楊行密出生在唐宣宗大中六年（大中年間，對唐王朝來說，絕對是災難性的。短短几年間，五代十國前期的帝王將相們紛紛誕生，特別是大中六年（公元852年），吳王楊行密、梁太祖朱溫、楚王馬殷、吳越王錢鏐均是出生在這一年。號稱“小太宗”，中興大唐的宣宗李忱地下有知，不知道會作何感想），楊行密長得高大有力氣，手能舉起一百斤，而且還特別能走路，一天徒步行走，可以走上三百多裡（舊五代史：少孤貧，有膂力，日行三百里）。要是在21世紀，着力培養一下，當個舉重運動員或者競走運動員完全不成問題，不說爭奪奧運金牌了，至少在亞洲應該是首屈一指的。
可惜五代的時候苦啊。楊行密這孩子無依無靠的，漸漸走上了偷盜的犯罪道路，還被當街抓獲，送到了廬州刺史鄭棨，這鄭棨甚有眼光，看見他壯的像個牛一樣，塊頭大，有力氣，不但放了他，還將他招到了軍隊裡面。
當時唐蔡州刺史秦宗權叛唐（武穆王馬殷，此時就在秦軍中當了個大頭兵），屢次進犯壽州、廬州等地，楊行密作戰勇猛，因功當了個隊長的職務，自己還私募了100多號人，都是些持強好鬥的江湖亡命徒，在他們的攛掇下，楊行密殺死了自己的上司，掌控了廬州兵馬。當時廬州刺史已經變成了一個叫郎幼的人，他知道楊行密不好對付，於是就寫推薦信給自己的上司淮南節度使高駢：“這位楊兄弟很不錯，大人不如讓他來主管廬州吧，給我挪個窩就行。”高駢對楊行密很欣賞，當時就同意了，表奏楊行密當上了廬州刺史。
說起淮南節度使高駢在唐末也是個響噹噹的人物，曾經擔任過剿總司令（剿黃巢），可是這傢伙在剿匪的過程中，越剿越覺得自己了不起，橫豎都看不上大唐皇帝，與皇帝一度在公文上展開罵戰，等到黃巢起義失敗後，大唐皇帝論功行賞，連成都行宮看門的老大爺都賞了，愣是把高駢給忘了。到了這個時候，高駢後悔了，就此看破紅塵，信了一個叫呂用之的人，一心信奉道教。呂用之不知道從什麼地方弄了一把破劍，糊弄高駢說是神劍，高駢大喜，騎着木頭雕刻的鶴，舞着神劍，在自己府邸整天高呼：“鶴舞翩翩，得道成仙”，把淮南事務全交給了呂用之管理。不到四年的功夫，淮南就怨聲載道，高駢部將畢師鐸反叛，攻克揚州，囚禁了高駢。可惜這個畢師鐸也不是什麼好鳥，在揚州城縱兵大掠，又是殺人，又是放火，後來他還向高駢學習，甚是相信一個和尚（唐末五代前期，和尚道士都是屬於白領階級，很是吃得開）。
楊行密看時機到了，連忙親帥廬州精兵，奔馳揚州，將畢師鐸包圍在了揚州。攻城足足半年時間，才攻克了揚州。在攻克揚州前夕，驚慌失措的畢師鐸聽了那個和尚的話，說什麼要死一個大人物，揚州城就自然轉危爲安，結果想了半天，揚州城裡也就高駢最大，於是就宰了高駢。結果揚州城還是陷落了，畢師鐸撒丫子跑路，投靠了秦宗權。
楊行密好不容易攻下了揚州，打開城門一看，額的神啊，包圍了半年的揚州城簡直就是人間地獄，遍地都是餓死的人，全城剩下不過200戶。楊行密傻了眼，早知道還不如不打呢。揚州真的是一個雞肋啊。雞肋，食之無味，棄之可惜。還沒等楊行密品嚐品嚐這雞肋的滋味呢，蔡州的大蔡皇帝秦宗權，就派了手下大將，吃人魔王孫儒攻打揚州。
這兵馬還沒到揚州呢，汴州的朱溫發話了，老子還沒當皇帝呢，你小秦怎麼能當皇帝呢？於是，派遣大軍討伐秦宗權。秦宗權趕緊抽調孫儒回師。人說橘生淮南則爲橘，在淮北那叫枳。在淮北挺老實的孫儒，到了淮南竟然要和秦宗權分家，自立爲主。他目標還是揚州城不變，爲了鼓舞士氣，同時與秦宗權有所區別，孫儒給自己的軍隊起了個名字，非常可愛，叫做“土團白條軍”（真不知道他是怎麼想的）。大軍二十多萬，晃晃蕩蕩的殺了過來。
