德川秀忠率軍在大阪城外紮下營地，並且分出兵力將大阪城團團圍住，可是等候數日卻依舊不見李悠的到來，這讓他心中難免有些忐忑，上次在關原之戰中遲到的是他自己，而如今李悠也沒有按時到來，這難道就是報應麼？
面對這座被稱爲倭國第一難攻的堅城，如果沒有明軍大炮的幫助，德川秀忠實在是沒有絕對的信心；可十五萬大軍每日的消耗乃是個天文數字，德川秀忠總不能在這裡乾等着，無可奈何之下他指揮大軍率先對城外的防禦城堡“真田丸”發起了攻擊。
“真田丸”乃是真田幸村精心打造，防禦力極高，而且真田幸村還親自帥兵在城堡中鎮守，一開始就給了東軍一個下馬威，他親自率軍出擊，趁着德川軍先鋒前田利常防備鬆懈之際展開攻擊，前田利常本以爲真田幸村會在堡壘中穩守，沒想到他竟然敢主動出擊，猝不及防之下先輸了一陣兒，前軍損傷慘重。
而真田幸村出擊的兵馬卻沒有太大損傷，這讓西軍感受到了久違的勝利，細菌使其頓時爲之一振，在大阪城中觀戰的石田三成也覺得自己重用真田幸村乃是英明之舉，在接受了衆人的吹捧之後，他藉機鼓舞士氣，宣稱在德川家康死後東軍已經是不堪一戰，“諸軍君！此戰關係到天下存亡，諸君理當像真田一樣奮發努力啊！”
“嗨！”毛利輝元、上杉景勝等諸多西軍大名齊聲稱是，方纔那一戰讓他們自從關原之戰後久久低落的心思重新活躍起來，或許這一戰西軍真的有希望啊。
率領十五萬大軍出擊，第一仗就撞了個滿頭包，德川秀忠不禁大怒，立刻催促前田利常展開第二次進攻，這次他甚至動用了自己的秘密武器——來自伊賀的忍者，他派遣忍者潛入“真田丸”找到隱藏在真田軍中的內應，這些內應隨即引爆了“真田丸”裡存放的火藥桶，引起了堡壘內部的混亂，前田利常趁機發起了攻擊。
但真田幸村對此早有應對，德川家康和西軍之中的某些人多有勾結，這是真田幸村早就知道的事情，他又怎麼會對內奸不加防備呢？他立刻指揮大軍平定了內亂，那些內應和伊賀忍者被真田軍剁成了肉泥；等前田利常殺到“真田丸”跟前，隱藏在堡壘裡的鐵炮隊立刻展開齊射，前田軍遭受到了迎頭痛擊，一時間死傷慘重，不得不再次退卻。
就在前田利常進攻“真田丸”的時候，德川秀忠也指揮着其餘的兵馬對大阪城展開了攻擊，可惜縱使他們兵馬衆多，面對大阪城的壕溝與城牆也是毫無辦法，不斷有士兵死在了西軍的弓箭和鐵炮之下，損失了上千人的性命依舊沒有摸到大阪城的邊。
“哈哈，太閣大人所建造的大阪城還真是固若金湯啊！依我看就算是德川秀忠小兒的兵力在多上一倍也無可奈何！”這一戰的勝利讓石田三成等人心情大好，就連被他們簇擁來觀戰的茶茶和豐臣秀賴也是大爲欣慰，深感自己的安全終於有了保障。
“今日之所以能獲勝，是因爲明軍沒有趕來，要是遇到明軍的大炮，大阪城的城牆能不能頂得住還是兩說啊。”毛利輝元心有餘悸的說道，當初在大恆城中，鄭家軍的炮火給他留下了難以磨滅的印象，此言一出衆多大名的笑聲戛然而止，是啊，這次的勝利的確不算什麼，東軍最厲害的武器還沒有出現呢.
“據說明國的將軍打算從海路到達大阪。”西軍也有自己的消息渠道，他們當然知道李悠的行軍路線，“現在之所以未到恐怕是海上遇到了什麼問題。”
“若是不趁着他們尚未抵達就給予東軍以重創，等他們到來之後，這仗恐怕就不好打了。”真田昌幸憂心忡忡的說道，說完他向石田三成提出建議，“在下以爲不能繼續穩守不出了，理當尋覓機會主動出擊給予東軍重創，從而削弱其實力以減輕日後的壓力。”
石田三成等人商議再三，覺得真田昌幸所言的確有理，於是連夜制定了出擊方案，並且在拂曉時分派遣大軍偷偷出城對德川軍展開了攻擊；德川秀忠的經驗還是比不上德川家康，他根本沒有想到西軍竟然敢在兵力懸殊的情況下主動出擊，一時陷入手忙腳亂之中；而在“真田丸”中的真田幸村也不愧有“名將”之名，立刻配合友軍殺入德川軍營。
榊原康政等人竭盡全力方纔擊退敵人，等到西軍退去之後他們統計傷亡，此次偷襲給東軍帶來了上萬的傷亡，而且還有幾處糧倉被西軍所焚燬，東軍可謂是傷亡慘重，而西軍卻僅僅付出了數百人的代價而已。
連續數場失利猶如一瓢冷水潑在德川秀忠頭上，將他從輕鬆獲勝的幻想中喚醒，他只得暫且停下攻擊，收拾殘局重新鼓舞士氣，時隔三日之後方纔對大阪城重新展開了攻擊，這次東軍不敢再馬虎，榊原康政等人率軍小心應對，步步爲營向大阪城和“真田丸”攻去。
這樣一來真田幸村父子也沒了太好的辦法，雙方就唯有實打實的硬碰硬了，一時間戰場上的雙方都冒出了這樣的想法：大阪城似乎化身爲數個月之前的關原，猶巨大的磨盤一般不斷地吞噬着雙方將士們的性命。
經過漫長的煎熬，德川軍終於取得了一定的戰果，他們填平了大阪城外的一道壕溝，可是大阪城外光護城壕就有三圈，他們纔剛剛完成了三分之一而已；可爲了這項成果他們又付出了上萬人的傷亡，難道日後還是要如此麼？
這樣的話等填平全部三道護城壕、拔掉“真田丸”之後，東軍還能剩下多少人？這點人還能夠拿下大阪城嗎？
一想到這些德川秀忠就分外的渴望明軍的到來，他將目光投向海面，上國的將軍到底還要多久才能到來啊？