爲普大籌劃舉辦了以“十一世紀的中國印刷術”爲題的特別書展結束後不久，胡適與校方簽訂的兩年合約期滿。見校方無意再續簽合約，胡適推薦童世綱接任了自己的職務，這樣，他也就失去了這份不高的固定收入。
以後的日子，他在美國著名學府做短期講學，零星講演的機會雖然很多，但因爲沒有可靠的收入，他在美國的經濟情況也就更加拮据了。
在紐約的寓公生活，除了考《水經注》，和之前管圖書之外，胡適其實還負有特別使命。胡適所以離開大陸到美國，和蔣介石的勸說不無關係。
前邊提到過。1949年1月8日晚，胡適去蔣介石官邸晚餐，蔣介石勸胡適去美國的話是：“我不要你做大使，也不要你負什麼使命。例如爭取美援，不要你去做。我只要你出去看看。”
話是如此說，但事實上蔣對胡適這位“美國通”是抱有很大希望的。因爲胡適到達美國後不久，蔣介石於5月28日寫有一封密信給胡適。
蔣在信中說：“此時所缺乏而急需於美者，不在物質，而在其精神與道義之聲援。故現時對美外交之重點，應特別注意於其不承認中共政權爲第一要務。至於實際援助，則尚在其次也。對於進行方法，行政與立法兩途，不妨同時並進，但仍以行政爲正途，且應以此爲主務。望先生協助少川(按：顧維鈞字)大使，多加功夫爲盼。”
胡適也頗爲盡力。曾幾次去華盛頓會見美國政界人士，但此一時而彼一時，一些過去支持蔣政府的人，見蔣政府如此不爭氣，不願再爲其出力。而此時，由於將政府名聲不好，就是“許多同情於中國的朋友，如Hornbeck,如Bullitt,如Pros.George H.Blakeslee,都覺得‘一籌莫展’!第二次去時，見着Wedemeyer，他也是‘有心無力’”。
胡適回憶說：“這次出去我很苦痛，由於許多老朋友的失敗心理，使我感到難於說話。”
胡適從來不是個讓朋友爲難的人，到處碰壁後，他通知中國駐美使館，“取消一切約會，不接見任何政府和國會的領袖。因爲大家成見太深，使我處處碰壁；也因爲局勢太大，不是私人間的談話所能轉移的”。
這年8月，美國國務院發表《美國與中國的關係》白皮書。
白皮書除對中國共產黨進行指責外，對蔣介石集團的腐敗無能作了深刻的剖析和毫不留情的批評。在談到蔣介石集團一敗再敗時說，腐敗使國民黨的抵抗力受到致命的削弱。國民黨的領袖們對遭遇的危機無力應付，軍隊已經喪失鬥志，政府失去人民的支持。白皮書還說蔣介石是與過去的軍閥並無區別的反動分子。
蔣介石早就得到消息，氣得暴跳如雷，大罵杜魯門、艾奇遜不是東西。當時，蔣介石雖下野，但仍以國民黨總裁的名義，在幕後操控一切。蔣介石氣憤地對幕僚說：“美國政府口裡總說中國重要，不能落入中共之手，援華時又小氣得要命，如果他們對我們的經援、軍援得力一點，我們就不會輸得這樣慘。事情到了這一步，將責任全往我們身上推，太不道德！”
白皮書也使胡適更加失望和喪氣，有五個月不曾去華盛頓。直到12月8日，胡適才找到一個機會，又赴華盛頓，在“東西協會華盛頓分會”上，演講《中國歷史上爭取自由的奮鬥》，鼓吹“西方國家不應貿然承認中共，共產主義同政治自由絕不能相容”。雖然沒有很大影響，畢竟是在爲逃踞臺灣小島上的蔣介石政府說話了。
胡適經常在哥倫比亞大學圖書館內看書，結識了他的小朋友和關們弟子唐德剛。
唐德剛（1920—2009），生於安徽省合肥縣西鄉（今屬肥西縣）山南館唐家圩。唐德剛幼承庭訓，國學根底深厚；小學五年級後，接受新式教育；1939年秋，考入重慶國立中央大學歷史學系。1943年畢業，獲學士學位，後曾在中學擔任歷史教員。1944年，又應安徽學院史地系主任李則剛之聘，到立煌做講師，教授《西洋通史》。
1948年，唐德剛赴美留學，主修歐洲史和美國史。隨後，獲得哥倫比亞大學哲學博士學位，並取得美國國籍。留校執教長達15年，先後開設《漢學概論》《中國史》《亞洲史》《西洋文化史》等課程。1962年初起，在東亞研究所做研究員，同時兼任哥倫比亞大學中文圖書館館長達7年。1972年，受聘爲紐約市立大學亞洲學系教授，後兼任系主任12年之久。