楊行密一看自己本錢不夠，當時就不和孫儒玩了，他放棄揚州，向廬州方向退去，剛走沒幾步，突發異想，準備偷襲洪州（今江西南昌），手下的謀士袁襲道：“洪州被鍾傳控制，一時半會未必能攻下，宣州兵少易攻，而且宣州扼處浙東，得到宣州，我們就可以向東擴張。守城的趙鍠本是畢師鐸舊部，現在畢師鐸死了，趙鍠豎子，無足懼也。”於是南下攻擊宣州。宣州百姓再次因爲楊行密的圍城而餓死無數，隨後趙鍠被活捉，手下的將軍周本投降。
進城之後，衆將四處搶掠財物，只有楊行密手下部將、海州人徐溫去搶糧食，然後分給飢餓的老百姓，人心大悅（可憐那些大戶人家啊）。徐溫此舉也爲楊行密掙來了不少掌聲，楊行密自然高看徐溫。
一片喜氣之中，楊行密的頭號謀士袁襲突然病死，楊行密差點疼死，在袁襲靈前哀號不止：“難道這是天意？不想讓我成就大事？爲什麼要奪去我的股肱之士！”彷彿曹操哭郭嘉。不過楊行密話鋒一轉：“我爲人寬厚，袁襲卻常勸我殺人，怪不得他壽祿不永。”不知道楊行密這是在誇袁襲，還是在貶他。
此後的一段時間，楊行密和杭州的錢繆爭奪起了蘇州、常州、潤州等地。
不久，孫儒攻克廬州，端了楊行密的老窩，也派人南下爭奪蘇、常等地。三家人馬打鬥的極是激烈，很長時間都分不出勝負來。
後來，孫儒不耐煩了，想玩把大的。於是，他大略淮南，合兵50萬，渡江南下，要和楊行密決一死戰（孫儒覺得楊行密的死對頭，這是對的，可是這種捨棄自己的根據地，而和楊行密賭命運，真不知道孫儒是怎麼想的）。
孫儒南下，楊行密一面堅壁清野，另一面派人搶了孫儒的糧草，搶了之後，還偷偷運到了淮南，發給了當地的百姓，收買人心。孫儒徹底做了一次冤大頭，自己搶了老百姓的糧食，反而拱手送給了楊行密去搞慈善事業。
孫儒大軍沒了糧食，只好派遣馬殷（馬雲的爺爺）等人分散到周圍的州縣，向百姓借點糧食，吃飽肚子，再和楊行密決戰。結果，馬殷還沒回來呢，楊行密的大軍就圍過來了，一個吃的飽飽的，一個餓的呱呱叫，而且孫儒還不幸得了痢疾，這麼一仗打下來，孫儒被俘，全軍覆沒。
楊行密得到了孫儒高興異常，連忙就在宣州將他殺了，腦袋封存起來，送往長安。在外面借糧食的馬殷得知之後，聚衆號哭長拜，率軍西去，竟然開創了大楚的一片天地。可是，楚國和吳國，也就因爲孫儒之事成了仇家，經常性的你摳我鼻子，我戳你眼睛的，越打積怨越深。
孫儒死後，淮南這一畝三分地，就徹底的姓了楊。朝廷也順水推舟，在景福元年（公元892年）八月間，讓楊行密以宰相身份（同平章政事）爲淮南節度使，也就是“使相”，和朱溫是同一個級別。
此後，楊行密派遣軍隊，先後攻克了歙州（今安徽歙縣）、舒州、濠州之地。這幾場戰鬥都順風順水，唯一值得一提的就是，在攻擊濠州的路上，楊行密遇到了一個流浪兒，長的眉清目秀的，楊行密問道：“小朋友，你是哪裡人呢？你爹孃呢？”這小孩大哭道：“我是徐州人，今年七歲，無名，爹孃早亡，只好浪跡江淮，討口飯吃。”楊行密見他說的可憐，大動惻隱之心，決定收下這個孩子做義子。
可惜啊，楊行密的大兒子楊渥非常不樂意，他還聯合自己的兄弟們，一同反對楊行密收義子的事情。楊行密無奈之下，只好把這個剛收了沒幾天的義子，轉手給了大將徐溫，還囑咐道：“要不是我家渥兒不喜歡，我絕不會把這個孩子送給你的，此兒大後必能成事，你要好好待他。”徐溫哪敢不從，當下就收了這個義子，取名徐知誥。這個人就是馬雲的泰山之爹（李景他爹），南唐開國皇帝李昪（楚唐聯姻的時候，馬雲和李唐商量密約，馮延巳曾經罵道：小木匠豈懂軍機，這小木匠，影射的就是馬殷；而當時趙普毫不含糊的回罵：三姓兒安知大義，這三姓兒指的就是李昪）。
