍大學於北京，主要調訓在職的高中級軍官，保定軍校的畢業生也可以考入陸大學習。陸軍小學、中學和保定軍校這三級學堂，內部的組織和設備均極完善，訓練和管教亦極嚴格、認真。
回國後，蔣介石憑着對軍事的熱情和矢志不移的精神，發奮備考。當時競爭十分激烈，據說當年浙江省僅招生60名，而且其中的46名都是由官府依照門第高低和官階等級的保送和遞升的，也就是說真正在民間招生人數僅爲14人，而考生達1000多人。在這場激烈的競爭中，蔣介石憑藉自己的實力一路過關斬將，終於榜上有名，邁出了對自身發展至關重要的一步。
由於交通條件惡劣，從溪口到保定，蔣介石整整跋涉了一個多月。這次長途跋涉，使蔣介石視野大開，見識大增，他第一次北上中原，領略茫茫乾坤，心潮澎湃，立志有所作爲。
蔣介石在保定軍校主修炮科。當時，保定軍校開有步、騎、炮、工、輜五科，蔣獨對炮科青睞百倍，自是有其道理的。自鴉片戰爭以來，外國侵略者對中國的威脅，主要在於堅船利炮上，尤其是當單純從軍事方面考慮的話，恐怕給中國人驚懼最多的還是炮火。所以，這也成爲炮兵獨具吸引力的地方。蔣介石在保定學校是很有名的，其得益於在此期間，蔣介石幹了一件在當時同輩們之中是頗爲有膽識的事。一次一名態度傲慢的日本軍醫教官，在講課時把一塊泥土比做中國，然而又說這塊泥土中有四億個微生蟲，正如中國的四億人口。這種辱侮國格、人格的厥詞，激起同學們的極大憤怒，但大部分學生只是敢怒不敢言。
就在此時，蔣介石挺身而出，據理反駁。只見他一個箭步衝上講臺，迅速把那塊土塊分爲8塊，對着那位驕橫無理的教官講道：“日本有五千萬人口，是否也像五千萬寄生蟲依附在這八塊泥土中呢？”此言一出，大快人心，贏得大家的一致喝彩。再看那日本教官，被弄得目瞪口呆，面紅耳赤。於是他惱羞成怒，以勢壓人，污衊蔣是革命黨，要學校嚴加懲罰。
當時該校校長趙理泰還算開明，有點民族氣節，知道此事錯在日本教官，不在蔣介石，但爲了照顧外人臉面，將蔣介石訓斥一番，便不了了之了。
事後，蔣介石在學校里名聲大振，有志青年紛紛慕名主動接近他，希望與之結爲朋友。包括校長本人也因此事對蔣介石印象深刻，後來蔣介石以非日語班學員得以參加赴日選拔考試，與校長的垂青也不無關係。
是年冬，清政府陸軍部決定從全國陸軍速成學堂日文班的學生中，選拔一批人赴日留學，蔣介石不是日文班的學員，爲爭取出國學習的機會，他鼓足勇氣，寫了一份申請報告，說自己不久前去過日本，懂得日語，請求准許參加選拔考試。
申請遞出去之後，蔣介石心裡忐忑不安，唯恐自己條件不夠，而與此次出國留學的機會失之交臂。自己不遠千里，跋山涉水來到他鄉異地，爲的就是創造這麼一個深造的機會。而如果此次申請失敗，豈不前功盡棄，越是這樣想，蔣介石越是食不甘味，寢不安神。直到考試前一天的深夜，他纔得到準考的通知。拿到通知後，蔣激動不已。果然，功夫不負有心人，蔣順利過關。考試合格後，他便同張羣等共40名學生，以享受清政府公費的待遇赴日留學，開始了人生新的征程。