揚州城已經被宋軍攻下，但是常熟城還在激戰中。八撒揮兵連攻數日，可以說是殫心竭力，卻依然沒有寸進。而宋軍反而在吸取了首日戰鬥的經驗，在西城牆外重新構建了一道防線。他們以城上火炮的射程爲基點，利用山勢梯次佈置，用小部隊佔據制高點，環山修起戰壕、工事。憑藉城上炮臺遠程火炮和城外的迫擊炮陣地的支援固守，封鎖了上山的通路，控制了山谷，並用地雷封閉了林間的小路。
如此一來，八撒企圖利用虞山爲跳板攻城的計劃被粉碎，派出的攻城部隊往往剛至山前就會遭到高地上火炮的轟擊，工事中宋軍交叉火力的射殺。他們也試圖利用泄溝、樹林的遮護隱蔽向前，可又踩上埋在那裡的地雷，暴露了目標，山上宋軍發現後便又有無數的手雷拋下，炸的他們人仰馬翻，十不歸一。
在攻山連連失敗後，八撒只能轉而再攻西門。但此時宋軍已經建立了前出陣地，不僅遭到城上宋軍的殺傷，側翼也受到虞山陣地上的宋軍側擊，攻城一次次受阻，死傷成直線上升，現在城下堆積起了厚厚的屍體，攻城的士兵即便從梯子上被推下來也摔不死，翻個身還能跑能跳。
三天之後，八撒當然未能如令攻下常熟城，而大軍已然趕到。玉昔帖木兒見狀是勃然大怒，一路行來他已經發現宋境內實施了堅壁清野，沿途村鎮都人去屋空，糧食無處徵集，水井也被填塞。不僅人沒吃的，可以餵馬的秸稈和荒野上的草木也被一把火燒了，牧馬之地都難尋。
一路行來無處補充物資，南渡的元軍只能以攜帶的輜重維持，而玉昔帖木兒也只能將希望寄託在受命攻佔常熟的八撒身上，只要能攻下這座存儲着宋軍大量君子的城池，那麼眼前的困難不但迎刃而解，且可爲大軍供應繼續南下所需。
可人算不如天算，八撒不僅未能攻下城池，反而損兵折將。玉昔帖木兒一氣之下要將其斬首以正軍法，在衆將求情之下才免其死罪，打了三十鞭子戴罪立功。但他知道生氣也無法改變缺糧的現狀，當務之急還是要儘快攻下城池。而他也明白指望不上已經士氣全無的八撒，下令圍城，連夜趕造攻城器械，次日攻城。
第二天，八撒領命率本部人馬加入了攻城大軍。昨夜玉昔帖木兒聽取了彙報後，以爲西城已經建立其完整的防禦體系，且有山地阻隔不利於大軍展開，便將攻城目標選擇在相對寬闊的東城和北城方向。分別由山東河北蒙古軍都萬戶塞散納和河南淮北蒙古軍都萬戶哈土孫率領，玉昔帖木兒率中軍策應，八撒自然是歸於本部。
“參見都帥！”八撒帶着幾名親隨到本部中軍候命，向哈土孫施禮道。而眼神向前看看，還真是人多力量大，十萬大軍伐木拆屋，收集物資。隨軍的工匠們也顧不得休息，製造攻城器械，一夜之間造出了數百架拋石機，數十輛攻城車，立起了高大的箭塔。他看罷卻是心酸不已，自己若是早有這些傢伙事兒，何至於如此。
他們是前鋒輕騎而來，除了隨身的武器和給養外，並沒有多餘的物資，只有少數的工匠隨行，根本無力製造這些大型攻城器械。攻城的頭兩天，八撒還能讓工匠們早些雲梯和爬杆等簡單的器械，可後來也供應不上了，只能用從居民家收集耕地的鐵犁頭綁在長杆上，用勒勒車推着這些長杆前進到城牆下，他們一邊躲在車子底下躲子彈和各種燃燒物，一邊把帶着犁的長杆伸出去，當犁掛住城垛後，他們再順着竿子往上爬。
缺乏的當然也不止是攻城器械，武器的損耗也極爲嚴重，尤其是作用最大的箭矢。由於戰事激烈，頭一日就幾乎消耗了所用備用的箭矢，此後兩天只能在抵近城牆時纔開弓放箭壓制敵守軍，而準備時間也大爲縮短，以免到了最關鍵的時候無箭可用，即便如此到了最後也所剩無幾，根本再無力發起進攻。
“八撒辛苦了，身上的鞭傷好些了嗎？”哈土孫擺擺馬鞭讓其免禮，又指指身邊讓他到自己身邊，看其精神萎靡出言安慰道。
“些許小傷不礙事，還要謝都帥救命之恩，皆是屬下無能，讓都帥受累了！”昨日衆將求情，八撒才被免了死罪，而作爲自己直屬上級的哈土孫自然也是極力爲他開脫，他還是面帶感激的相謝道。