地盤越來越大，楊行密的胃口也就越來越大，吞掉了周圍的小魚小蝦之後，不是北上與中原的朱溫賽賽馬，就是找吳中的錢繆釣釣魚，實在無聊，就轉頭找荊南的馬殷喝喝茶，可惜，這幾個人都是並世豪傑，絕對不是孫儒那樣的人，楊行密沒佔多大便宜不說，連年征戰，積勞成疾，竟然一病不起，到了這個時候，楊行密才突然發現，自己做錯了一件事：自己太勤勞了，南征北戰，什麼事情都是自己乾的，兒子們全在一邊幹看着，基本上都沒怎麼接觸過軍政，可現在自己快掛了，兒子們都沒有經過什麼歷練，這可怎麼辦呢？他一共四個兒子：楊渥、楊隆演、楊濛、楊溥，按規矩，應該是老大楊渥即位。
此時後悔也來不及了，楊行密就派自己的心腹周隱，趕緊去宣州，把大兒子楊渥找來，再不來，自己可能就挺不住了。可週隱知道楊渥是什麼貨色，他不願意讓楊渥即位，於是勸道：“大少爺貪玩，好酒及色，不是個守成之主。其他少爺倒不錯，但是年齡太小。大王不如先讓廬州刺史劉威主政，劉威跟大王出生入死三十年，忠誠可靠。等小少爺們長大了，再讓劉威傳位不遲。”
楊行密辛辛苦苦打下來的天下傳給劉威這個不相干的人？換誰也不能答應，楊行密不理周隱。周隱退出後，徐溫帶着謀士嚴可求入見楊行密，楊行密便把周隱的意思告訴了徐溫。徐溫大驚：“大王萬不可行此事，否則，楊家基業從此就要易姓。江東本是大王捨命博來，豈能白送給劉威這個外人。”
楊行密忍痛點了點頭：“這樣我就放心了。”徐溫害怕周隱壞事，讓他們以後對劉威下拜，沒這個道理，還不如對楊渥下拜呢。徐溫急命嚴可求去周隱的辦公室取來虎符，這時周隱不在，徐溫立刻派人去宣州通知楊渥來都中受命。
楊渥比任何人都心急，快馬入都，接受遺命。楊行密流淚嘆道：“命休矣！此生富貴，何足憾！唯諸兒愚魯，不曉大計，望公等善輔之。”囑託完後事，楊行密便嚥了氣。時年公元905年，他五十四歲。
楊渥挺記仇，得志後第一件事就是把差點讓楊家滅種的周隱拎了過來，大罵周隱：“你他媽的真是禽獸不如！我老爹百戰得天下，你居然要傳給外人，今日勢此，夫復何言！”將周隱推到殿外，亂刀砍死。
楊渥生於富貴之家，自然要講生活品質，他喜歡過夜生活，尤其喜歡在晚上打球。在古代沒有電的情況下，蠟燭自然是必用之物，楊渥用的蠟燭都是上乘貨，質量好，價錢自然也高，每支蠟燭甚至價值上萬錢。反正他有的是錢，並沒有覺得很奢侈。
老臣徐溫、張顥對楊渥的變態非常不滿，經常勸他自重，楊渥當即反問：“我就這德性，要是你們覺得我不成器，乾脆把我殺了，你們當吳王！”二人無言退去，自襯楊渥如此狂妄，開始尋求自保。徐溫和張顥本不太對脾氣，但此時楊渥想把他們一網打盡，只得暫時結盟。
於是，兩人合夥，發動政變，把楊渥變成了傀儡，成了大吳的精神領袖。不過楊渥畢竟是名正言順的吳王，徐張二人心裡總不踏實，還是除掉楊渥最符合自己的利益。樑開平二年（公元908年）五月，徐溫等在江湖上網羅了一幫強人，闖入府中去殺楊渥。楊渥死前玩了一手漂亮的反間計：“徐溫給了你們什麼好處？如果你們聽我的，反過去幹掉徐溫他們，我讓你們都當上大州刺史。”這幫強人唯利是圖，答應了楊渥。可這裡面有徐溫的心腹紀祥，這傢伙立刻上前勒死楊渥。楊渥一死，揚州城又熱鬧了起來。
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