唐德剛在上個世紀九十年代成形“歷史三峽”說，在學術上有獨到之處。“歷史三峽”說認爲中國全部文明史可分爲三個階段，中間經過兩次轉型。
第一次轉型從戰國時期到秦漢大一統帝國，大概經過三百年，核心轉變見於三個基本制度的變化：一、政治上廢封建，立郡縣；二、經濟上廢井田，開阡陌；三、學術思想上由百家爭鳴轉爲獨崇儒術。轉型完成即創建了農業大帝國的定型。
近代的大動亂是從中華帝國到現代國家的第二次轉型。新的中華文明定型也必然有文化─社會─政治體制的三方面的轉型：一、政治上化君權爲民權；二、經濟上化農業經濟爲工商業經濟；三、學術思想上化控制思想爲開放思想。他從此演繹出一個綜合的文化概念──第一次轉型是造成“行同倫”的社會，第二次轉型則是行爲不再同倫，用現代的話說，就是多元化的社會。
此時，唐德剛正在哥倫比亞大學半工半讀。去哥大圖書館時，因爲唐是館內胡適所認識的唯一的一位華裔小職員。唐常替他借書、查書。他去哥大圖書館時便總是找唐，於是他們便熟悉起來，併成爲好朋友。
這一時期，美國的排外思想很重。用唐德剛的話說，胡適之的確把哥大看成北大，但哥大並沒有把胡適看成胡適。
哥大到處羅致人才來充實有關漢學的教研，胡適可以說是最佳人選，但卻因爲不加入美國籍而被排除在外。
在國內時，胡適就特別喜歡同青年人交朋友，發掘他們，鼓勵他們。胡適與唐德剛等年齡和地位相差一大截，但老少同處，一齊嘻嘻哈哈。那時，唐德剛、周策縱、吳納孫、周文中、蔡寶瑜等一班人，在紐約組織了一個“白馬文藝社”，這是一個純友誼小組織，是一個吃吃喝喝的文藝俱樂部。胡適對他們這個小文藝團體非常愛護和支持，花費很多時間，仔細評閱他們的著作。一九五六年六月，他還在“白馬文藝社”做了《再論新文學新詩新文字》的報告。
胡適一直將唐德剛視爲自己的學生，雖然唐德剛沒有上過胡適的課，但唐德剛自認是胡適的弟子，對胡適這位老師極爲尊敬。
但需要指出的是，唐德剛雖然尊敬胡適、在與胡適的交往過場中時時執弟子禮，但在學術問題上，卻毫不含糊。不因胡適是自己尊敬的老師就盲目地同意胡適的觀點，而是敢於對胡適的觀點進行挑戰，表現出了極強的原則性。
1917年1月,胡適在《新青年》雜誌上發表了轟動一時的《文學改良芻議》，在這篇文章中，胡適提出寫文章的八點主張：須言之有物、不摹仿古人、須講求文法、不作無病之呻.吟、務去濫調套語、不用典、不講對仗、不避俗字俗語，這篇文章的影響非常大，可以說是吹響了新文化運動的號角。
但唐德剛先生對這篇文章的觀點卻頗有看法，1979年1月23日，他寫了 《芻議再議——重讀適之先生文學改良芻議》一文，對胡適的觀點提出了置疑，並逐條進行批駁。
唐德剛是這樣理解“老師”一詞的意義的：“至於我這個學生對老師的學問的學習保持個什麼態度呢？我認爲‘老師’一詞的意義，並不代表真理的終點，但是老師畢竟是老師，所以對老師的全盤否定，甚至把老師的祖墳也給挖掉，那就太混賬了；相反，對老師的全面肯定，也是病態。
唐德剛說，“胡先生一輩子都叫我們做個‘不受惑的人’”。他還提到了胡適經常引用的“洞山和尚”的故事加以說明。
洞山和尚是雲崖和尚的及門高足，有人問洞山和尚：“你贊成你的老師雲崖和尚的話嗎？ ”洞山和尚回答說：“半肯半不肯。 ”那個人又問：“爲什麼不全部肯定？ ”洞山和尚說：“若‘全肯’，即辜負先師也！ ”
唐德剛對胡適的態度，也是“半肯半不肯”。這種態度看似大逆不道，其實是對學術的一種尊重，也是爲了不辜負胡適、不辜負文化，誠如他自己所解釋的那樣：“對他們的老師不願‘全肯’，不是不敬愛其老師，正是由於‘不辜負先師’纔不願‘全肯’。 ‘全肯’則沒有進步，沒有進步則文化便停擺了。做個胡老師真正的學生，就要遵從師訓，不能‘全肯’，‘全肯’便是辜負文化了。 ”
唐德剛對胡適的這種批評精神，其實就是在踐行亞里士多德的那句名言：“吾愛吾師，吾更愛真理！”