“咱們兄弟說這些話豈不見外了，只是我不明白爲何兄弟怎麼在這彈丸小城下受阻，且折損了諸多的兵馬。”哈土孫等人的父輩皆是在忽必烈剛被封王，主理漢地時的直屬千戶，他們也自然作爲質子入怯薛軍。是以早已相識，跟着忽必烈南征北戰，後來又相繼繼承父爵參加了滅宋的諸多戰役。所以哈土孫深知八撒絕非是無能之輩，因而不解地問道。
“唉！”聽其問起，八撒未語先長嘆口氣，皺着眉頭道，“常熟城已經重新修建，城池堅固，並駐有重兵。打了兩日後才知駐守此處的是南朝御前護軍，其不僅裝備精良，且訓練有素，作戰頑強，絕非此前的南軍所比。另外他們的火器犀利，尤其是火炮衆多，威力甚大，可開山裂石遠及裡許，簡直是避無可避，中者無不喪命。而我軍遠來，缺乏攻城器械，箭矢消耗又大，糧草又不濟，皆難以補充。雖然不計傷亡攻擊不斷，卻無法撼動此城。都帥還是要小心爲上，謹慎用兵！”
“哦，遠來如此！”哈土孫聽了點點頭道，“御前護軍乃是南朝小皇帝的直屬親軍，理應跟隨其左右，出現在這裡倒是有些蹊蹺。也許是到此押送糧草，恰被你遇上了，若真是敗於他們之手，卻也不丟人！”
哈土孫嘴裡安慰着八撒，心裡卻也生出絲疑惑。作爲軍事高層，他是參與制定南侵作戰計劃的，而作爲戰役重要節點的常熟城防禦情況，自然是偵察的重點對象，對這裡的兵力配置是知曉的。此前這裡不過是駐有一個戰鬥力低下的輜重團，負責爲過往軍隊運輸物資。
因此用一個戰鬥力強大的萬人隊來攻取此城，大家初時還都以爲是牛刀殺雞，樞帥太過謹慎了。但事實上，這裡確是南朝的御前護軍一個旅，僅從兵力上講就不遜於己方的一個萬人隊。且與宋軍交過手的都知道，隸屬於小皇帝直管的御前護軍皆是從全軍中選拔的精銳，武器配置也是最好的。
從歷次交手的經驗來看，還未曾遇有敗績，雖然嘴上大家都對此不屑，可心中早有共識：在野戰中，一對一的情況下，敵御前護軍完全可以完敗己方；一對二的情況，雙方也許能打的旗鼓相當；即便其在兵力處於絕對劣勢的情況下也可結陣自保待援；若是憑城據守，或有險可守的情況下，即便己方以三倍的兵力也難以在短時間內攻破。想當年的護陵之戰大家還記憶猶新，己方杭州都萬戶府以四個萬人隊攻打宋軍一個御前護軍旅駐守的山谷，其不但守住了，還適時發起反擊，將己方的四個萬人隊都給打殘了。
至於水戰，大家都呵呵了。在南朝小皇帝還窩在瓊州那彈丸之地，而己方水軍最爲強盛之時，雙方屢次交手，就沒有絲毫沾過便宜，反而是損兵折將。而在其後奪取江南的戰役中，己方的水軍主力基本上就被其殲滅殆盡了。現下別說交手，遠遠看見都望風而逃了，根本不敢照面。
“八撒，不要喪氣！現下我軍集兩個都萬戶府的兵力，即便縱馬也能將這座彈丸小城踏平，待看我們如何攻下城池，爲你報折鋒城下之仇！”這時和尚萬戶府萬夫長笑着言道。
“好，我就看大家踏平此城，搶下南渡第一功！”八撒衝其拱拱手笑道。而心中卻是除了不屑，還隱隱有看笑話的意思，畢竟自己丟了這麼大臉，當然也希望他們出醜。
“八撒，你部連日攻城，已經是兵困馬乏，你又有傷在身，不必再參加攻城了，還是爲後軍守護營地，收集砲石吧！”哈土孫知道八撒所部不僅兵疲，且連番失敗也讓他們士氣不振，參加攻城已經不宜，且會有損它部的士氣，便給了其個留守的任務。
“是，都帥，末將領命！”八撒自然知道其心思，這是給了自己的個打醬油的任務，周邊宋軍影子都不見，根本無需防敵襲擊。而收集砲石，爲拋石機提供彈藥可能纔是他們的主要任務，所以也沒有拒絕哈土孫的好意，施禮道。
八撒剛剛離開中軍，此時號角聲驟然響起，戰鼓聲震天，傳令兵背插黃旗，縱馬在隊列中穿行，高喊着傳遞將令，攻城戰再次拉開了序幕……